nomenclatura de hidrocarbonetos aula

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31
3
DE
EP
BL
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4Y
OU
 / 
IS
TO
CK
Hidrocarbonetos (PARTE I)2
1. Introdução
A maior parte dos combustíveis fósseis utilizados nos dias 
de hoje, como gasolina, óleo diesel, gás natural e querosene, 
são formados por hidrocarbonetos. Esses compostos são cons-
tituídos pela única função que não apresenta um grupo funcio-
nal (“grupo atômico”) característico, pois são reconhecidos por 
apresentarem, em suas estruturas, exclusivamente átomos de 
carbono e de hidrogênio. Em função disso, apresentam caracte-
rísticas fortemente apolares, o que os torna muito hidrofóbicos, 
ou seja, praticamente insolúveis em água.
Dependendo do tamanho da cadeia, podem ser encontra-
dos nos três estados físicos: sólido (parafinas), líquido (gaso-
lina) e gasoso (gás natural), pois, apesar de realizarem intera-
 Nomenclatura de Hidrocarbonetos de cadeia normal
Os hidrocarbonetos, como são chamadas as substâncias compostas de hidrogênio e carbono presentes no petróleo, variam desde o 
simples metano (CH4, molécula com um só carbono) até moléculas constituídas por quase uma centena de carbonos. O aspecto-
chave estrutural dos hidrocarbonetos (e de muitas outras substâncias orgânicas) é a presença de ligações C — C estáveis.
Consequentemente, os hidrocarbonetos obedecem à fórmula geral CxHy. 
A. Regras de nomenclatura dos hidrocarbonetos de cadeia normal
A nomenclatura dos compostos orgânicos segue as regras elaboradas pela IUPAC (sigla de International Union of 
Pure and Applied Chemistry, isto é, União Internacional de Química Pura e Aplicada). A nomenclatura IUPAC é 
considerada a nomenclatura oficial dos compostos orgânicos, mas ainda persistem, até hoje, outros tipos de 
nomenclaturas, chamadas de usuais ou triviais, como veremos nas funções.
A cadeia carbônica considerada a principal (a maior sequência possível de átomos de carbono) de uma substância 
orgânica tem o seu nome dividido em três partes, fornecendo, cada uma dessas partes, uma informação importante 
sobre a constituição da estrutura.
Prefixo + Intermediário + Sufixo
PV
2D
-1
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Determina o tipo de ligação química 
entre os átomos de carbono da cadeia
Determina a função orgânica do 
composto
1 C – MET
2 C – ET
3 C – PROP
4 C – BUT
5 C – PENT
6 C – HEX
7 C – HEPT
8 C – OCT
9 C – NON
10 C – DEC
11 C – UNDEC
12 C – DODEC
13 C – TRIDEC
14 C – TETRADEC
15 C – PENTADEC
16 C – HEXADEC
17 C – HEPTADEC
18 C – OCTADEC
19 C – NONADEC
20 C – EICOS
Somente ligações simples — AN
Uma dupla-ligação — EN
Uma tripla-ligação — IN
Uma dupla e uma tripla-ligação — ENIN
Duas duplas — DIEN
Hidrocarboneto — O
1. Alcanos ou hidrocarbonetos parafínicos
Os alcanos foram, em certa época, chamados de parafinas, termo latino para “pouca afinidade”. Como o próprio nome suge-
re, ele são pouco reativos.
São hidrocarbonetos de cadeia alifática, aberta ou acíclica e saturada. Apresentam como fórmula geral CnH(2n + 2), em que n é
um número inteiro e positivo. 
Exemplos: CH4; C2H6; C3H8; C4H10
Nomenclatura IUPAC:
PREFIXO + AN + O
A cadeia é numerada de uma extremidade a outra (da esquerda para a direita ou vice-versa) com algarismos arábicos.
CH3 CH2 CH2
Heptano
CH2 CH2 CH3CH2
7 6 5 4 3 2 1
1.1. Principais representantes
Os primeiros quatro hidrocarbonetos saturados, de cadeia linear (normal), designam-se por metano, etano, propano
e butano.
CH4: metano — principal componente do gás natural, é obtido em grande escala da decomposição da matéria orgânica,
tendo, portanto, como maior fonte o petróleo.
