QUI A48_Introdução e Fundamentos

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QUI A48 – Química de Biocompostos - Profa. Dra. Regina Geris (DQO-IQ-UFBA) 
Introdução à Química de 
Biocompostos: Fundamentos 
Celulares, Químicos e 
Bioenergética 
Profa. Dra. Regina Geris 
Departamento de Química Orgânica 
Universidade Federal da Bahia 
 
Salvador 
2012 
QUI A48 – Química de Biocompostos - Profa. Dra. Regina Geris (DQO-IQ-UFBA) 
BIBLIOGRAFIA 
•SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química Orgânica, Editora LTC, Rio de Janeiro. 8ª edição, volumes 1 e 2, 2001. ISBN: 
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•McMURRY, J.; BEGLEY, T. The Organic Chemistry of Biological Pathways, Roberts and Company Publishers, 
Englewood, Colorado, 2005. ISBN: 0-9747077-1-6. 
 
•LEHNINGER, A. L.; NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios de Bioquímica, Editora Sarvier, São Paulo, 4ª edição, 2007. 
ISBN: 85-737-8166-1. 
 
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2008. ISBN: 85-277-1369-1. 
 
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•METZLER, D. E., Biochemistry: The Chemical Reactions of Living Cells, Elsevier Academic Press, Multimedia, volumes 
1 e 2, 2003. ISBN: 01-249-2542-1. 
 
•VOET, D.; VOET, J. G., Biochemistry. Editora Wiley, 3a edição, 2004. ISBN: 04-711-9350-X. 
 
•CHAMPE, P.C.; HARVAY, R. A., FERRIER, D. R., Bioquímica Ilustrada, Editora Artmed, 3a ed, 2005.ISBN: 85-363-
0590-8 
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Introdução 
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AULA 01: INTRODUÇÃO À QUÍMICA DE BIOCOMPOSTOS 
 
HISTÓRICO 
15-20 bilhões de anos atrás: origem do UNIVERSO 
- Formação dos elementos mais simples: H e He 
- Expansão e resfriamento do Universo: formação de ESTRELAS 
- Explosão das estrelas “supernovae”: liberação de energia 
fusão núcleos atômicos mais simples # 
formação da TERRA 
formação dos elementos químicos 
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• 4 bilhões de anos atrás: origem da VIDA 
 
 - Microrganismos mais simples: obtenção de energia 
 - Produção de uma grande variedade de BIOMOLÉCULAS 
 
 
* Organismos 
- Propriedades em comum: 
 moléculas com estruturas e funções específicas 
 extração, transferência e uso de energia 
 reprodução 
 re-adaptação e estratégias de sobrevivência 
 
- Grande diversidade: adaptações bioquímicas 
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CONCEITOS 
 
• BIOQUÍMICA: 
 
• a) estudo da química de organismos vivos, especialmente a 
estrutura e função de seus componentes químicos (principalmente proteínas, 
carboidratos, lipídeos e ácidos nucléicos) – dicionário de química; 
 
 
b) descreve, em termos moleculares, as estruturas, os 
mecanismos e os processos químicos compartilhados por todos os organismos e 
fornece princípios de organização que ocorre em todas as diversas formas de vida, 
ou seja, a LÓGICA MOLECULAR DA VIDA – Lenhinger. 
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Mais comuns no corpo humano 
OCHNCaP 
Outros: 
Na, K, Mg, Cu 
Compostos orgânicos: C, H, O, N 
Compostos inorgânicos majoritários ( 0,005%): 
 Ca, P, K, Na, Cl, S, Mg 
Compostos inorgânicos: Elementos traços: 
 Fe, Mn, Zn, Cu, I, Co, Se, Mo, Cr, Si 
• BIOMOLÉCULA: qualquer molécula envolvida na manutenção e nos processos 
metabólicos dos organismos vivos. Ex: carboidratos, lipídeos, proteínas, ácidos nucléicos e água. 
 
 
• BIO-ELEMENTO: qualquer elemento químico encontrado nas moléculas e 
compostos que formam um organismo vivo. 
• ELEMENTOS ESSENCIAIS: qualquer elemento exigido pelos organismos vivos 
para garantir um crescimento, desenvolvimento e manutenção normal (plantas, animais e 
microrganismos); 
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QUÍMICA BIO-INORGÂNICA: bioquímica envolvendo compostos que contêm metais ou íons. 
Ex: hemoglobina (Fé), clorofila (Mg). 
 
