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Estrutura, função e metabolismo dos nucleotídeos e ácidos nucleicos

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Estrutura, função e metabolismo dos nucleotídeos e ácidos nucleicos 1
🧬
Estrutura, função e 
metabolismo dos nucleotídeos e 
ácidos nucleicos
 
Estrutura e Função dos Nucleotídeos e Ácidos 
Nucleicos
Como é a estrutura geral de um nucleotídeo? E o que é um nucleosídeo?
O nucleotídeo é formado por uma base nitrogenada, uma pentose e pelo 
menos um fosfato (pode ter até 3 fosfatos). Diferente de um nucleosídeo, que 
é a base nitrogenada ligada apenas à pentose.
Quem são as bases nitrogenadas?
As purinas: possuem um par de anel aromático e formam a adenina e a 
guanina.
Mar 14, 2021
Estrutura, função e metabolismo dos nucleotídeos e ácidos nucleicos 2
As pirimidinas: possuem apenas um anel aromático e formam a citosina, a 
timina e a uracila.
Quem são as pentoses?
Para relembrar: a diferença entre ribose e a desoxirribose está no carbono 2 
desse monossacarídeo, a desoxirribose possui apena um hidrogênio ligado, 
enquanto que a ribose possui uma hidroxila OH.
Estrutura, função e metabolismo dos nucleotídeos e ácidos nucleicos 3
Quais são as diversas funções dos nucleotídeos?
Os nucleotídeos possuem uma variedade de papéis no metabolismo celular:
São a moeda energética nas transações metabólicas.
Mensageiros intracelulares na resposta das células a hormônios e outros 
estímulos extracelulares.
Componentes estruturais de vários cofatores enzimáticos e intermediários 
metabólicos.
Constituinte dos ácidos nucleicos DNA e RNA.
Quais são as principais diferenças nos nucleotídeos que compõem o DNA e 
o RNA?
A principal diferença está na pentose que forma cada uma. Outra grande 
diferença é a base nitrogenada que é exclusiva de cada molécula, a timina 
está presente apenas no DNA enquanto a uracila está presente apenas no 
RNA. 
Estrutura, função e metabolismo dos nucleotídeos e ácidos nucleicos 4
Algumas bases púricas e pirimídicas possuem alterações
Bases raras que são modificadas:
O grau de metilação está diretamente relacionado com o grau de expressão 
gênica.
Como os nucleotídeos se ligam para formar o DNA e o RNA?
Entre os nucleotídeos, a ligação que une cada um dentro de uma cadeia 
nucleotídica é a ligação fosfodiéster, que envolve o ataque nucleofílico da 
hidroxila do carbono 3´ de um nucleotídeo com o fosfato do carbono 5´ do 
outro nucleotídeo. Diz-se que a ligação é no sentindo 5´ → 3´ pois a DNA 
Estrutura, função e metabolismo dos nucleotídeos e ácidos nucleicos 5
polimerase somente consegue sintetizar uma nova molécula de DNA 
acrescentando novos nucleotídeos ao carbono 3´ do açúcar (o carbono 5´ 
fica localizado na parte oposta a esse açúcar).
Como se apresenta as ligações de hidrogênio entre as bases nitrogenadas? 
E como se dá esse caráter anfipático do DNA?
Os padrões mais comuns de ligações de hidrogênio é aquele em que A liga-se 
especificamente a T (ou U e G liga-se a C. Esses dois tipos de pares de bases 
predominam no DNA de fita dupla e no RNA e os tautômeros são responsáveis 
por esses padrões. É esse pareamento específico de bases que permite a 
duplicação da informação genética. 
Outro ponto a se observar é que as bases nitrogenadas possuem um 
característica hidrofóbica, e por isso se encontram voltadas internamente na 
molécula de DNA, enquanto que as pentoses e os fosfatos têm características 
hidrofílicas e se voltam para o lado externo. O empilhamento de bases (feito 
por interações hidrofóbicas e de Van der Waals) inclusive ajuda a minimizar o 
contato das bases com a água e assim são muito importantes na estabilização 
da estrutura tridimensional dos ácidos nucléicos.
Estrutura, função e metabolismo dos nucleotídeos e ácidos nucleicos 6
Metabolismo de Purinas e Pirimidinas
Origem dos átomos do anel das purinas:
Como ocorre a síntese inicial dos nucleotídeos púricos?
O anel das purinas é "montado" já associado ao PRPP (pentose associada ao 
fosfato). A partir daí vão ocorrer as reações de síntese:
Estrutura, função e metabolismo dos nucleotídeos e ácidos nucleicos 7
 Doação do primeiro nitrogênio pela glutamina
 Depois entra a parte dos dois carbonos e o nitrogênio doados pela glicina.
 Depois vem o carbono do Formil.
 Vem a glutamina de novo para doar outro nitrogênio. E aí está formado o 
primeiro anel.
Depois de mais algumas reações forma-se o primeiro nucleotídeo de purinas, 
que é o Inosinato IMP.
Estrutura, função e metabolismo dos nucleotídeos e ácidos nucleicos 8
A partir do IMP os outros nucleotídeos purínicos são 
sintetizados.
Dois pontos a se observar: Primeiro, é que o nucleotídeos é formado na sua 
forma com um fosfato, ou seja, primeiro o nucleotídeo monofosfatado. Outro 
ponto é que esses AMP e GMP são formados com ribose, posteriormente que 
esses nucleotídeos podem sofrer a mudança da ribose para a desoxirribose. 
Além disso, é posteriormente também que enzimas como a adenilato cinase 
vão acrescentar fosfatos às esses nucleotídeos.
Como ocorre a degradação dos nucleotídeos púricos?
Nessa via de degradação chega-se ao ácido úrico. Então o ácido úrico é o 
catabólito final do metabolismo das purinas.
Estrutura, função e metabolismo dos nucleotídeos e ácidos nucleicos 9
Como ocorre a síntese metabólica das pirimidinas?
Os nucleotídeos pirimídicos são sintetizados a partir de aspartato e carbamoil-
fosfato. Primeiro "monta-se" o anel pirimídico e posteriormente o PRPP se 
associa.
Síntese de novo de nucleotídeos pirimídicos: biossíntese de UTP e CTP via 
orotidilato. As pirimidinas são construídas a partir de carbamoil-fosfato e 
aspartato. A ribose-5-fosfato é então adicionada ao anel pirimídico completo 
pela orotato-fosforribosil-transferase. O primeiro passo dessa via é a síntese 
de carbamoil-fosfato a partir de CO2 e NH4 1 , catalisada, nos eucariotos, pela 
carbamoil- -fosfato-sintetase II.
Estrutura, função e metabolismo dos nucleotídeos e ácidos nucleicos 10
Biossíntese de Timidilato (dTMP
É necessário antes desse processo, a conversão de um ribonucleotídeo em 
desoxirribonucleotídeo. E posteriormente há a interconversão em nucleotídeo 
de timina. Só existe timina associada com pentose desoxirribose.
Como ocorre o catabolismo de uma pirimidina?
Estrutura, função e metabolismo dos nucleotídeos e ácidos nucleicos 11
Aqui é possível observar a timina sendo degradada levando à formação de 
semialdeído metilmalônico. Nesse caminho há a formação de glutamato, que 
irá ser convertido em íons amônio que vai ser utilizado para formar ureia. 
Então o metabolismo de timina, leva à formação de uréia. E o semialdeído vai 
ser convertido em succinil-CoA, molécula presente no ciclo de Krebs.

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