CH3 — CH3: etano — presente no gás natural em menor proporção, é considerado, junto com o metano, um gás de origem
fóssil e não renovável.
Determina o númerode átomos de 
carbono da cadeia
CH3 — CH2 — CH3: propano — derivado do petróleo, essa 
fração faz parte da mistura gasosa presente no gás de cozi-
nha (GLP — gás liquefeito de petróleo).
CH3 — CH2 — CH2 — CH3: butano — derivado do petróleo, 
também está presente na mistura do gás de cozinha (GLP); 
utilizado também como gás propelente de aerossóis. 
Os alcanos de cinco ou mais átomos de carbono já têm 
uma nomenclatura mais lógica. Seus nomes são formados por 
um prefixo (de origem grega ou latina), que indica o número de 
átomos de carbono na molécula, seguido da terminação ano.
Fórmula 
molecular
Prefixo Nome
C5H12 Penta (cinco) Pentano
C6H14 Hexa (seis) Hexano
C7H16 Hepta (sete) Heptano
C8H18 Octa (oito) Octano
C9H20 Non (nove) Nonano
C10H22 Deca (dez) Decano
2. Alcenos, alquenos, olefinas ou 
hidrocarbonetos etilênicos
São hidrocarbonetos de cadeia alifática, aberta e insa-
turada, sendo classificada em função da presença de uma 
dupla-ligação entre os carbonos da cadeia. Os alcenos apre-
sentam fórmula geral CnH2n, com n ≥ 2.
Exemplos: C2H4, C3H6, C4H8
Nomenclatura IUPAC: o nome do alceno com apenas uma 
ligação dupla obtém-se substituindo a terminação ano do al-
cano correspondente pela terminação eno.
PREFIXO + (Numeração) + EN + O
ou
(Numeração) + PREFIXO + EN + O
C.1. Principais representantes
CH2 = CH2: eteno — conhecido usualmente por etileno,
forma o polímero polietileno, “plástico” derivado do petró-leo e 
utilizado em larga escala na produção das sacolinhas de 
supermercados.
CH2 = CH — CH3: propeno — formador do polímero polipro-pileno, 
produz um plástico que pode ser moldado usando-se apenas 
aquecimento (termoplástico). Apresenta muitas propriedades 
semelhantes às do polietileno, porém com ponto de amolecimento 
mais elevado, fato que lhe confere maior rigidez.
Para alcenos com mais de três carbonos, deve-se determi-nar a 
posição da dupla-ligação na cadeia. A cadeia carbônica de-verá ser 
numerada a partir da extremidade mais próxima à dupla--ligação e deve-
se citar o menor dos dois números que abrangem a ligação dupla, 
escrevendo-o antes da terminação eno.
1CH2 = 2CH — 3CH2 — 4CH3
 
but-1-eno
1CH3 — 2CH = 3CH — 4CH2 — 5CH3 
pent-2-eno
D. Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilênicos
São hidrocarbonetos de cadeia alifática, aberta, contendo 
uma única tripla-ligação entre os carbonos.
Fórmula geral: CnH2n – 2, com n ≥ 2
Exemplos: C2H2, C3H4, C4H6
Nomenclatura IUPAC: o nome de um hidrocarboneto com 
apenas uma ligação tripla obtém-se substituindo a termina-
ção ano do alcano correspondente pela terminação ino.
PREFIXO + (Numeração) + IN + O
ou
(Numeração) + PREFIXO + IN + O
D.1. Principais representantes
CH ≡ CH: etino – é o alcino de menor cadeia carbônica,
conhecido comercialmente como gás acetileno e usado em 
maçaricos como combustível, graças ao seu elevado poder 
calorífico.
CH ≡ C — CH3: propino
CH ≡ C — CH2 — CH3: but-1-ino ou 1-butino
Nos alcinos mais complexos, a nomenclatura IUPAC é
usada de modo semelhante à dos alcenos. Aqui, também, a 
cadeia principal, que contém a cadeia tripla, é a mais longa e a 
numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da 
ligação tripla.
CH3 C C
pent-2-ino
CH3CH2
5 4 3 2 1
E. Alcadienos, dienos ou hidrocarbonetos alênicos
São hidrocarbonetos de cadeia alifática, aberta e insatu-
rada, classificada em função da presença de duas duplas-li-
gações entre os carbonos da cadeia. Os alcadienos apresen-
tam fórmula geral CnH2n – 2, com n ≥ 3. 