METABOLISMO: soma de reações químicas que ocorrem nos organismos vivos. 
 
CAMINHO METABÓLICO: seqüência de reações. Ex: glicólise, ciclo de Krebs. 
 
METABÓLITOS: compostos que fazem parte ou são formados por estas reações. 
 
ANABOLISMO: reações químicas que conduzem à síntese dos metabólitos. 
 
CATABOLISMO: reações químicas que conduzem à degradação dos metabólitos. 
 
METABÓLITOS PRIMÁRIOS: biomoléculas que estão diretamente envolvidas nos processos 
normais de crescimento, desenvolvimento e reprodução dos organismos vivos. Ex: 
macromoléculas como proteínas, CHOS, lip. e ác. nucléicos. 
 
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS: biomoléculas que não fazem parte do processo vital dos 
organismos vivos e não possuem uma distribuição universal. Ex: terpenos, alcalóides, 
flavonóides, etc. 
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EXEMPLOS DE BIOMOLÉCULAS 
 
- MACROMOLÉCULAS: constituintes majoritários das células; 
polímeros de alta MM obtidos de precursores simples 
 
 
PROTEÍNAS: polímeros de aminoácidos 
Atividade catalítica 
Elementos estruturais 
Receptores de sinais 
Transporte de substâncias para dentro ou fora das células 
 
HEMOGLOBINA 
 
Complexo Heme 
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ÁCIDOS NUCLEICOS: polímeros de nucleotídeos 
Armazenar e transmitir informação genética 
Algumas moléculas de RNA: papel estrutural e catalítico em complexos supramoleculares 
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POLISSACARÍDEOS: polímeros de açúcares simples 
Armazenar combustíveis produtores de energia 
Elemento estrutural extracelular com sítios de ligação proteínas 
Sinalizadores (oligossacarídeos) 
Celulose: 
Amido: 
http://www.fcfar.unesp.br/alimentos/bioquimica/pratica
s_ch/teste_amido.htm, acessado em 06/03/2012 
http://www.fcfar.unesp.br/alimentos/bioquimica/praticas_ch/teste_amido.htm
http://www.fcfar.unesp.br/alimentos/bioquimica/praticas_ch/teste_amido.htm
http://www.fcfar.unesp.br/alimentos/bioquimica/praticas_ch/teste_amido.htm
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LIPÍDEOS: 
Componentes estruturais de membrana 
Estoque de substâncias ricas em energia 
Pigmentos 
Sinais intracelulares 
Tipos de lipídeos 
 
Esteróides 
 
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- MICROMOLÉCULAS: constituintes minoritários das células; 
 
TERPENOS: 
•ALCALÓIDES: 
 
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•COMPOSTOS FENÓLICOS: 
 
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FUNDAMENTOS 
CELULARES 
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1. CÉLULA 
Unidade estrutural e funcional de todo organismo vivo 
Organismos menores: unicelulares 
Organismos maiores: multicelulares, com diferentes tipos de células que variam em 
tamanho, forma e função 
Dimensão Celular: - bactérias: 1-2 m 
 - plantas e animais: 5-100 m 
Constituição Básica: 
a) Núcleo ou Nucleóide: 
- local onde o genoma (conjunto de genes, DNA) é estocado e 
replicado 
 
a) Membrana Plasmática 
- delimita a célula 
- composição: lipídeos e proteínas 
- funções: barreira, transporte, transmissão sinais 
 
a) Citoplasma 
- volume interno cercado pela MP 
- composição: 
* citosol 
* partículas: enzimas, moléculas RNA, aa, nucleotídeos, 
metabólitos, co-enzimas, íon inorgânicos, ribossomos 
 
 
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2. DOMÍNIOS DA VIDA 
Agrupamento dos organismos vivos: relações filogenéticas 
* PROCARYOTESGrego: “pro” = antes 
Células sem envelope nuclear 
ARCHAEBACTERIA: “arché” = origem 
EUBACTERIA: “eu” = verdadeiro 
 
