LISTA Nº 01 ESPCEX - QUÍMICA

Prévia do material em texto

LISTA QUESTÕES EsPCEx – DISCIPLINA DE QUÍMICA 
 
PROFª INAYARA BORTOLETO | @inayaraquimica | prof.inayarabortoleto2@gmail.com 
Questão 01 (EsPCEX) 
O composto representado pela fórmula estrutural, abaixo, pertence à função orgânica dos ácidos carboxílicos e 
apresenta alguns substituintes orgânicos, que correspondem a uma ramificação como parte de uma cadeia 
carbônica principal, mas, ao serem mostrados isoladamente, como estruturas que apresentam valência livre, são 
denominados radicais. (Texto adaptado de: Fonseca, Martha Reis Marques da, Química: química orgânica, pág 
33, FTD, 2007). 
 
O nome dos substituintes orgânicos ligados respectivamente aos carbonos de número 4, 5 e 8 da cadeia 
principal, são 
 
A) Etil, toluil e n-propil. 
B) Butil, benzil e isobutil. 
C) Metil, benzil e propil. 
D) Isopropil, fenil e etil. 
E) Butil, etil e isopropil. 
 
Questão 02 (EsPCEX) 
 
Considere as seguintes descrições de um composto orgânico: 
I) o composto apresenta 7 (sete) átomos de carbono em sua cadeia carbônica, classificada como aberta, 
ramificada e insaturada; 
II) a estrutura da cadeia carbônica apresenta apenas 1 carbono com hibridização tipo sp, apenas 2 carbonos com 
hibridização tipo sp2 e os demais carbonos com hibridização sp3; 
III) o composto é um álcool terciário. 
Considerando as características descritas acima e a nomenclatura e compostos orgânicos regulada pela União 
Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), uma possível nomenclatura para o composto que atenda 
essas descrições é: 
 
A) 2,2-dimetil-pent-3-in-1-ol. 
B) 3-mentil-hex-2-en-2-ol. 
C) 2-mentil-hex-3,4-dien-2-ol. 
D) 3-mentil-hex-2,4-dien-1ol. 
E) 3-mentil-pent-1,4-dien-3-ol. 
 
Questão 03 (EsPCEX) 
Acidulantes são substâncias utilizadas principalmente para intensificar o gosto ácido de bebidas e outros 
alimentos. Diversos são os ácidos empregados para essa finalidade. Alguns podem ser classificados como 
ácidos orgânicos e outros como ácidos inorgânicos. Dentre eles, estão os quatro descritos pelas fórmulas 
moleculares e estruturais abaixo. 
 
A alternativa que descreve, respectivamente, a correta nomenclatura oficial destes ácidos é: 
 
A) 1 - Ácido etânico; 2 - Ácido fenóico; 3 - Ácido fosfórico; 4 - Ácido bórico. 
B) 1 - Ácido etanóico; 2 - Ácido benzóico; 3 - Ácido fosfórico; 4 - Ácido bórico. 
C) 1 - Ácido etanóico; 2 - Ácido benzílico; 3 - Ácido fosforoso; 4 - Ácido borático. 
D) 1 - Ácido propílico; 2 - Ácido benzílico; 3 - Ácido fosfático; 4 - Ácido boroso. 
E) 1 - Ácido etanoso; 2 - Ácido benzóico; 3 - Ácido fosforoso; 4 - Ácido bárico. 
 
LISTA QUESTÕES EsPCEx – DISCIPLINA DE QUÍMICA 
 
 
PROFª INAYARA BORTOLETO | @inayaraquimica | prof.inayarabortoleto2@gmail.com 
Questão 04 (EsPCEX) 
Muitas sínteses orgânicas podem ser realizadas como uma sequência de reações químicas. 
Considere a sequência de reações químicas representadas a seguir, como a monocloração de alcanos (1º etapa) 
e a reação de haletos orgânicos com compostos aromáticos (2º etapa). 
 
