Sintese do A.A.S- Orgânica B

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA- UESB 
Disciplina: Química Orgânica B 
Docente: Rosane M. Aguiar 
Discentes: Gabriel de Jesus, Leticia Brito e Neison De Oliveira 
 
Síntese de ácido acetilsalicílico 
 
Introdução 
O ácido acetilsalicílico (AAS), é um medicamento conhecido por muitos, pois é 
um dos Medicamentos Isentos de Prescrição- MIP com função importante vendo 
que é um fármaco versátil podendo ser utilizado como anti-inflamatório, 
analgésico, antiplaquetário e ou antipirético. 
Segundo o site Aspirina, da BAYER, o qual foi responsável em desenvolver o 
fármaco, a descoberta da substancia se deu no ano de 1897, mas somente mais 
anos mais tarde é que se deu nome de salicilato a esta substância, capaz de 
aliviar dores e febre, presente nestas infusões. Seu nome deriva-se de salix, 
denominação latina ao grupo de plantas a que pertence o salgueiro. 
 
 
 
 
 
Materiais e Reagentes 
 
Béquer 100 ou 250 mL; 
Provetas de 10 mL; 
Funil; 
Erlenmeyer de 250 mL; 
Papel de filtro; 
Funil de Buchner; 
Salicina Álcool Salicilado Ácido Salicílico AAS 
 
Garras 
Suportes; 
Vidro de relógio; 
Espátula; 
Aparato para filtração a Vácuo; 
Termômetro; 
Banho Maria; 
Balão monotubolado 100mL; 
Anidrido acético; 
Ácido salicílico; 
Ácido sulfúrico; 
Água; 
 
Método 
 
Foi-se pesado 5,0 g de ácido salicílico em um béquer e transferido para o balão, 
o qual já estava acoplado ao suporte e também a chapa de aquecimento. Em 
seguida adicionou-se o anidrido acético no mesmo béquer lavando o recipiente 
e posteriormente inserindo-se ao mesmo balão, entre o balão e a chapa de 
aquecimento foi posicionado um recipiente com água para o uso do banho maria, 
pipetando-se foi gostas de ácido sulfúrico, aos poucos, tendo função de 
catalizador. 
Controlou-se a temperatura com o auxílio de um termômetro, para que não 
ultrapassasse 50°C, pois, acima dessa temperatura a solução pode ficar 
amarelada, provavelmente por uma oxidação do ácido sulfúrico; após alguns 
minutos de reação foi observado que o ácido salicílico se dissolveu 
completamente indicando que a reação está ocorrendo, sendo seguida por uma 
turbidez e formação de um precipitado na reação. 
Realizou-se um teste para saber se o ácido salicílico foi transformado no ácido 
acetilsalicílico, coletou-se uma alíquota da reação com o auxílio de uma pipeta e 
adicionado em um tubo de ensaio e agregou algumas gotas de cloreto férrico a 
solução, continuando alaranjada; para efeito de comparação efetuou o teste com 
o ácido salicílico de origem e a coloração ficou roxa. 
No seguinte passo a solução foi vertida no béquer contendo cerco de 80 mL de 
água gelada, sendo que a água gelada destrói o anidrido acético que não reagiu 
e provoca a precipitação do ácido acetilsalicílico, a solução foi filtrada em um 
funil simples, o que interessa é o precipitado que é a aspirina contida no papel 
de filtro que foi deslocada para um béquer, até a secagem durante a noite para 
fazer a recristalização no dia seguinte o que forneceria também calcular o 
rendimento da reação do material bruto e em seguida o da recristalização. 
 
Resultados 
 
O material pesado em uma balança semianalítica foi de 5,09 g, a partir da massa 
obtida na reação, separou-se uma parte para um teste, 1g para recristalização 
em etanol e 4g para recristalização de água e etanol. Sendo que na 
recristalização em etanol, foi adicionado com a pipeta um pouco de etanol em 1g 
e ficou-se observando para formar a formação dos cristais e filtrou a solução, 
enquanto na recristalização etanol e água que é um solvente, insolúvel e muito 
solúvel respectivamente, primeiramente foi dissolvido a aspirina na menor 
quantidade de etanol, a quente, e foi observando se ficou algum resíduo sólido, 
a reação foi filtrada com filtração simples, entretanto com a substituição do 
algodão, o filtrado do etanol escoou no béquer com 50 mL de água aquecida a 
50°C se pode observar uma leve turvação da solução que foi em seguida 
aquecida, após esse processo a turvação reduzindo, e quase desapareceu. 
Retirou-se do aquecimento e deixou-se esfriando sendo que o esfriamento durou 
40 minutos, tendo o béquer tampado com um vidro de relógio. 
Por fim, o béquer foi colocado em um banho de gelo, para aumentar a 
cristalização, após este passo, o material sólido foi filtrado a vácuo e em seguida 
levado a estufa ou final da pratica, recolheu-se 3,09g de produto da 
recristalização etanol-água o rendimento dessa recristalização foi de 77%. 
 
Mecanismo geral: 
 
Para visualização do processo geral, e assim melhor entendimento. 
 
 
 
 
 
Mecanismo especifico: 
 
 Ativação do Anidrido Acético 
 
 Ataque nucleofílico 
 
 
 Saída do ácido acético e do próton 
 
 
 
 
O ácido acetilsalicílico pode ser obtido pelo processo de produção de fontes 
naturais pela hidrolise da salicina em álcool salicilado que oxidado se obtém o 
ácido salicílico, por via sintética o mesmo ácido pode ser obtido pela oxidação 
do fenol. 
A reação ocorre através do ataque nucleofílico da hidroxila fenólica sobre o 
carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, 
formado como sub-produto da reação. O rendimento pode ser obtido visto que 
as proporções de reação são de 1:1. 
 Portanto para um valor hipotético de 6 g de ácido salicílico o rendimento 
será: 
 
 138 𝑔. 𝑚𝑜𝑙⁻¹ ___ 180,16 𝑔. 𝑚𝑜𝑙⁻¹ X = 7,8 g 
 6 g ___ x R = 
6 𝑔
7,8 𝑔
 × 100 
 R = 76, 9 % 
 
Para o valor de 6 g de ácido salicílico, se obtém em mesmas condições em um 
procedimento ideal, 76, 9 % de ácido acetilsalicílico. 
 
Conclusão 
 
A partir do anidrido acético salicílico, tendo uma reação acetilação acelerada pelo 
ácido sulfúrico (H2SO4), que é uma base muito fraca, seguindo os passos 
devidos para uma prática de sucesso, obteve-se sucesso o resultado desejado. 
 
Referencias 
 
 Voguel, Arthur I. Química Orgânica (Análise Orgânica Qualitativa), Vols. 
1 e 2. 
 
 Youtube. Química Orgânica visual. Aspirina: Síntese e recristalização. 
Disponível em: 
https://www.youtube.com/watch?v=6gAtmXFlgm4&feature=emb_title. 
Acesso em: 24 de outubro de 2020. 
 
 BAYER. História da Aspirina, 2016. Copyright 2016, Bayer HealthCare 
LLC. All Rights Reserved.<www.aspirina.com.br/pt/sobre-
aspirina/historia/#:~:text=O%20ácido%20acetilsalicílico%20celebra%20s
eu,quimicamente%20estável%20pela%20primeira%20vez.> acessado 
em: 25 de outubro de 2020. 
 
 NETO, João: Síntese da Aspirina (Ácido Acetilsalicílico – AAS). Química Prof. 
João Neto Aulas Práticas. Disponível em: < 
http://profjoaoneto.com.br/pratica/sintese_aspirina.htm>.