* EUKARYOTES 
Grego: “eu” = verdadeiro, “karion” = núcleo 
Células com envelope nuclear 
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 Nutrição e Crescimento: 
 
AERÓBIOS: fonte plena de 
oxigênio 
- obtêm energia por 
transferência de elétrons de 
moléculas combustíveis para o 
oxigênio 
ANAERÓBIOS: ausência de 
oxigênio 
- transferência de elétrons para 
nitrato (formando N2), sulfato 
(H2S) ou CO2 (CH4) 
Classificação baseada na forma de obtenção de energia 
AUTOTRÓFICOS
Distribuição dos Organismos Vivos
quanto ao Modo de Nutrição
carbono a partir CO2
fotossíntese
Ex: plantas
 algas
 cianobactérias
carbono a partir compostos químicos
HETEROTRÓFICOS
FOTOHETEROTRÓFICOS
energia a partir da luz
Ex: bactérias púrpuras
 bactérias verdes
QUIMIOHETEROTRÓFICOS
energia a partir de compostos químicos
energia a partir de compostos INORGÂNICOS
Ex: bactérias sulfurosas
 bactérias hidrogênicas
QUIMIOLITOHETEROTRÓFICOS QUIMIO-ORGANOHETEROTRÓFICOS
energia a partir de compostos ORGÂNICOS
Ex: maioria dos procariotos
 todos os eucariotos Não autotróficos
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3. CÉLULA PROCARIÓTICA - BACTÉRIAS 
a) Parede celular (PC): 
Estruturas mais importantes nas células bacterianas 
Grande rigidez: forma e proteção ao microrganismo 
Composição varia com o tipo de bactéria 
Bactérias Gram-Positivas 
PC espessa (20-80 nm) 
90% peptidoglucano e 10% ácido teicóico 
 
Bactérias Gram-Negativas 
PC mais delgada (9-20 nm) 
10% peptidoglucano 
Membrana externa adicional localizada 
acima da camada de peptidoglucanos, 
constituída de fosfolipídeos, lipoproteínas 
e lipopolissacarídeos; maior 
permeabilidade 
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b) Membrana Plasmática (MP): 
Fina bicamada lipídica contendo proteínas 
Função: isolar a célula do meio externo; proteção, regulagem da entrada e saída de 
substâncias 
c) Citoplasma: 
Ribossomos: síntese de proteínas 
Enzimas diversas, metabólitos e co-fatores 
Variedade de íons inorgânicos 
 
d) Nucleóide: 
Contém uma única molécula de DNA circular 
Contêm um ou mais segmentos de DNA circulares denominados PLASMÍDEOS: confere 
resistência 
 
e) Pili: 
Fornece pontos de adesão à superfície de outras células 
 
f) Flagelo: 
Movimento celular 
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4. CÉLULA EUCARIÓTICA 
Tamanho: 5 - 100 m diâmetro 
Plantas: ~10 – 100 m 
Animais: ~5 – 30 m 
Composição: 
a) Núcleo: 
Genes (cromatina: DNA + proteína) 
Nucléolo: sítio síntese de RNA 
ribossomal 
Carioteca que envolve o núcleo 
 
b) Citoplasma: 
Ribossomos: síntese de proteínas 
Peroxissomos: destrói peróxidos 
Lisozimas: degradação fragmentos 
intracelulares 
Citoesqueleto: suporte celular, auxilia 
movimento das organelas 
Complexo de Golgi: processa e 
armazena as proteínas alvo para outras 
organelas ou para o citoplasma 
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Composição (continuação): 
Vesículas de Transporte: movimento de lipídeos entre RER, CG e MP 
Retículo Endoplasmático Liso (REL): síntese de lipídeos e metabolismo de drogas 
Retículo Endoplasmático Rugoso (RER): síntese proteínas 
Mitocôndrias: oxidação combustíveis para produção ATP 
 
c) Membrana Plasmática: 
Separa a célula do ambiente 
Regulagem do movimento de materiais para dentro e fora da célula 
Componentes adicionais da célula de um vegetal: 
Cloroplastos: absorção de luz solar e produção de ATP e CHOS 
Grânulos de amido: armazenamento temporário de CHOS provenientes da 
fotossíntese 
Tilacóides: sítios de síntese ATP via luz 
Glioxisomo: contêm enzimas do ciclo glioxilato 
Plasmodema: fornece caminho entre duas células 
Vacúolo: degrada e recicla macromoléculas e armazena metabólitos 
Parede Celular: promove forma, rigidez e proteção 
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5. ESTRUTURAS SUPRAMOLECULARES 
 