Para obtenção de um haleto orgânico, na primeira etapa é feita uma reação de halogenação ("substituição de 
hidrogênios de compostos orgânicos por átomos de haletos como o cloro, denominada de reação de coloração''). 
Em seguida, na segunda etapa, é feito um processo conhecido por reação de alquilação Friedei-Crafts ("reação 
de haletos orgânicos com compostos aromáticos ou, simplesmente, a ligação de grupos a/qui/ à estrutura de 
compostos orgânicos como anéis aromáticos''). 
Acerca das substâncias correspondentes, representadas genericamente pelas letras "A" e " B", são feitas as 
seguintes afirmativas: 
I - O nome (aceito pela IUPAC) da substância "A" é cloroetano. 
II - O nome (aceito pela IUPAC) da substância "B" é o etilbenzeno. 
III - Todos os carbonos da substância "B" apresentam hibridização sp2 
IV - A fórmula molecular da substância " B" é C8H10. 
V - O processo de alquilação, representado pela equação da reação na segunda etapa, pode ser classificado 
como reação de substituição. 
Assinale a alternativa que apresenta todas as afirmativas corretas, dentre as listadas acima . 
 
A) I, II e III. 
B) II, III, IV e V. 
C) I, IV e V. 
D) II, IV e V. 
E) III e IV. 
 
LISTA QUESTÕES EsPCEx – DISCIPLINA DE QUÍMICA 
 
 
PROFª INAYARA BORTOLETO | @inayaraquimica | prof.inayarabortoleto2@gmail.com 
Questão 05 (EsPCEX) 
Muitas sínteses químicas são baseadas em reações orgânicas que, dependendo dos reagentes e dos 
catalisadores, podem gerar uma infinidade de produtos. 
Uma relevante questão em sínteses orgânicas está no fato de que, quando se efetuam substituições em anéis 
aromáticos que já contêm um grupo substituinte, verifica-se experimentalmente que a posição do segundo grupo 
substituinte depende da estrutura do primeiro grupo, ou seja, o primeiro ligante do anel determinará a posição 
preferencial do segundo grupo substituinte. 
Esse fenômeno denominado dirigência ocasionará a formação preferencial de alguns compostos, com relação a 
outros isômeros. Usa-se comumente as nomenclaturas orto (posições 1 e 2 dos grupos substituintes no anel 
aromático), meta (posições 1 e 3) e para (posições 1 e 4) em compostos aromáticos para a indicação das 
posições dos grupos substituintes no anel aromático. 
A reação expressa na equação I demonstra a síntese orgânica alquilação de compostos aromáticos, denominada 
de alquilação de Friedel-Crafts. 
 
Na alquilação aromática, ocorre a ligação de grupos alquil (estrutura carbônica como os grupos -CH3) à estrutura 
de anéis aromáticos, pela substituição de um hidrogênio do anel. O catalisador mais comum nesse processo é o 
cloreto de alumínio (AICI3 ). 
A reação expressa na equação II é a mononitração de aromáticos e demonstra uma nitração, em que apenas um 
grupo nitro é adicionado à estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Usa o reagente ácido 
nítrico (HN03) e o catalisador ácido sulfúrico (H2S04). 
 
A reação expressa na equação III é a de haletos orgânicos com compostos aromáticos monossubstituídos e 
mostra outro processo químico denominado halogenação, no qual um átomo de halogênio é adicionado à 
estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Esse processo pode ser catalisado pelo FeBr3. 
 
A alternativa que apresenta respectivamente o nome (aceito pela IUPAC) correto das substâncias “A”, “B” e o 
composto “C”, é 
 
A) tolueno, ortonitrobenzeno e orto-bromonitrotolueno . 
B) benzeno, (mono)nitrotolueno e 1,2-dibromobenzeno. 
C) tolueno, (mono)nitrobenzeno e 1,2-dibromonitrobenzeno. 
D) benzeno, (mono)nitrobenzeno e meta-bromonitrobenzeno. 
E) benzeno, (mono)nitrobenzeno e para-bromonitrotolueno. 
 
Questão 06 (EsPCEX) 
Um aluno, durante uma aula de química orgânica, apresentou um relatório em que indicava e associava alguns 
compostos orgânicos com o tipo de isomeria plana correspondente que eles apresentam. Ele fez as seguintes 
afirmativas acerca desses compostos e da isomeria corresponde: 
I - os compostos butan-1-ol e butan-2-ol apresentam entre si isomeria de posição. 
II - os compostos pent-2-eno e 2 metilbut-2-eno apresentam entre si isomeria de cadeia. 
Ill - os compostos propanal e propanona apresentam entre si isomeria de compensação (metameria). 
IV - os compostos etanoato de metila e metanoato de etila apresentam entre si isomeria de função. 
Das afirmativas feitas pelo aluno, as que apresentam a correta relação química dos compostos orgânicos citados 
e o tipo de isomeria plana correspondente são apenas 
 
A) I e II. 
B) I, II e III. 
C) II e IV. 
D) I, II e IV. 
E) III e IV. 
 