Exemplos: C3H4, C4H6, C5H8
Nomenclatura IUPAC: nos alcadienos usa-se a termina-
ção dieno, numerando a cadeia principal de modo que as li-
gações duplas correspondam aos localizadores mais baixos.
PREFIXO + (Numeração) + DIEN + O
ou
(Numeração) + PREFIXO + DIEN + O
E.1. Principais representantes
1CH2 = 2CH — 3CH = 4CH2: buta-1,3-dieno
É um importante produto químico industrial, usado como 
estrutura elementar na fabricação da borracha sintética.
A cadeia principal deve ser a mais longa e passar, obriga-
toriamente, pelas duas ligações duplas.
A numeração da cadeia principal deve ser feita de modo 
que os números indicativos das posições das ligações duplas 
sejam os menores possíveis.
Exemplo
CH2 = CH — CH = CH — CH = CH2 
Hexa-1,3,5-trieno
 . Classificações
Alcadieno acumulado: as duas ligações duplas estão in-
seridas num mesmoátomo de carbono da cadeia. 
1CH2 = 2C = 3CH — 4CH3
Alcadieno conjugado: as duas ligações duplas estão in-
tercaladas por uma ligação simples.
1CH2 = 2CH — 3CH = 4CH2
Alcadieno isolado: as duas ligações duplas estão bem
distantes uma da outra, sendo separadas por duas ou mais 
ligações simples.
1CH2 = 2CH — 3CH2 — 4CH2 — 5CH = 6CH2
Observação
Existem outros hidrocarbonetos com mais de duas liga-
ções duplas:
1CH2 = 2CH — 3CH = 4CH — 5CH = 6CH2 
Hexa-1,3,5-trieno (Alcatrieno)
 . Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas
Os hidrocarbonetos monocíclicos saturados, com ou sem
cadeias laterais, são genericamente designados por cicloalcanos. 
Fórmula geral: CnH2n, com n ≥ 3
Nomenclatura
Nos compostos orgânicos cíclicos, sem cadeias laterais,
o nome do composto é precedido pelo prefixo ciclo. 
Ciclo + prefixo + an + o
= Ciclo-propano
CH2
CH2
H2C
= Ciclo-propano
CH2
CH2
H2C
H2C
H2C
CH2
CH2
CH2
CH2
= Ciclo-propano
Ciclo-pentano=
Ciclo-hexano=
CH2
CH2
CH2H2C
H2C
H2C CH2
H2C CH2
O ciclo-hexano é um importante reagente orgânico in-
dustrial, utilizado como matéria-prima na produção do he-
xametilenodiamina, principal componente da fabricação 
do náilon-6,6.
G. Cicloalcenos, ciclenos ou ciclolefinas
São hidrocarbonetos de cadeias classificadas como alifá-
ticas, cíclicas e pela presença de uma dupla-ligação.
Fórmula geral: CnH2n – 2, com n ≥ 3
Nomenclatura
A nomenclatura segue a dos cicloalcanos. 
Ciclo + prefixo + en + o
Cicloexeno
Ciclobuteno
Observação
Não será necessária a numeração da cadeia quando não 
existirem ramificações, pois, nos carbonos da dupla-ligação, 
sempre deverão ser acrescidos os valores 1 e 2.
PV
2D
-1
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10
 Módulo 3
Hidrocarbonetos de cadeia normal
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
01 Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos 
alca-nos a seguir.
a. Propano 
b. Pentano 
c. Hexano 
d. Octano
Um alcano encontrado nas folhas de repolho contém, em
sua fórmula, 64 átomos de hidrogênio. Quantos átomos de 
carbono esse composto apresenta?
As fórmulas do etano, do eteno e do propino são, respec-
tivamente, H3C — CH3, H2C = CH2 e HC ≡ C — CH3. Então, as 
fórmulas do propano, do propadieno e do etino, na ordem 
mencionada, são
a. H3C — CH = CH2, H2C = C = CH2 e H3C — CH2 — CH3 
b. H3C — CH2 — CH3, H2C = C = CH2 e HC ≡ CH
c. H2C = CH — CH3, H3C — C ≡ CH e H3C — CH2 — CH3 
d. H3C — CH2 — CH3, H2C = CH — CH3 e CH ≡ C — CH3 
e. CH4, H2C = CH — CH3 e HC ≡ CH
C5-H17 
Em vazamentos ocorridos em refinarias de petróleo, que
extravasam para rios, lagos e oceanos, verifica-se a utilização 
de barreiras de contenção para evitar a dispersão do óleo. 