Dimensão entre macromoléculas e subunidades monoméricas 
Alanina: menor que 0,5 nm em extensão 
Hemoglobina: ~600 unidades aa com 5,5 nm diâmetro 
 
Como se ligam as subunidades monoméricas em proteínas, ac. nucléicos e 
polissacarídeos? 
ATRAVÉS DE LIGAÇÕES COVALENTES 
 
E os complexos supramoleculares? 
LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO, INTERAÇÕES IÔNICAS, INTERAÇÕES HIDROFÓBICAS E 
INTERAÇÕES DE VAN DER WAALS 
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FUNDAMENTOS 
QUÍMICOS 
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1. DISTRIBUIÇÃO E IMPORTÂNCIA DOS ELEMENTOS QUÍMICOS NOS PROCESSOS VITAIS 
 
~30 de mais de 90 elementos químicos são essenciais 
Elementos mais abundantes: H, O, N, C (+99% massa cel.) 
Outros elementos: Na, K, Ca, P, S, Cl 
Elementos traços: Mg, V, Cr, Mo, Mn, Fe, Co, Ni, Zn, Se, I 
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2. PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS EM BIOMOLÉCULAS 
 
átomo de C: maior contribuição para o peso seco células 
MACROMOLÉCULAS: polifuncionais. Ex: acetil-coenzima A 
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3. PRINCÍPIOS ESTRUTURAIS 
3.1. ÂNGULOS DE LIGAÇÃO 
átomos C e P: arranjo tetraédrico, ângulo: 
109,50 
C O P
O
O
O 3
-
109,50
Ligação dupla: planaridade, ângulo: 1200 
N
H
O
N+
H
O-
..
3.2. COMPRIMENTO DA LIGAÇÃO 
 
distância entre os núcleos dos átomos ligados: 
Ligações Distância em nm Distância em Å 
C-C 0,154 1,54 
C-O 0,143 1,43 
C-H 0,109 1,09 
C-N 0,149 1,49 
C=C 0,134 1,34 
C=C, benzeno 0,140 1,40 
C=O, ânion carboxilato 0,126 1,26 
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3.3. DISTÂNCIAS 
 
Raio de van der Waals: distância do centro de um átomo para o outro adjacente em uma 
estrutura empacotada 
Determina o caminho no qual as moléculas biológicas permanecem unidas 
Ex: empacotamento de moléculas de ácido subérico em um arranjo cristalino determinado 
por difração de nêutrons 
H
O
O
O
O
H
H
O
O
O
O
H
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3.4. ESTEREOQUÍMICA 
 
ESTEREOISÔMEROS: diferença no arranjo espacial dos átomos (molécula assimétrica) 
Biomoléculas: maioria assimétricas: ESTEREOESPECÍFICAS 
+H3N COO
-
CH3
H
+H3N H
COO-H3C
1
233
21
S-Alanina
(L-Ala)
R-Alanina
(D-Ala)
C
H
CH3
COO-+H3NC
CH3
COO-
H+H3N C
H
CH3
NH3
+-OOC
1
2
3
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3.5. TAUTOMERISMO E RESSONÂNCIA 
 
 
3.6. FORÇAS ENTRE GRUPOS QUÍMICOS E MOLÉCULAS 
1.FORÇAS DE van DER WAALS 
2.ATRAÇÃO IÔNICA 
3.LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO 
4.ÁGUA 
 
 
3.7. PRINCIPAIS TIPOS DE REAÇÕES EM SISTEMAS BIOLÓGICOS 
1.REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO 
2.REAÇÕES DE ADIÇÃO 
3.REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO 
4.REAÇÕES DE ISOMERIZAÇÃO 
5.REAÇÕES DE CONDENSAÇÃO 
 
