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ISOMERIA
Espacial
Óptica
Esta relacionada ao desvio do plano de vibração da luz polarizada.
Isomeria Óptica
Luz não polarizada
Luz polarizada
Luz não polarizada
Polarizador
Luz polarizada
Amostra
Desvio da luz
Analisador
Observador
Isomeria Óptica
Ocorre em moléculas assimétricas.
Carbono assimétrico
(Carbono quiral)
4 ligantes diferentes
Espelho
C
OH
NH2
CH3
H
C
OH
H
CH3
H2N
C*
C*
dextrógiro
levógiro
Isômeros
dextrógiro
levógiro
5
Ópticamente ativos:
Número de isômeros
2n
n: número de C*(assimétricos)
6
Espelho
Isômeros ativos
C
OH
NH2
CH3
H
C
OH
H
CH3
H2N
C*
C*
dextrógiro
levógiro
7
C
OH
NH2
CH3
H
C*
C
OH
H
CH3
H2N
C*
dextrógiro (50%)
levógiro (50%)
Mistura racêmica
2n
2
8
*
N
R1
O
O
H
C
O
N
O
R2
R3
H
Talidomida
*
N
R1
O
O
H
C
O
N
O
R2
R3
H
R3
C
R1
H
R2
R3
C
R1
H
R2
Composto meso
Composto com dois C* iguais.
3 isômeros e uma mistura racêmica:
2 ativos
1 mist. racêmica
dextrogiro
levogiro
Comp. meso
1 inativo
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levogiro
dextrogiro
levogiro
dextrogiro
Ácido tartárico
C*
C
C
HO
HO
COOH
H
H
COOH
C*
meso
C*
C
C
H
HO
COOH
OH
H
COOH
C*
C*
C
C
HO
H
COOH
H
OH
COOH
C*
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VIDEOCÍCIO
Aula 03
Videocício 01
Módulo 23 – Volume 03
Videocício 01
01. UNESP SP O composto orgânico 2,3-butanodiol apresenta dois carbonos assimétricos, cada um deles tendo substituintes exatamente iguais. Cada um desses carbonos assimétricos pode provocar o desvio da luz polarizada de um ângulo  para a direita (composto dextrógiro) ou para a esquerda (composto levógiro). 
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Videocício 01
Uma outra possibilidade é que um dos carbonos assimétricos desvie a luz polarizada de um ângulo  para a direita, enquanto o outro desvie do mesmo ângulo  para a esquerda. Nesse caso, o desvio final será nulo e o composto opticamente inativo (meso). Considerando as informações fornecidas no texto, escreva:
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Videocício 01
a) a fórmula estrutural do 2,3-butanodiol e indique os dois carbonos assimétricos que apresentam substituintes iguais na estrutura desse composto;
b) a fórmula estrutural dos três isômeros ópticos do 2,3-butanodiol (dextrógiro, levógiro e meso).
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Videocício 01
a) 2,3-butanodiol
C*
C
C
C
C
HO
HO
CH3
H
H
CH3
C*
meso
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Videocício 01
b) a fórmula estrutural dos três isômeros ópticos do 2,3-butanodiol (dextrógiro, levógiro e meso).
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levogiro
dextrogiro
levogiro
dextrogiro
Videocício 01
b)
C*
C
C
C
C
HO
HO
CH3
H
H
CH3
C*
meso
C*
C
C
C
C
H
HO
CH3
OH
H
CH3
C*
C*
C
C
C
C
HO
H
CH3
H
OH
CH3
C*
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