Nesses casos, observa-se a formação de um sistema hetero-
gêneo no qual o petróleo fica na superfície desses recursos 
hídricos. Sobre o sistema descrito, é correto afirmar que a 
água e o petróleo não se misturam porque
a. apresentam-se em fases de agregação diferentes.
b. apresentam densidades diferentes, e o petróleo fica
na superfície, em razão de sua maior densidade.
c. apresentam moléculas com polaridades diferentes,
e o petróleo fica na superfície, em razão de sua me-
nor densidade.
d. a viscosidade da água é maior que a do petróleo.
e. a elevada volatilidade do petróleo faz com que este
fique na superfície.
05. Analise as afirmações a seguir acerca das 
propriedades dos hidrocarbonetos e assinale as corretas.
01. O ponto de ebulição aumenta com o aumento de suas 
massas molares e a diminuição das ramificações.
02. Suas moléculas são unidas por forças de dipolo indu-
zido e, por isso, são 100% apolares.
04. São praticamente insolúveis em água.
08. Quando adicionados à água, flutuam em sua superfície. 
Dê a soma dos números dos itens corretos.
6. UFMA (adaptado)
Qual o nome IUPAC do hidrocarboneto de fórmula geral
CnH2n + 2, cuja massa molecular é 44? 
Dados: H = 1 u; C = 12 u
7.
Dê o nome dos compostos a seguir: 
a. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
b. CH3 — CH = CH — CH2 — CH3
c. CH3 — CH2 — C = C — CH2 — CH3 
d. CH2 = C = CH — CH2 — CH3
 08. UFV-MG C7-H24
O gás de cozinha é uma mistura em que predomina o hi-
drocarboneto de fórmula
CH3 — CH2 — CH2 — CH3
O nome desse alcano é 
a. isobutano.
b. isopropano.
c. dimetiletano.
d. butano.
e. metilpropano.
09. VUNESP
Existe somente uma dupla-ligação na cadeia carbônica
da molécula de 
a. benzeno.
b. n-pentano.
c. etino (acetileno).
d. ciclo-hexano.
e. propeno (propileno).
CA
P. 
2
QU
ÍM
IC
A 
13
3
31
9
PV
2D
-1
7-
10
50. UnB-DF
Analise o gráfico a seguir e julgue os itens em verdadeiros (V) ou falsos (F). Justifique os itens falsos.
C12H26C10H22
C3H8
C3H8
C2H6
CH4
C4H10
C5H12
C6H14
C7H15
C8H18
C9H20
200
100
Po
nt
o 
de
 e
bu
liç
ão
 /o
C
0
–100
–200
20 40 60 80 100
Pressão = 1 atm
Temperatura ambiente
120
Massa molar/g · mol–1
140 160
( ) O hexano é líquido à temperatura ambiente.
( ) Os hidrocarbonetos com números pares de átomos de carbono são gases à temperatura ambiente.
( ) Pode-se afirmar, com certeza, que a temperatura de ebulição dos alcanos aumenta com o aumento de suas massas 
molares, mantendo-se constante a pressão.
( ) A temperatura de ebulição do heptano fica em torno de 100 °C quando a pressão é de 1 atm.
( ) O butano é um gás à temperatura ambiente, sob pressão de 1 atm.
51. UFAL C7-H24
O nome oficial do hidrocarboneto com a cadeia carbônica 
C = C — C = C — C é
a. pentano.
b. 1,3-pentadieno.
c. 3,4-pentadieno.
d. pentino.
e. 2,4-pentadieno.
52. 
Dê o nome, segundo a IUPAC, dos ciclanos representados 
por suas fórmulas estruturais.
a. 
CH2
C
H2C
H2
b. 
c. 
53. 