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P4O10(s) + 6H2O(l)  4H3PO4(aq) (-177 kJ) 
• GRUPOS PIROFOSFATO E TRIFOSFATO 
- Fósforo (P): 
• Latim phosphorus = “ aquele que traz luz” 
• Z= 15; MM = 30,97 
• Período 3, Família 5A (grupo 15): orbitais 3D disponíveis 
• Raio atômico grande: Ligações múltiplas 
 Número de ligações: até 6 ligações 
• Exposição ao ar: formação de óxidos de fósforos que se combinam com vapor d´água 
no ar dando origem à vários ácidos 
- Ácido fosfórico (H3PO4): 
• Estrutura tetraédrica 
• Obtenção: óxido de fósforo V (pentóxido de fósforo) 
 
 
 
 
• Dissociação do ácido fosfórico: 
• H2PO4
- ka1 = 7,11x10
-3 
• HPO4
2- ka2 = 6,32x10
-8 
• PO4
3- ka3 = 4,5x10
-13 
 
QUI A48 – Química de Biocompostos - Profa. Dra. Regina Geris (DQO-IQ-UFBA)- Importância do ânion fosfato (PO4
3-) nos sistemas biológicos: 
Parte da estrutura dos nucleotídeos, componentes do DNA; 
Principal constituinte inorgânico dos dentes e ossos [Ca3(PO4)2]; 
Armazenamento de energia na forma de ATP (trifosfato de adenosina). 
- Reações do Ácido Fosfórico: 
1) Reações de Condensação 
 * Ácido pirofosfórico ou ácido difosfórico (H4P2O7): aquecimento de dis moles de 
ácido fosfórico 
- Ácido polifosfóricos:  Ligação tipo anidrido P-O-P 
 - Fórmula Geral: Hn+2PnO3n+1 
 - Exemplo: ác. trifosfórico H5P3O10 
- Exercícios: Representar as ligações tipo anidrido nos ácidos acima. 
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1) Formação de Fosfatos de alquila 
- mostrar a reação de três moles de um álcool com ácido fosfórico: 
 * resultante: ésteres do ácido fosfórico (fosfatos de alquila, fosfatos de dialquila e 
fosfatos de trialquila; 
 * represente a ligação éster 
 
- Ésteres trifosfatos: 
O P O
O
OH
P
O
OH
OR P
O
OH
OH
O P O
O
O-
P
O
O-
OR P
O
O-
O-
pH = 7,0
- pH 7,0 = relativamente estáveis em meio aquoso de uma célula; uso de enzimas para 
reações hidrólise 
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ATP 
(ADENOSINA TRIFOSFATO ou TRIFOSFATO DE ADENOSINA) 
Função: armazenamento de energia nas células 
 - COMO? 
 - PARA QUÊ? 
 
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conversão em calor 
conservação em uma nova forma química: ATP: cerca de 80 mols de moléculas de ADP 
a energia fica armazenada nas ligações químicas entre os fosfatos da molécula de ATP 
- COMO? 
Metabolismo dos carboidratos: 
Cx(H2O)y + xO2  xCO2 + yH2O + energia (~2500 kJ/mol) 
ADP + Pi ATP + H2O 
E*
* Go = + 30 kcal/mol a pH 7,0
 energia química das reações de oxidação 
mostrar a ruptura e a formação das ligações 
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- PARA QUÊ? 
Repositor de energia: ligação anidrido fosfórico 
Plantas e animais utilizam a energia conservada de ATP para executar todos os seus 
processos que requerem energia, como a contração muscular e a síntese de 
macromoléculas 
Conversão do ATP para ADP: processo exergônico com liberação de grande quantidade de 
energia 
Questionamento: houve uma ruptura da ligação anidrido fosfórico no ATP. Não seria um 
processo endotérmico? Explique? 
A CONVERSÃO DO ATP PARA ADP É UMA REAÇÃO DE HIDRÓLISE 
Mostrar a reação 
Explicar por que é um processo favorável a formação dos produtos ADP + Pi através das 
estruturas. 
ADP + Pi Go= - 30kcal/molATP + H2O 
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BIOENERGÉTICA 
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- BIOENERGÉTICA? 
- DEFINIÇÃO 
 
- ORGANISMO VIVO: SISTEMA __________ 
 
- ENERGIA LIVRE 
 
- ENTALPIA 
 
- ENTROPIA 
 
- ENZIMAS