Apostila de Aulas Práticas - Versão final - Outubro 2014

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APOSTILA DE AULAS PRÁTICAS 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA I 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Equipe de Química Orgânica 
 
 
 
 
 
 
Outubro de 2014 
 2
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
APOSTILA DE AULAS PRÁTICAS 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA I 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Equipe de Química Orgânica 
 
 
 
 
 
 
outubro de 2014 
 3
Instituto Federal de Educação Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro 
Campus Nilópolis 
 
Rua Lúcio Tavares, 1045 – Centro 
Nilópolis – CEP 26.530-060 
www.ifrj.edu.br 
 
 
 
Apostila de Química Orgânica I 
 
Equipe de Química Orgânica 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 4
Índice 
 
Introdução ................................................................................................................................. 5 
Vidrarias mais comuns ............................................................................................................. 6 
Normas para Armazenamento de Reagentes ............................................................................ 7 
Condutas Básicas para o Gerenciamento de Resíduos ............................................................. 9 
Condutas Básicas para a Prevenção de Acidentes .................................................................. 10 
Primeiros Socorros ................................................................................................................. 13 
1) Consulta e Obtenção de Informações em Química Orgânica ............................................ 15 
2) Aferição de Termômetros, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição ....................................... 19 
3) Densidade e Massa Específica ........................................................................................... 24 
4) Destilação Simples e Fracionada........................................................................................ 28 
5) Destilação por Arraste de Vapor de Água .......................................................................... 31 
6) Extração utilizando Soxhlet ............................................................................................... 35 
7) Extração Ácido-Base .......................................................................................................... 37 
8) Recristalização ................................................................................................................... 39 
9) Cromatografia em Camada Fina ........................................................................................ 42 
10) Cromatografia em Coluna ................................................................................................ 45 
Referências Bibliográficas ...................................................................................................... 49 
 
 
 
 5
Introdução 
 
 
 Desejamos boa sorte aos alunos e que as técnicas e procedimentos relatados aqui nesta apostila 
sejam úteis aos seus desejos e interesses e, sobretudo na sua formação. 
 
Cordialmente, 
 
 
A Equipe de Química Orgânica do Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro 
– Campus Nilópolis 
 
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Vidrarias mais comuns 
Balão de fundo
redondo Bécher
Kitasato
Dean-Starck
Funil ou Ampola
de separação
Armadilha
("trap")
Balão de fundo
redondo
Erlenmeyer com
boca esmerilhada
Tubo de secagem
(manter atmosfera
com baixa umidade)
Unha
Unha para
destilação
à vácuo
Cabeça para
destilação
Cabeça para
destilação
(Claysen)
Suporte universal
Garra
Mufa
Cilindro graduado
Condensadores retos
Funil de
vidro sinterizado
Balão tritubulado Balão bitubulado
Funil de colo curto
(p/ recristalização)
Funil de colo longo
Ampola de adição
Condensador
de bolas
Condensador
em espiral
Condensador
em espiral Condensador
para gases
Soxhlet e
condensador
Coluna para
cromatografia
Unha simples
Seringa para
adição de líquidos 
 
 7
Normas para Armazenamento de Reagentes 
 O armazenamento e a organização de substâncias químicas em almoxarifados tem uma grande 
importância e por isso requer um cuidado especial por parte do responsável e/ou usuário de qualquer 
laboratório, pois é necessária enorme atenção quanto a possibilidade de reações químicas entre 
substâncias incompatíveis. 
A arrumação e a organização são importantes também para o controle dos estoques, para se achar 
o reagente desejado com um mínimo de manipulação dos outros reagentes e para a noção exata sobre os 
possíveis riscos. 
Segue abaixo uma pequena lista de recomendações para a organização de um almoxarifado 
seguro: 
- Saber onde escontrar as FISPQ das substâncias (Fichas de Segurança da Produtos Químicos) 
- Dividir os reagentes em uso num ambiente e os estoques em outro ambiente, diminuindo assim aos 
estoques mínimos; 
- Segregar adequadamente os reagentes, separando por exemplo os reagentes sólidos dos líquidos; 
- A segregação deve respeitar as incompatibilidades, montando grupos ou famílias de reagentes 
incompatíveis em estantes diferentes, entremeados daqueles reagentes considerados inertes ou de baixa 
reatividade: isolar inflamáveis de oxidantes, oxidantes de redutores, etc; 
- Em estantes, colocar os mais pesados em baixo e os mais leves em cima, ácidos fortes em baixo e ácidos 
fracos em cima; 
- Não organizar os reagentes em ordem alfabética, pois incompatíveis podem ficar lado a lado; 
- É recomendável fazer isolamento para as seguintes classes de reagentes: inflamáveis, cancerígenos e 
mutagênicos, aqueles com forte odor e os tóxicos; 
- Para os reagentes inflamáveis, recomenda-se prateleiras reforçadas, materiais não combustíveis, 
barreiras de contenção para vazamentos e isolamento de dutos elétricos; 
- Para substâncias cancerígenas, mutagênicas ou tóxicas, recomenda-se seu armazenamento em armários 
trancados; 
- Para reagentes voláteis e sensíveis ao calor, recomenda-se o seu armazenamento em freezer ou 
geladeira, devidamente ensacados; 
- Evitar de destilar substâncias que formam peróxidos com facilidade. Caso necessário a destilação fazer 
o procedimento correto para eliminar os peróxidos. Substâcias 
- Evitar jogar substâncias desconhecidas ou que não se conheça o seu comportamento em água, pois 
podem pegar fogo; 
- Não forrar as prateleiras ou armários com papel pois há substâncias que se vazarem podem formar 
compostos instáveis e até explosivos; 
 