A gasolina é obtida do petróleo e, basicamente, pode ser 
considerada uma mistura de hidrocarbonetos. Dois de seus 
componentes estão representados a seguir.
a. H3C — (CH2)5 — CH3
b. H3C — (CH2)6 — CH3
Dê o nome, segundo a IUPAC, desses dois compostos.
54. C7-H24
O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e bu-
tano. Indique a opção que representa as fórmulas molecula-
res dos dois compostos orgânicos, respectivamente.
a. C3H6 e C4H6
b. C3H6 e C4H8
c. C3H8 e C4H10
d. C3H8 e C4H8
e. C3H8 e C4H12
55. UFAC 
Quantos átomos de carbono tem um alcano com 42 áto-
mos de hidrogênio?
a. 5 
b. 10
c. 20
d. 30
e. 40
56. 
Dê o nome dos compostos a seguir:
a. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
b. CH3 — CH = CH — CH2 — CH3
c. CH3 — CH2 — C ≡ C — CH2 — CH3
d. CH2 = C = CH — CH2 — CH3
57. 
Escreva as fórmulas estrutural e molecular dos compos-
tos a seguir.
a. Buta-1,2-dieno
b. Penta-1,2-dieno
c. Penta-1,3-dieno
d. Penta-1,4-dieno
LI
VR
O 
DO
 P
RO
FE
SS
OR
CA
P. 
2
QU
ÍM
IC
A 
13
3
32
0
PV
2D
-1
7-
10
58. UNESP
Indique a afirmação incorreta referente à substância quí-
mica acetileno. 
a. O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda. 
b. A fórmula molecular do acetileno é C2H4. 
c. O nome oficial do acetileno é etino. 
d. Na combustão total do acetileno, formam-se CO2 e H2O. 
e. Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tri-
pla-ligação.
59. UFRJ 
O gráfico a seguir relaciona a massa, em gramas, com o 
número de moléculas de dois hidrocarbonetos alifáticos.
116
126
12
Massa (g)
A
B
Moléc. 102318
a. Determine a diferença entre os pesos moleculares 
desses dois hidrocarbonetos. 
b. Apresente o nome e a fórmula estrutural do hidrocar-
boneto de menor peso molecular dentre os represen-
tados no gráfico.
60. 
Dê o nome dos alcenos, segundo a IUPAC, representados 
pelas fórmulas estruturais a seguir. 
a. 
b. 
c. 
d. H3C — (CH2)4 — CH = CH — CH3
Veja o gabarito destes exercícios propostos na página 322.- 
LI
VR
O 
DO
 P
RO
FE
SS
OR
QU
ÍM
IC
A 
13
3
32
1
PV
2D
-1
7-
10
GA
B.
Gabarito dos Exercícios Propostos
QUÍMICA 133
Módulo 1
01. Os átomos de carbono são unidos 
por ligações covalentes, as quais po-
dem ser realizadas com outros átomos 
de carbono, formando sequências de 
átomos que são denominadas cadeias 
carbônicas. A essas cadeias podem 
ligar-se outros grupos de átomos de 
carbono (ramificações)ou átomos de 
outros elementos químicos.
02. a. C4H8O O
CH2
CH2H2C
H2C
b. C4H6 
H2C C
H
H
H2C C
c. C7H10 
C
H CH3
H
H
C
C
C
C
H
H2
H
C
03. A
04. C
05. B
06. a. 
CH
H
C�
H
b. 
CC�
C�
C�
C�
c. 
CH
H
C H
H
H
H
07. a. Primários: 1, 7, 8, 9, 10, 11 e 12; 
secundário: 3; terciários: 2, 4 e 
5; quaternário: 6
b. Primário: 6; secundários: 2, 3, 4 
e 5; terciário: 1
08. C 09. B 10. D
11. B
12. A representação correta para o 
metano é a segunda. No metano, o 
carbono faz quatro ligações simples. 
O arranjo geométrico que permite aos 
quatro elétrons de valência do carbono 
se posicionarem o mais distante possí-
vel uns dos outros é o arranjo espacial, 
num ângulo de 109o28’, segundo os 
vértices de um tetraedro regular.
13. Como as quatro valências do car-
bono são iguais e estão dirigidas para 
os vértices de um tetraedro regular, 
independentemente dos vértices nos 
quais estejam localizados o hidrogê-
nio do composto A1 ou os dois hidro-
gênios do composto A2, a substância 
resultante será sempre a mesma.
