Sintese de ácido acetilsalisilico

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GOVERNO DO ESTADO DO RIO DE JANEIRO 
SECRETARIA DE ESTADO DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA 
FUNDAÇÃO CENTRO UNIVERSITÁRIO ESTADUAL DA ZONA OESTE 
 
Luciana da Cunha Costa (lucianacosta@uezo.rj.br) 
Centro Universitário Estadual da Zona Oeste - UEZO 
AV. MANUEL CALDEIRA DE ALVARENGA, 1.203 – CAMPO GRANDE, RIO DE JANEIRO, RJ – CEP 23.070-200 – TEL. (21) 2332-7533 
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Centro Setorial de Ciências Biológicas e da Saúde CCBS - Farmácia 
Disciplina: Química Orgânica III Experimental Código: FAR1238 
 
 
TRABALHO 1 
 
ASSUNTO: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA EM COMPOSTOS 
CARBONILADOS 
 
 
1) O ácido acetilsalicílico tem ação analgésica, antipirética, antiinflamatória e antiplaquetária. 
A preparação deste ácido nas práticas de Química Orgânica Experimental são realizadas 
fazendo-se a reação entre ácido salicílico e anidrido acético em meio ácido. A este respeito 
responda. 
 
a) Descreva um procedimento experimental detalhado para obtenção, purificação e 
avaliação do grau de pureza do AAS. 
b) Cite combinação de outros reagentes que poderiam ser utilizados para síntese do 
AAS e justifique a sua resposta. 
c) Cite os cuidados que precisam ser tomados na etapa de recristalização do AAS. 
 
2) A acetanilida é preparada através de reação entre anilina e anidrido acético. A este respeito 
responda: 
a) Dar procedimento experimental para a síntese de acetanilida 
b) Dar procedimento experimental para purificação da acetanilida obtida 
 
 
GOVERNO DO ESTADO DO RIO DE JANEIRO 
SECRETARIA DE ESTADO DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA 
FUNDAÇÃO CENTRO UNIVERSITÁRIO ESTADUAL DA ZONA OESTE 
 
Luciana da Cunha Costa (lucianacosta@uezo.rj.br) 
Centro Universitário Estadual da Zona Oeste - UEZO 
AV. MANUEL CALDEIRA DE ALVARENGA, 1.203 – CAMPO GRANDE, RIO DE JANEIRO, RJ – CEP 23.070-200 – TEL. (21) 2332-7533 
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c) Informar ponto de fusão da acetanilida 
d) Explicar diferença de basicidade entre anilina e acetanilida 
e) Determinar o rendimento teórico de uma reação envolvendo 10 g de anilina e excesso de 
anidrido acético. 
f) Neste procedimento uma reação de competição é a hidrolise do anidrido cético, escreva 
a equação para esta reação lateral e explique. 
g) Explicar cuidados durante purificação do produto por recristalização. 
 
3) Os compostos descritos a seguir possuem propriedades analgésicas e antipiréticas 
semelhantes às da aspirina. Proponha reações para a síntese destes compostos: 
a) Acetaminofeno 
b) Salicilato de sódio. 
c) Salicilamida. 
d) Salicilato de fenila 
 
4) Salicilato de metila (ação analgésica e antiinflamatória) é obtido a partir da reação entre 
ácido salicílico e metanol, também meio ácido. A este respeito responda: 
a) Descreva uma estratégia para síntese e purificação deste composto. 
b) Como pode ser feita a caracterização deste composto no laboratório?