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Lipídios Simples Considerações Gerais - São todas as substâncias gordurosas no reino animal e vegetal (do grego “lipos” = gordura). - Importância na alimentação e constituição da célula. -Biomoléculas insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos (são apolares). -Desempenham várias funções: reserva de energia, componente estrutural das membranas biológicas (contém fosfolipídio de membrana), isolamento e proteção de órgãos, sinalizadores químicos (Ex. Hormônios a base de lipídios). -Lipídios Simples (Ternários): formados de CHO; são ésteres de ácidos graxos + álcool. Dividem-se em: *Glicerídeos: óleos (animal e vegetal) e gorduras (animal e vegetal). *Ceras (animal e vegetal). FUNÇÕES BIOLÓGICAS Fonte de energia química -Reserva energética de animais (gorduras) e vegetais (óleos). Isolantes Térmicos -Em animais de sangue quente. Constituinte de Membranas Biológicas Glicolipídios (sinalizadores de membrana). Agentes emulsificantes, hormônios e mensageiros INTRACELULARES. -Indústria cosmética e farmacêutica. Antifúngicos -Ácido undecilênico(derivado de lipídios, para pé de atleta). Lipídios: *Simples: Cerídeos e Glicerídeos. São compostos que, por hidrólise, dão origem somente a ácidos graxos e álcool. São divididos em: -Acilgliceróis: ésteres de ácidos graxos e glicerol. -Cerídeos: ésteres de ácidos graxos e monohidroxiálcoois. *Complexos: Fosfolipídios, Esfingolipídios, Esteroides. Ácido Graxo: -Componente dos lipídeos simples, é um ác. Carboxílico (carboxila/ “C dupla O + OH”) de cadeia longa, aberta, saturada ou insaturada. -Plantas e animais: mais da metade dos ác. Graxos dos lipídios são insaturados e, frequentemente, poli-insaturados. classificação: *Quanto ao tipo de ligação C-C: -Saturados: ligações simples (ex. ác. Láurico). -Insaturados: monoinsaturados (1 liga dupla) ou poli-insaturados (2 ou mais ligas duplas). *Quanto à síntese (animais): -Essenciais: poli-insaturados (linoleico e linolênico) -Não essenciais: saturados e monoinsaturados (palmítico e oleico) Obs. Maioria dos lipídios necessários para: estrutura da célula, armazenamento de substratos energéticos, síntese de hormônios; Podem ser sintetizados a partir de carboidratos e proteínas, mas devem ser minimamente presentes na dieta (alguns não podem ser sintetizados), são os Ácidos graxos essenciais: -ácido a-linoléico e ácido a-linolênico (em plantas); -ácido eicosapentanóico (EPA) e o ácido-hexanóico (DHA) (em peixes); Obs. LA e LA são exclusivos da dieta, e EPA e DHA provêm de dieta ou produtos do metabolismo de LA e ALA (mas de forma lenta), também são precursores dos eicosanoides e docosanoides, como as prostaglandinas, tromboxanos e leucotrienos (substâncias envolvidas em processos inflamatórios); Nomenclatura dos Ácidos graxos: -A posição da liga dupla é especificada por número superescrito seguindo a letra grega delta (Δ). Exemplos: *Ácido araquídico (óleo de amendoim) é 20:0= possui 20 átomos de C e nenhuma liga dupla; *Ácido oleico (óleo de oliva) é 18:1 (Δ9)= 18 átomos de C e uma liga dupla entre 9 e 10 C; *Ácido araquidônico (tecido nervoso) é 20:4 (Δ5,8,11,14) Obs. Número de C: número de ligações duplas Δ e o número do C que contém a liga dupla contando a partir da extremidade terminal da cadeia. Isomeria dos ácidos graxos: -Na natureza são encontrados ác. Graxos na forma Cis; -A formação das Pontes de H e Forças de Van der Waals (ligações fortes que mantém os ác. Graxos saturados unidos), faz com que tenham maior PF e uma estrutura mais firme. -Configuração CIS: redução das interações de Van der Waals faz com que o PF diminua com o aumento do grau de instauração. Quanto maior insaturação CIS, menor PF e maior fluidez dos lipídios; A temperatura ambiente: *Se líquido: aum. Instauração CIS dos ác. Graxos – óleos *Se sólido: dim. Instauração CIS dos ác. Graxos – gorduras. Propriedades físicas: -Quanto maior a cadeia, menor será a solubilidade (maior é o PF); -Quanto maior o número de ligações duplas maior será a solubilidade (menor é o PF); propriedades químicas: -Saponificação. Ex. Solução concentrada de álcali forte (NaOH ou KOH) sob aquecimento, liberando sais de ácidos graxos e glicerol. -Detergência (fenômeno de estabilização de emulsões): estabiliza moléculas apolares em meios polares. Gorduras trans: -Formadas a partir de ácidos graxos insaturados pelo processo de hidrogenação, apesar disso apresentam estrutura linear, comportando-se como gorduras saturadas. -Processo de Hidrogenação: átomos de H são inseridos até que a gordura atinja a consistência desejada. Essa sintetização ocorre sob altas temperaturas, para alterar a composição molecular da gordura. Obs. Esse processo origina uma gordura com: maior PF, melhor palatibilidade e textura, melhor qualidade de estocagem (processo de rancificação é retardado, além do azedume), e com maior vida de prateleira, sendo muito utilizada na indústria alimentícia. -Efeitos na saúde: diminuem significativamente o HDL, aumentam o LDL, causam arteriosclerose, diminuem os mecanismos de defesa da imunidade (são piores para a longevidade humana do que as gorduras saturadas). Acilgliceróis (Glicerídeos): -São ésteres derivados de ác. Graxos de cadeia longa e glicerol (propanotriol); -O glicerol é um composto simples que apresenta 3 grupos hidroxila; -Quando estas OH estão esterificadas com ácidos graxos serão mono, di ou triacilgliceróis (triglicerídeos). Monoglicerídeos (monoacilgliceróis): -São glicerídeos que possuem apenas uma das hidroxilas esterificada com ácido graxo. Diglicerídeos (diacilglicerol) -São glicerídeos que possuem 2 hidroxilas esterificadas com ácidos graxos. Triacilglicerol -Possuem as 3 hidroxilas esterificadas com ácidos graxos. -Os ácidos graxos que participam da estrutura de um triacilglicerol são geralmente diferentes entre si. -Os TAGs podem ser chamados de gorduras ou óleos, dependendo de seu estado físico na temp. ambiente. -Gorduras e óleos são misturas complexas de TAGs simples e mistos, cuja composição em ácidos graxos depende do organismo que os produz (óleos vegetais são mais ricos em resíduos de ác. Graxos insaturados que gorduras animais). -Funções do Triacilglicerol: *Reserva energética para os animais: produzem mais energia quando sofrem oxidação (são menos oxidadas do que os carboidratos ou as proteínas); são substâncias apolares (são armazenadas de forma anidra/sem água, diferente do glicogênio, que tem o dobro do seu peso representado por moléculas de água ligadas a ele). Assim, as gorduras fornecem 6 x mais energia do que a mesma massa de glicogênio hidratado. Obs. Os triacilgliceróis são sintetizados e armazenados no citoplasma das células do tecido adiposo (adipócitos podem estar praticamente cheios de glóbulos de gordura), além de ser encontrados no fígado e no musculo (em outros tipos celulares há pouca quantidade dispersa no citosol). *Isolante térmico: por estarem na camada subcutânea, isolam o organismo das variações de temperatura extracorpóreas; *Facilitam o transporte e absorção de vitaminas; *Reduzem a velocidade de esvaziamento gástrico, aumentando o período de saciedade após as refeições; *Reserva de Carbono em plantas (sementes e frutos) cerídeos: -São ésteres derivados de ácidos carboxílicos e álcoois de cadeia longa; -Diferentemente de gorduras e óleos, há somente uma ligação éster em cada molécula. -Em geral são mais duros e quebradiços, menos gordurosos, mais resistentes à hidrólise e à decomposição; -Servem de fator de proteção, ex.: folhas e caules de regiões áridas possuem uma camada de cera que as protegem contra agentes externos e evitam a evaporação excessiva d água. -Aplicação: fabricação de velas, graxa para sapatos, ceras para assoalhos, fabricação de vernizes.
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