LISTA QUESTÕES EsPCEx – DISCIPLINA DE QUÍMICA 
 
 
PROFª INAYARA BORTOLETO | @inayaraquimica | prof.inayarabortoleto2@gmail.com 
Questão 07 (EsPCEX) 
 
Na ração operacional do Exército Brasileiro, é fornecida uma cartela contendo cinco comprimidos do composto 
dicloro isocianurato de sódio, também denominado de dicloro-s-triazinotriona de sódio ou trocloseno de sódio, 
dentre outros. Essa substância possuia função de desinfecção da água, visando a potabilizá-la. Instruções na 
embalagem informam que se deve adicionar um comprimido para cada 1 L água a ser potabilizada, aguardando-
se o tempo de 30 minutos para o consumo. A estrutura do dicloro isocianurato de sódio é representada a seguir: 
 
Considerando a estrutura apresentada e o texto, são feitas as seguintes afirmativas: 
I – em sua estrutura encontra-se o grupo funcional representativo da função nitrocomposto. 
II – todos os carbonos apresentados na estrutura possuem hibridização sp2. 
III – sua fórmula molecular é C3Cl2N3NaO3. 
IV – Considerando-se um cantil operacional contendo 1000 mL de água, será necessário mais que uma unidade 
do comprimido para desinfecção completa dessa água. 
Das afirmativas feitas estão corretas apenas: 
 
A) I e II. 
B) III e IV. 
C) II e III. 
D) I, III e IV. 
E) I, II e III. 
 
Questão 08 (EsPCEX) 
Os carbetos pertecem aos chamados compostos de transição, isto é, possuem o elemento carbono, mas, devido 
às suas características, nos carbetos o carbono forma ânions simples que estabelecem ligações com metais ou 
semimetais. Os carbetos são compostos que apresentam um dos seguintes ânions: metaneto (C4-) ou acetileto 
(C2-2). 
(FONSECA, Martha Reis Marques da, Química Geral, São Paulo: Ed FTD, 2007, pág 330) 
O carbeto de cálcio (CaC2), também denominado de carbureto ou acetileto de cálcio, é um sólido duro que reage 
com a água para produção do gás acetileno (C2H2). A reação que se processa é representada pela seguinte 
equação não balanceada: CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2 
Com relação a esta reação, seus reagentes e produtos, são feitas as seguintes afirmativas: 
I – o carbeto de cálcio é um composto iônico. 
II – a nomenclatura oficial da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) para o acetileno (C2H2) é 
etino. 
III – o Ca(OH)2 é classificado como uma base de Arrhenius e tem nomenclatura de hidróxido de cálcio. 
IV – a soma dos coeficientes da equação corretamente balanceada é 5. 
V – todos os reagentes e produtos são classificados como substâncias simples. 
Dado: número atômico (Z) H = 1; O = 8; Ca = 20; C = 6 
Estão corretas apenas as afirmativas 
 
A) I, II e V. 
B) II, III e IV. 
C) I, II, III e IV. 
D) II, III, IV e V. 
E) I, II, IV e V. 
 
LISTA QUESTÕES EsPCEx – DISCIPLINA DE QUÍMICA 
 
 
PROFª INAYARA BORTOLETO | @inayaraquimica | prof.inayarabortoleto2@gmail.com 
Questão 09 (EsPCEX) 
O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente utilizado como adoçante artificial, na sua 
versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela União 
Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-[(1-benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-
oxobutanóico e sua estrutura química de função mista pode ser vista abaixo. 
 
A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são: 
 
A) C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; éter. 
B) C12H18N3O5; amina; álcool; cetona; éster. 
C) C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; éster. 
D) C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter. 
E) C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona. 
 
Questão 10 (EsPCEX) 
O polímero Kevlar® (poliparafenileno de tereftalamida), usado em materiais de proteção balística, foi descoberto 
pela química sueca Stephanie Kwolek, na tentativa de desenvolver um novo polímero para uso em pneus. 
Apresenta elevada resistência térmica e mecânica por suas cadeias estabelecerem uma rede polimérica, por 
meio de interações intermoleculares fortes. Pode ser sintetizado a partir da reação entre as substâncias 1,4-
fenileno-diamina (1,4 – diaminobenzeno) e ácido tereftálico (ácido 1,4 – benzenodicarboxílico) como mostra a 
equação da reação a seguir: 
 
