Lista de Exercícios - isomeria (1)

Prévia do material em texto

Lista de Exercícios - Isomeria 
 
1. (Cesgranrio) Assinale, entre os compostos a seguir, 
aquele que possui um carbono assimétrico: 
 
 
 
2. (Cesgranrio) Assinale a alternativa que indica um par de 
isômeros: 
 
 
 
3. (Cesgranrio) O composto de fórmula: CH3 - CRH - CH2 - 
CH3 poderá apresentar isomeria ótica quando R for: 
a) hidrogênio. 
b) oxigênio. 
c) hidroxila. 
d) metila. 
e) etila. 
 
4. (Cesgranrio) Dados compostos: 
 
1- CH3 - CH = CH - CH3 
2- CH2 = CH - CH2 - CH3 
3- CH3CH - (CH3) -CH3 
4- CH3 - CH2 - CH2 - CH3 
 
Podemos afirmar que: 
a) 1 e 2 são isômeros geométricos. 
b) 1 e 3 são isômeros de posição. 
c) 1 e 4 são isômeros funcionais. 
d) 3 e 4 são isômeros de posição. 
e) 3 e 4 são isômeros de cadeia. 
 
 
 
5. (Cesgranrio) Sejam os compostos orgânicos a seguir: 
 
 
 
Dentre as opções a seguir, assinale a correta: 
a) I e IV são isômeros de núcleo; II e V são metâmeros; III e 
VI são isômeros geométricos. 
b) II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I e IV 
são isômeros geométricos. 
c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais; III 
e VI são isômeros geométricos. 
d) I e IV são isômeros funcionais; II e V são tautômeros; III 
e VI são isômeros ópticos. 
e) II e V são isômeros geométricos; I e IV são tautômeros; 
III e VI são metâmeros. 
 
6. (Ufmg) Considere as substâncias com as estruturas 
 
 
 
Com relação a essas substâncias, todas as alternativas estão 
corretas, EXCETO 
a) I e IV são isômeros de função. 
b) I e II são isômeros de posição. 
c) II e III são isômeros de cadeia. 
d) I e III apresentam isomeria geométrica. 
e) II e III contêm átomo de carbono quiral. 
 
7. (Puccamp) Dos seguintes ácidos orgânicos a seguir: 
 
 
 
Apresentam isômeros ópticos SOMENTE 
a) II 
b) I e IV 
c) II e III 
d) II e IV 
e) III e IV 
 
8. (Ufrgs) Dados os seguintes compostos orgânicos: 
 
 
 
Assinale a afirmativa correta. 
a) O composto II apresenta isomeria geométrica e o 
composto IV, isomeria óptica. 
b) Apenas os compostos I e III apresentam isomeria 
geométrica. 
c) Apenas o composto IV apresenta isomeria geométrica. 
d) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. 
e) Os compostos I e IV apresentam isomeria óptica. 
 
9. (Ufrgs) Considere os seguintes pares de compostos 
orgânicos. 
 
Os pares 1, 2 e 3 correspondem, respectivamente, a 
a) isômeros ópticos, compostos idênticos e isômeros de 
função. 
b) isômeros de posição, enantiômeros e isômeros de cadeia. 
c) isômeros de função, diastereoisômeros e isômeros de 
posição. 
d) isômeros de cadeia, compostos idênticos e isômeros de 
função. 
e) isômeros geométricos, enantiômeros e isômeros de 
posição. 
 
10. (Unifesp) Não é somente a ingestão de bebidas 
alcoólicas que está associada aos acidentes nas estradas, mas 
também a ingestão de drogas psicoestimulantes por alguns 
motoristas que têm longas jornadas de trabalho. Estudos 
indicam que o Brasil é o maior importador de dietilpropiona 
e fenproporex, estruturas químicas representadas na figura. 
 
 
 
Para as drogas psicoestimulantes, uma das funções orgânicas 
apresentadas na estrutura da dietilpropiona e o número de 
carbonos assimétricos na molécula da fenproporex são, 
respectivamente, 
a) amida e 1. 
b) amina e 2. 
c) amina e 3. 
d) cetona e 1. 
e) cetona e 2. 
 
