Aula 28 - Acidez e Basicidade dos Compostos Orgânicos (3)

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ACIDEZ E BASICIDADE EM COMPOSTOS ORGÂNICOSACIDEZ E BASICIDADE EM COMPOSTOS ORGÂNICOS
Ác. Carboxílicos – Fenóis – H2O – Álcoois – Amidas – Aminas
Acidez crescente
a) Ácidos carboxílicos:
Basicidade crescente
b) Fenóis:
c) Álcoois:
Baixo caráter ácido.
Menos ácido que a água.
d) Caráter praticamente neutro das Amidas:
e) Basicidade das Aminas:
Grupos que aumentam a acidez → elétron-atraentes → exercem efeito indutivo (–Is)
–F > –Cl > –Br > –I > –OH > –fenil > –NO2
Grupos que aumentam a basicidade → elétron-repelentes → exercem efeito indutivo (+Is)
OBS: Grupos que aumentam a acidez, diminuem a basicidade e vice-versa.
Como se explica a acidez nos ácidos carboxílicos:
instável mais instável
A carboxila libera H+ porque funciona com alta densidade eletrônica.
Efeito dos grupos substituintes:
G1 → grupo elétron-atraente
G1 atrai elétrons diminuindo a densidade eletrônica da carboxila, favorecendo assim, a liberação do H+.
Logo, aumenta a acidez do composto.
G2 → grupo elétron-repelente
G2 empurra elétrons aumentando a densidade eletrônica da carboxila, desfavorecendo assim, a
liberação do H+. Logo, diminui a acidez do composto.
Exemplos: 
Disponha as substâncias dos grupos a seguir, na ordem decrescente de acidez:
Grupo I
Grupo II
Grupo III
Nota: Como todo efeito elétrico, o efeito indutivo se perde com a distância, estendendo-se até o
quarto carbono na cadeia.
Grupo IV
Grupo V
Basicidade das Aminas
Amina
secundária
Amina
primária
Amina
terciária
Amina
aromática
(se o fenil aumenta a acidez 
diminui a basicidade)
> > >
Nota
As aminas terciárias por apresentarem três grupos alquilas ligados ao nitrogênio, deveriam ser as bases mais
fortes das aminas. Entretanto, a disposição desses grupos dificultam o acesso, por exemplo, do íon H+ ao par
eletrônico disponível do nitrogênio. Tal fenômeno é conhecido como impedimento espacial ou efeito estérico.
Marta Sampaio de Freitas
Disponha as aminas a seguir, na ordem decrescente de basicidade:
Marta Sampaio de Freitas
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