14. A
15. 14 (02 + 04 + 08)
01. Incorreto. A qualificação de 
orgânico não depende do fato 
de o composto poder ou não 
ser sintetizado por organismos 
vivos, mas sim de seres com-
postos formados por carbono.
02. Correto
04. Correto
08. Correto
16. Incorreto. Os compostos orgâ-
nicos e os inorgânicos são regi-
dos pelas mesmas leis e pelos 
mesmos princípios químicos.
16. O propano possui dois carbonos 
primários e um carbono secundário. O 
butano possui dois carbonos primários 
e dois carbonos secundários. O isobu-
tano possui três carbonos primários e 
um carbono terciário.
17. C prim rio
C und rio
Sarin
C prim rio
C und rio
C qua
á
á
á
á
=
= }
=
=
3
1
5
1
sec
sec
ttern rio
Soman
á =



1
18. D 19. A 20. C
Módulo 2
21. 
H3C C C
CH3 H
CH3
H
CH3CH3
C CH3
O composto possui cadeia acíclica 
(aberta), ramificada (possui carbono 
terciário e quaternário), homogênea (au-
sência de heteroátomo) e saturada (ape-
nas ligações simples entre carbonos).
22. a. As afirmações corretas são as 
de números II e V.
 A afirmação I é incorreta, porque, 
em cadeia saturada, há apenas 
ligações simples entre carbo-
nos; a III é incorreta, porque a 
cadeia normal é justamente a 
que não tem ramificações; a IV 
é incorreta, porque, se a cadeia 
é mononuclear, ela terá apenas 
1 núcleo aromático; e, por fim, a 
afirmação VI é incorreta, porque 
a cadeia é homogênea.
b. A afirmação V é correta, pois, 
nas cadeias aromáticas poli-
nuclear e mononuclear, os car-
bonos sofrem hibridação sp2, 
característica de compostos 
insaturados, apesar de ocorrer 
ressonância dos elétrons p (o 
que caracteriza os compostos 
aromáticos).
23. B 24. D 25. A
26. I. Normal, insaturada e homogênea
II. Normal, saturada e homogênea
III. Normal, saturada e heterogênea
IV. Ramificada, insaturada 
e heterogênea
27. Cadeia aberta, insaturada, ramifi-
cada e homogênea
28. B
29. E
30. C
31. A
32. a. C C
b. C C
C
C
33. A 34. B 35. B
LI
VR
O 
DO
 P
RO
FE
SS
OR
QU
ÍM
IC
A 
13
3
32
2
PV
2D
-1
7-
10
GA
B.
36. Cadeia cíclica, aromática e mononuclear
37. Monoterpeno acíclico: 2
Monoterpeno monocíclico: 4
Monoterpeno bicíclico: 6
38. C
39. A
40. A
Módulo 3
41. a. CH3 — CH2 — CH3 (C3H8)
b. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 (C5H12)
c. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 (C5H14)
d. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 (C8H18)
42. O composto apresenta 31 átomos de carbono.
43. B
44. C
45. 15 (01+ 02 + 04 + 08)
46. O nome do hidrocarboneto alcano é propano.
47. a. Pentano
b. Pent-2-eno
c. Hex-3-ino
d. Penta-1,2-dieno
48. D
49. E
50. V – F – V – V –V
51. B
52. a. Ciclopropano
b. Cicloexano
c. Cicloeptano
53. a. H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
 Heptano
b. H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
 Octano
54. C
55. C
56. a. Pentano
b. Pent-2-eno
c. Hex-3-ino
d. Penta-1,2-dieno
57. a. CH2 = CH = CH — CH3 (C4H6)
b. H2C = C = CH — CH2 — CH3 (C5H8)
c. H2C = CH — CH = CH — CH3 (C5H8)
d. H2C = CH — CH2 — CH = CH2 (C5H8)
58. B
59. a. x – y = 16 u
b. H3C — C = CH2 ⇒ propeno
 H
60. a. Pent-2-eno
b. Hex-1-eno
c. Hept-3-eno
d. Oct-2-eno
LI
VR
O 
DO
 P
RO
FE
SS
OR
QU
Í
QU
Í
QU
Í
QU
Í
QU
Í
QU
Í
QU
Í
QU
Í
QU
Í
QU
Í
Qu
ím
ica
13
2
13
1
13
3
Capítulo 2 
Hidrocarbonetos (PARTE II) ............................... 316
Exercícios PropostosExercícios Propostos .................................... .................................... 322322
Módulo 4
Hidrocarbonetos de 
cadeias rami� cadas ...................................... 322
Módulo 5
Hidrocarbonetos de cadeias 
fechadas e aromáticasfechadas e aromáticas ................................. 325
Capítulo 3 
Funções orgânicas (PARTE IPARTE I) ............................ 329
Exercícios Propostos .................................... .................................... 333
Módulo 6
Compostos oxigenados (I)Compostos oxigenados (I) ........................... 333
Gabarito dos Exercícios PropostosGabarito dos Exercícios Propostos................ 336
31
6
CT
A8
8/
IS
TO
CK
PH
OT
OS 2 Hidrocarbonetos (PARTE II)
1. Hidrocarbonetos de cadeias ramificadas (I)
Uma cadeia ramificada é uma cadeia carbônica linear, na qual um dos hidrogênios foi substituído por um radical.
