Reações de substituição

Prévia do material em texto

Reação de substituição
Prof.ª Rosilanny Soares
sábado, 28 de agosto de 2021
Conceito Geral
Reações de substituição são aquelas
nas quais um átomo, ou grupo de
átomos da molécula orgânica é
substituído por outro átomo (ou grupo
de átomos).
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
Exemplo -1
LUZ
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
H
+ Cl - Cl
Cl
FeCl3
+ HCl
Molécula-
alvo
atacante
Aqui também o H foi substituído pelo Cl. É uma reação mais rápida que a 
anterior, necessita de um catalisador.
Exemplo -2
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
Exemplo -3
 H3C – Cl + NaCN H3C – CN+ NaCl
Molécula alvo
atacante
Aqui o Cl do CH3Cl foi substituído 
pelo CN, numa reação lenta.
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
Introdução
 Normalmente as reações na Química Orgânica são mais lentas do que na 
Química Inorgânica.
 Isso ocorre porque, em geral, as reações orgânicas são moleculares, 
enquanto que as inorgânicas são iônicas.
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
Reações moleculares
H H
| |
H –– C –– H + CƖ –– CƖ H — C — CƖ + H — CƖ
| |
H Ligações que são quebradas H Ligações que são 
formadas
Como vemos, são quebradas duas ligações nas
moléculas iniciais; os átomos de H e Cl trocam de
posição e, finalmente, esses átomos são
“religados” em suas novas posições.
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
Reações de substituição nos 
alcanos
As reações de substituição são aquelas
em que um átomo ou um grupo de
átomos de uma molécula orgânica é
substituído por outro átomo ou grupo de
átomos.
As principais reações de substituição são: 
 halogenação;
 nitração;
 sulfonação.
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
Halogenação
Os halogênios utilizados nas reações de substituição devem ser o Cloro (Cl)
e o Bromo (Br). Reações com Flúor (F) são muito perigosas devido à alta
reatividade deste elemento e com Iodo (I) as reações tornam-se muito
lentas.
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
Os alcanos podem ser transformados em haletos de alquila. 
EXEMPLO:
CH4 + Br2 luz CH3 – Br + HBr
Metano bromo - metano
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
CH4 → CH3Cl → CH2Cl2 → CHCl3 → CCl4
metano → clorometano → diclorometano → triclorometano → clorofórmio de carbono
Esta reação pode ser chamada de Reação em Cadeia. 
A partir do metano, realizando sucessivas 
halogenações (excesso de halogênios) catalisadas 
por luz e calor, podemos obter:
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
O clorofórmio era muito utilizado
como anestésico em cirurgias.
Atualmente aboliu-se seu uso por ser
muito tóxico e perigoso para a saúde.
Pode causar sérios danos ao fígado.
A ordem de facilidade com que o
hidrogênio “sai” do hidrocarboneto é:
CTERCIÁRIO > CSECUNDÁRIO > 
CPRIMÁRIO
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
Nitração
A reação de nitração é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com
ácido nítrico (HNO3).
Exemplo: 
CH3 – CH2 + HO – NO2 → CH3 – CH2 – NO2 + H2O
| nitroetano
H
etano
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
Sulfonação
A reação de sulfonação é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com
ácido sulfúrico (H2SO4).
Exemplo:
CH3 – CH2 + HO – SO3H → CH3 – CH2 – SO3H + H2O
| ácido etano - sulfútico
H
etano
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
O mecanismo dos radicais livres
À medida que a Química foi
progredindo, os cientistas não se
contentaram em apenas constatar a
existência de reações como mostramos
anteriormente.
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
O mecanismo dos radicais livres
A bioquímica e a química que
envolvem os radicais livres explicam a
formação de substâncias que aceleram
os processos de envelhecimento do
organismo.
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
Radicais livres
Efeitos positivos dos 
radicais livres
Imunidade
Coagulação
Apoptose
Cicatrização
Efeitos negativos dos 
radicais livres
e
n
v
e
l
h
e
c
i
m
e
n
t
o
Envelhecimento
Mutação do DNA
Destruição de membranas lípidicas
Patologias
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
Reações de substituição dos 
hidrocarbonetos aromáticos
As mais importantes são: 
 Halogenação,
 Nitração,
 Sulfonação, 
 Aquilação,
 Acilação.
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
 Halogenação
H + Cl - Cl + HCl 
Hidrocarboneto aromático
Haleto
Reações de substituição dos 
hidrocarbonetos aromáticos
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
Reações de substituição dos 
hidrocarbonetos aromáticos
 Nitração
H + HNO3 NO2 + H2O
H2SO4
CONCENTRAD
O
Hidrocarboneto aromático Nitrocomposto
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
Reações de substituição dos 
hidrocarbonetos aromáticos
 Sulfonação
H +H2SO4 SO3H + H2O
Hidrocarboneto aromático
Ácido aril-sulfônico
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
Reações de substituição dos 
hidrocarbonetos aromáticos
 Alquilação de Friedel-Crafts
CH3 + HCl
É necessário 
catalisador apropriado 
Grupo alquila
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
Reações de substituição dos 
hidrocarbonetos aromáticos
 Acilação de Friedel - Crafts
C - CH3 + HCl
O
Grupo alcila
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
Imagens : (A) Ronhjones/Public Domain / (B) Ben Mills/Public Domain
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
TNT
É um sólido cristalino
amarelo, altamente explosivo;
Esse potente explosivo é
fabricado a partir da
trinitração do tolureno.
Química, 3º Ano do Ensino Médio
Reações de substituição
Questão 1
Indique o nome do produto orgânico formado na reação de
substituição entre benzeno e bromo:
a) dibromobenzeno
b) hexabromociclo-hexano
c) bromobenzeno
d) 1,2-dibromociclo-hex-3,5-dieno
Questão 2
Associe nas colunas a 
seguir os produtos 
formados (coluna II) em 
cada reação de 
substituição (coluna I):
Questão 2
Questão 2
Questão 3
Questão 4
Questão 5
Questão 6
Questão 7
Questão 8
Enunciado dos exercícios de 01 a 07: Dê as equações químicas globais
das reações de substituição listadas a seguir.
Questão 8
Enunciado dos exercícios de 01 a 07: Dê as equações químicas globais
das reações de substituição listadas a seguir.
Questão 9
(UFC) As reações orgânicas relacionadas a seguir possibilitam a
preparação de compostos de interesse comercial, por exemplo, os
protetores solares (a), e a preparação de matéria prima (b, c) para
a fabricação de inseticidas, corantes, pigmentos e antissépticos.
Questão 9
Questão 10
(PUC-Rio) A cloração é um dos processos de desinfecção de águas de 
abastecimento doméstico. Atualmente, este tipo de tratamento vem 
sendo questionado em função da possibilidade de formação de 
compostos organoclorados, que são substâncias tóxicas. Para um 
despejo industrial que contém traços de benzeno, que composto pode 
ser formado a partir de uma reação de substituição com cloro, Cl2 :
Questão 11
Questão 12
Questão 13
(UFSC) Para efetuarmos a cloração total de uma molécula de etano, 
deveremos utilizar quantas moléculas de cloro?
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
e) 6.
Questão 14
Na reação do H2C = CH – CH3 com HCl há formação em maior 
quantidade do:
a) 1-cloropropano.
b) 2-cloropropano.
c) 1,2-dicloropropano.
d) 1,3-dicloropropano.
e) 2,2-dicloropropano