11. (Ibmecrj) Relacione o tipo de isomeria com as 
estruturas apresentadas a seguir. Depois, assinale a 
alternativa que corresponda à sequência correta obtida: 
 
1. Tautomeria 
2. Isomeria de posição 
3. Metameria 
4. Isomeria funcional 
 
 
a) 1, 3, 4, 2 
b) 1, 3, 2, 4 
c) 1, 4, 3, 2 
d) 4, 1, 3, 2 
e) 3, 4, 1, 2 
 
12. (Enem) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é 
obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo 
óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da 
substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de 
produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, 
pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados 
por elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia 
alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 
e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O 
citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que 
mais contribui para o forte odor. 
 
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para 
uma determinada região, a molécula que deve estar presente 
em alta concentração no produto a ser utilizado é: 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
13. (Pucrj) Substâncias que possuem isomeria óptica 
apresentam a mesma fórmula molecular, contudo diferem 
entre si no arranjo espacial dos átomos. 
 
 
 
De acordo com a estrutura representada, é possível prever 
que esta substância possui no máximo quantos isômeros 
ópticos? 
a) 2 
b) 3 
c) 4 
d) 5 
e) 6 
 
14. (Ufrgs) Salvinorina A, cuja estrutura é mostrada abaixo, 
é um dos mais potentes alucinógenos naturais que se 
conhece. Esse composto é encontrado na Salvia divinorum, 
uma planta rara do México. 
 
 
 
A respeito da estrutura da Salvinorina A, considere as 
seguintes afirmações. 
 
I. Contém anéis heterocíclicos. 
II. Contém carbonos assimétricos. 
III. Não apresenta carbonos terciários. 
 
Quais estão corretas? 
a) Apenas II. 
b) Apenas III. 
c) Apenas I e II. 
d) Apenas II e III. 
e) I, II e III. 
 
15. (Mackenzie) Numere a coluna B, que contém 
compostos orgânicos, associando-os com a coluna A, de 
acordo com o tipo de isomeria que cada molécula orgânica 
apresenta. 
 
Coluna A Coluna B 
1. Isomeria de 
compensação 
( ) ciclopropano 
2. Isomeria geométrica ( ) etóxi-etano 
3. Isomeria de cadeia ( ) bromo-cloro-fluoro-
metano 
4. Isomeria óptica ( ) 1,2-dicloro-eteno 
 
A sequência correta dos números da coluna B, de cima para 
baixo, é 
a) 2 – 1 – 4 – 3. 
b) 3 – 1 – 4 – 2. 
c) 1 – 2 – 3 – 4. 
d) 3 – 4 – 1 – 2. 
e) 4 – 1 – 3 – 2. 
 
16. (Unemat) Analise os compostos de fórmula molecular 
C3H8O 
 
 
 
Entre eles ocorre isomeria de: 
a) metameria. 
b) posição. 
c) função. 
d) cadeia. 
e) tautomeria. 
 
17. (Unesp) Em época de aumento de incidência de dengue, 
é comum o uso de extratos vegetais para repelir o mosquito 
responsável pela propagação da doença. Um dos extratos 
mais usados é o óleo de citronela. A substância responsável 
pela ação repelente do óleo de citronela é conhecida como 
citronelal, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir. 
 
 
 
Com relação ao citronelal, é correto afirmar que 
a) apresenta isomeria ótica. 
b) tem fórmula molecular C10H20O. 
c) apresenta duplas ligações conjugadas. 
d) não sofre reação de hidrogenação. 
e) apresenta a função cetona. 
 
18. (Unb) A quantidade de carbonos quirais na molécula de 
glicose mostrada na figura abaixo é igual a 
 
 
a) 3. 
b) 4. 
c) 5. 
d) 6. 
 
19. (Unesp) Substitui-se no n-pentano um átomo de 
hidrogênio por um átomo de cloro. 
a) Escrever as fórmulas estruturais dos compostos possíveis 
de serem formados nessa substituição. 
b) Qual tipo de isomeria ocorre? 
 
20. (Unesp) Representar as fórmulas estruturais de todos os 
isômeros resultantes da substituição de dois átomos de 
hidrogênio de benzeno por dois átomos de cloro. Dar os 
nomes dos compostos e o tipo de isomeria. 
 
21. (Unesp) A anfetamina é utilizada ilegalmente como 
"doping" nos esportes. A molécula de anfetamina tem a 
fórmula geral 
 
onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um 
radical benzil. 
a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina. 
b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de 
anfetamina? Quaissão as fórmulas estruturais e como são 
denominados os isômeros? 
 
22. (Unesp) Considere o composto 3,4-dimetil-3-hexeno. 
a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto? 
b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item 
anterior, identifique-os. 
 