Esses radicais são derivados dos hidrocarbonetos, ou seja, são partes de moléculas (átomo ou agrupamento de átomos) que 
apresentam uma valência livre (elétron desemparelhado). Isso permite que esses radicais se liguem no lugar onde antes havia 
um hidrogênio.
A seguir, é apresentada uma relação dos principais radicais da química orgânica.
A. Nomenclatura dos radicais ou substituintes
A.1. Radicais alquilas
São radicais monovalentes (possuem uma única valência livre) e saturados. Derivam dos alcanos pela eliminação de um H 
da molécula. A nomenclatura dos radicais é obtida substituindo-se a letra o no final do nome do hidrocarboneto correspondente 
por il ou ila.
CA
P. 
2
QU
ÍM
IC
A 
13
3
31
7
PV
2D
-1
7-
10
Prefixo (no de átomos de C) + il (ila)
CH3— 
CH3 — CH2 — CH2 — CH2—
CH3 — CH2 — CH — CH3CH3 — CH2 —
CH3 — CH2 — CH2— 
CH3 — CH —
CH3
CH3
CH3 — CH — CH2—
CH3
CH3
CH3 — C — 
metil(a)
n-propil(a)
isopropil(a)
 n-butil(a)
 sec-butil(a)
isobutil(a)
terc-butil(a) ou t-butil(a)
etil(a)
 01. 
Escreva a fórmula estrutural e o nome do composto 
formado pela união dos radicais metil e etil.
Resolução
Radicais: CH3 — (metil); CH3 — CH2 — (etil)
União dos radicais: CH3 — CH2 — CH3
Nomenclatura do composto: propano
APRENDER SEMPRE 46 
A.2. Radicais alquenilas
São radicais monovalentes e insaturados, derivados dos 
alcenos. Apresentam a nomenclatura:
Prefixo (no de átomos de C) + en + il (ila)
CH : metenil(a)
CH2 CH —: etenil(a) ou vinil(a)
CH2 CH — CH2 — : propenil(a) ou alil(a)
A.3. Radicais arilas
São radicais monovalentes cuja valência livre se encon-
tra num carbono do anel aromático.
Benzeno
C6H6
Fenil(a)
C6H5—
Valência livre localizada em qualquer um dos 
carbonos do núcleo aromático.
Observação: O nome fenil deriva de “feno”, que significa 
benzeno, em alemão.
Naftaleno
C10H8
α-naftil(a)
C10H7—
β-naftil(a)
C10H7—
e
CH3
Tolueno
C7H8
CH3
Orto-toluil(a)
(o)
C7H7—
CH3
Meta-toluil(a)
(m)
C7H7—
CH3
Para-toluil(a)
(p)
C7H7—
A.4. Radical benzil
Este radical é muito importante e não pode ser enquadrado 
em nenhum dos grupos estudados, em razão de suas caracte-
rísticas especiais, embora sua ocorrência seja bastante comum.
CH3
Tolueno
C7H8
CH2—
Benzil(a)
C7H7—
Esse radical apresenta a valência livre ligada a um carbo-
no ligado a um anel aromático.
 01. 
No composto a seguir, dê o nome dos grupos ligados 
ao átomo com asterisco.