Com relação a esta reação e às estruturas apresentadas, são feitas as seguintes afirmativas: 
I – a hibridização de todos os carbonos nas estruturas dos reagentes é do tipo sp2; 
II – a reação de obtenção do poliparafenileno de tereftalamida é classificada como de substituição, por adicionar 
uma molécula de água à estrutura do polímero; 
III – o Kevlar é uma substância iônica de alta massa molecular; 
IV – a fórmula molecular da substância 1,4-fenileno-diamina é C6H8N2; 
V – as interações intermoleculares que mantêm as cadeias do Kevlar unidas, formando redes poliméricas, são do 
tipo ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio). 
Estão corretas apenas as afirmativas 
 
A) II e V. 
B) III e IV. 
C) I, IV e V. 
D) III, IV e V. 
E) I, II e IV. 
 
LISTA QUESTÕES EsPCEx – DISCIPLINA DE QUÍMICA 
 
 
PROFª INAYARA BORTOLETO | @inayaraquimica | prof.inayarabortoleto2@gmail.com 
Questão 11 (EsPCEX) 
No ano de 2018, os alunos da EsPCEx realizaram, na aula prática de laboratório de química, um estudo sobre 
revestimento de materiais por meio da eletrólise com eletrodos ativos, visando ao aprendizado de métodos de 
proteção contra corrosão. Nesse estudo, eles efetuaram, numa cuba eletrolítica, o cobreamento de um prego, 
utilizando uma solução de sulfato de cobre II e um fio de cobre puro como contra-eletrodo. Para isso, utilizaram 
uma bateria como fonte externa de energia, com uma corrente contínua de intensidade constante de 100 mA e 
gastaram o tempo de 2 minutos. Considerando-se não haver interferências no experimento, a massa aproximada 
de cobre metálico depositada sobre o prego foi de 
Dados: massa molar do cobre = 64 g · mol-1 ; 1 Faraday = 96500 C · mol-1 
 
A) 6,50 mg. 
B) 0,14 mg. 
C) 20,42 mg. 
D) 12,01 mg. 
E) 3,98 mg. 
 
Questão 12 (EsPCEX) 
Neste ano de 2019, foi realizada pelos alunos da EsPCEx uma prática no laboratório de química envolvendo 
eletrólise com eletrodos ativos conforme a descrição experimental: 
- Num béquer de capacidade 100 ml (cuba eletrolítica) coloque cerca de 50 mL de solução aquosa de sulfato de 
cobre II de concentração 1 mol.L-1 . Tome como eletrodos uma barra fina de cobre e um prego de ferro. Ligue-os 
com auxílio de fios a uma fonte externa de eletricidade com uma corrente contínua de intensidade de 3 Amperes. 
Esta fonte tem capacidade para efetuar perfeitamente esse processo de eletrólise. O prego deve ser ligado ao 
polo negativo da fonte e a barra de cobre ao polo positivo da fonte. Mergulhe os eletrodos na solução durante 16 
minutos e 5 segundos e observe. 
Considere o arranjo eletrolítico (a 25 °C e 1 atm) e o sal completamente dissociado, conforme visto na figura a 
seguir: 
Dado: 1 Faraday (F) = 96500 Coulomb (C) I mol de elétrons 
 
Na discussão apresentada nos relatórios dos diversos grupos de alunos, surgiram as seguintes afirmativas: 
I - Na superfície do prego ocorreu a deposição de copre metálico. 
II - Durante o processo a barra de cobre se oxida. 
III - A massa de cobre metálico que se depositou na superfície do prego foi de 2,45 g. 
IV - A semi-reação de redução que ocorre no cátodo é Cu2+ + 2 e- → Cu°. 
V - A reação global é Fe2+ + Cu° → Fe° + Cu2+ 
Assinale a alternativa que apresenta todas as afirmativas corretas, dentre as listadas acima. 
 
A) I, II e IV. 
B) II, III e V. 
C) I, IV e V. 
D) I, II, III e IV. 
E) I, II e V. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
LISTA QUESTÕES EsPCEx – DISCIPLINA DE QUÍMICA 
 
 
PROFª INAYARA BORTOLETO | @inayaraquimica | prof.inayarabortoleto2@gmail.com 
 
GABARITO 
 
Questão 1 D 
 
Questão 2 C 
 
Questão 3 B 
 
Questão 4 D 
 
Questão 5 D 
 
Questão 6 A 
 
Questão 7 C 
 
Questão 8 C 
 
Questão 9 C 
 
Questão 10 C 
 
Questão 11 E 
 
Questão 12 A