23. (Unesp) O ácido lático tem a fórmula a seguir: 
a) Explique, em termos estruturais, por que se podem 
identificar dois isômeros desta substância. 
b) Como são denominados os isômeros do ácido lático? 
 
 
24. (Unesp) Para dois hidrocarbonetos isômeros, de fórmula 
molecular C4H6 escreva: 
a) as fórmulas estruturais; 
b) os nomes oficiais. 
 
25. (Unesp) Considere a substituição de um átomo de 
hidrogênio por um grupo OH no n-pentano. 
Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de todos os 
isômeros resultantes da substituição. 
 
26. (Ufrj) A seguir são apresentados três compostos 
orgânicos e suas respectivas aplicações: 
 
 
 
a) Quais as funções orgânicas dos compostos I e II? 
b) Qual a função orgânica do isômero funcional do 
composto III? 
 
27. (Ufrj) Existem cinco compostos aromáticos diferentes, 
aqui representados pelas letras A, B, C, D e E, com a 
fórmula molecular C7H8O. 
 
a) A, B e C são isômeros de posição. Identifique a função 
química desses compostos. 
 
b) Escreva a fórmula estrutural do composto D, sabendo que 
seu ponto de ebulição é maior que o de E. 
 
28. (Ufrrj) Desenhe as fórmulas estruturais expandidas e dê 
a nomenclatura IUPAC dos possíveis isômeros do 
hidrocarboneto com fórmula molecular C5H12. 
 
29. (Ufc) A molécula de diflureteno, C2H2F2, apresenta três 
fórmulas estruturais distintas, que são caracterizadas por 
diferentes posições dos átomos de flúor e hidrogênio, 
ligados aos átomos de carbono. 
 
a) Escreva as estruturas de Lewis dos três isômeros 
estruturais do difluoreteno, relacionados na questão. 
b) Classifique estas espécies químicas, quanto suas 
polaridades moleculares. Justifique. 
 
GABARITO: 
 
Resposta da questão 1: [A] 
Resposta da questão 2: [B] 
Resposta da questão 3: [C] 
Resposta da questão 4: [E] 
Resposta da questão 5: [D] 
Resposta da questão 6: [D] 
Resposta da questão 7: [A] 
Resposta da questão 8: [A] 
Resposta da questão 9: [E] 
Resposta da questão 10: [D] 
Resposta da questão 11: [A] 
Resposta da questão 12: [A] 
Resposta da questão 13: [C] 
Resposta da questão 14: [C] 
Resposta da questão 15: [B] 
Resposta da questão 16: [B] 
Resposta da questão 17: [A] 
Resposta da questão 18: [B] 
Resposta da questão 19: 
 a) Observe a figura a seguir. 
 
 
 
b) Isomeria plana de posição e isomeria espacial óptica. 
 
Resposta da questão 20: 
 Observe a figura a seguir: 
 
 
 
Ocorre isomeria de posição 
 
Resposta da questão 21: 
 Observe a figura a seguir: 
 
 
 
Resposta da questão 22: 
 a) Isomeria espacial geométrica. 
b) Observe a figura a seguir: 
 
 
 
Resposta da questão 23: 
 a) A presença de assimetria molecular dá origem a dois 
isômeros ópticos. 
b) Ácido lático dextrógiro e ácido lático levógiro. 
 
Resposta da questão 24: 
 Observe a figura a seguir: 
 
 
 
Resposta da questão 25: 
 Observe a figura a seguir: 
 
 
 
Resposta da questão 26: 
 a) I : éster; II : amina 
b) álcool 
 
Resposta da questão 27: 
 a) Fenol 
b) Observe a figura a seguir: 
 
 
Resposta da questão 28: 
 Observe as fórmulas estruturais a seguir: 
 
 
 
Resposta da questão 29: 
 Observe as estruturas a seguir: 
 
 
 
b) Devido a maior eletronegatividade do flúor em relação ao 
carbono e hidrogênio, as nuvens eletrônicas que 
caracterizam as ligações covalentes envolvendo estes 
elementos apresentarão maior densidade na proximidade dos 
átomos de flúor. Nas moléculas I e II, como os átomos de F 
e H estão em posição cis, as estruturas resultarão em 
momentos de dipolo diferentes de zero, e tais espécies são 
polares. Na estrutura III, os átomos de F e H estão em 
posição trans, e o momento de dipolo resultante será zero, 
resultando em uma molécula apolar.