H2C — C — CH
CH2
— CH3
Resolução
— CH3
Orto-toluil
CH2
Benzil
H2C — C —
Etenil ou vinil
Pentil
H
APRENDER SEMPRE 47 
LI
VR
O 
DO
 P
RO
FE
SS
OR
CA
P. 
2
QU
ÍM
IC
A 
13
3
31
8
PV
2D
-1
7-
10
B. Determinação da cadeia principal
A cadeia principal deve ser a cadeia que tem maior nú-
merode átomos de carbono. Além disso, ela deve conter o 
grupo funcional correspondente à função do composto e o 
maior número possível de insaturações entre carbonos. Se 
existirem várias cadeias com a mesma função, com o mesmo 
número de insaturações e com o mesmo número de carbo-
nos, a cadeia principal corresponderá àquela que tiver maior 
número de grupos radicais substituintes. 
H3C — CH2 — CH — CH2 — OH
CH3
H3C — CH — C — CH2 — C — CH2 — CH3
CH2
CH2 CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
H2C — C — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3
CH2
CH2
C
CH3
HO O H3C — C — CH — CH2 — CH3
CH2CH3
CH3
CH2
CH3
Cadeia principal
Rami�cação
A numeração da cadeia principal inicia-se pela extremi-
dade mais próxima de um “evento”, respeitando-se a seguin-
te ordem de preferência:
Grupo funcional > Insaturação > Ramificação
H3C — C — C — C — C — C — C — OH
H2 H H2
H
H
CH2CH3
CH3
CH2
CH3
7 6 5 4 3 2 1
Rami�cações Grupo
funcional
Insaturação
Quando não ocorrerem grupos funcionais nem insatu-
rações na cadeia e, nesse caso, houver dois ou mais gru-
pos radicais substituintes, deve-se numerar a cadeia pela 
extremidade mais ramificada (menores números para os 
grupos substituintes).
H3C — C — CH — CH2 — CH3
CH3
CH3 CH2
CH2
CH3
1 2 3
4
5
6
H3C — CH — CH — CH3
CH2
CH2
CH3
4
3
2
1
CH2
CH2
CH3
5
6
7
8
C. Regra de nomenclatura para compostos ramificados
Na nomenclatura sistemática ou IUPAC de compostos 
ramificados, o nome e a posição que designa a ramifica-
ção devem vir antes da nomenclatura oficial da cadeia 
principal. Assim:
+ + +
Radical ou
substituinte
Nome do
radical
Pre�xo
Quantidade
de átomos
na cadeia
Intermediário
Tipo de ligação
existente entre
os átomos de
carbono
Su�xo
Função do
composto
orgânico
D. Cadeias abertas
Os nomes dos grupos substituintes devem ser menciona-
dos em ordem alfabética. Nessa ordem, não devem ser levados 
em consideração os prefixos quantitativos di, tri, tetra etc. nem 
os prefixos de diferenciação (separados dos radicais com hífen).
Assim, o terc-butil antecede o etil, mas o etil antecede o iso-
butil, já que o termo iso faz parte do nome dessa ramificação.
CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3
CH3 CH2
CH3
1 2 3 4 5 6
4-etil-2-metil-hexano
Quando dois grupos substituintes (grupo funcional ou 
ramificação) estiverem presentes no mesmo átomo de carbo-
no, repete-se este número do carbono duas vezes (um para 
cada grupo substituinte).
CH3 — CH2 — C — CH2 — CH2 — CH3
CH2
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
3-etil-3-metil-hexano
Quando dois ou mais grupos substituintes forem 
iguais, eles serão indicados pelo uso dos prefixos quanti-
tativos di, tri, tetra etc. e também pelo posicionamento de 
cada um deles.
H3C — C — CH2 — CH — CH3
CH3
CH3 CH3
1 2 3 4 5
2,2,4-trimetilpentano
Quando a cadeia for insaturada e a insaturação estiver no 
meio da cadeia, a numeração será realizada começando pela 
extremidade mais ramificada.
CH3 — CH — C — CH — CH — CH3
CH3 CH3CH2
CH3
1 2 3 4 5 6
3-etil-2,5-dimetil-hex-3-eno
LI
VR
O 
DO
 P
RO
FE
SS
OR