Classificação: 
 Substâncias Oxidantes – percloratos, cloratos, peróxidos orgânicos e inorgânicos, iodatos, nitratos, 
azocompostos, fenilhidrazina e hidrazina; 
 Substâncias que formam peróxidos facilmente: tetrahidrofurano (THF), cumeno, ciclohexeno, 
decalina, metiletilcetona, éter dietílico; 
 Substâncias Explosivas: nitrato de amônio, perclorato de amônio, picrato de amônio, nitrato de 
cálcio, acetileto de cobre, dinitroglicerina, dinitrofenol, dinitrofenilhidrazina, dinitroresorcinol, azidas de 
metais pesados, sais de chumbo, oxalato de mercúrio, tartarato de mercúrio, tricloreto e triiodeto de 
nitrogênio, nitrouréia e ácido pícrico entre outros; 
 8
 Substâncias que reagem com água gerando fogo ou explosões: sódio, potássio, lítio, cálcio, 
magnésio (metais alcalinos e alcalinos terrosos), cloreto de alumínio, óxidos metálicos anidros (óxido de 
cálcio anidro), cloreto de benzoíla, carbeto ou carbureto de cálcio, 
 Substâncias que ao entrarem em contato com material orgânico como madeira, papel e 
algodão podem explodir: bromo, trióxido de cromo, cloro, ácido crômico, dióxido de manganês, ácido 
nítrico, permanganatos, peróxidos e ácido sulfúrico; 
 Substâncias sensíveis ao ar que podem gerar gases e até explosões: diborana, ferro 
pentacarbonil, titânio e cálcio finamente divididos e fósforo branco. 
 
Baseado nas recomendações do Instituto de Química da USP – São Paulo. 
 9
Condutas Básicas para o Gerenciamento de Resíduos 
 
 A turma deverá, sempre que possível, recuperar o resíduo gerado na prática, como no caso de 
solventes evaporados no rotavapor. E também, caso possível, a geração de resíduos deverá ser 
minimizada. Porém, se nenhuma das opções acima puderem ser realizadas, os seguintesprocedimentos 
deverão ser tomados com os reagentes gerados: 
 
- Descarte de ácido 
Adicionar algumas gotas de fenolftaleína. Depois, adicionar solução de hidróxido de sódio até a 
solução ficar com coloração rósea. Verificar se o pH está entre 6 e 8. Caso esteja, descartá-la na pia sob 
água corrente. Caso não esteja, adicionar ácido ou base até chegar a faixa de pH citada, e depois descartar 
na pia. 
 
- Descarte de base 
Adicionar algumas gotas de fenolftaleína. Depois, adicionar solução de ácido clorídrico até a solução 
ficar com coloração rósea. Verificar se o pH está entre 6 e 8. Caso esteja, descartá-la na pia sob água 
corrente. Caso não esteja, adicionar ácido ou base até chegar a faixa de pH citada, e depois descartar na 
pia. 
 
- Mercúrio 
O descarte de mercúrio deverá ser feito em bombona específica identifcada com a letra G. No caso de 
termômetro quebrados, todo o termômetro é considerado como resíduo de mercúrio. 
 
- Descarte orgânico não-halogenado 
O descarte de líquidos orgânicos não halogenados deverá ser feito em bombona específica identifcada 
com a letra A. De forma similar, o sólido orgânico não halogenado deverá ser feito em bombona 
específica também identificada com a letra A. 
 
- Descarte orgânico halogenado 
O descarte de líquidos orgânicos halogenados deverá ser feito em bombona específica identifcada 
com a letra B. De forma similar, o sólido orgânico halogenado deverá ser feito em bombona específica 
também identificada com a letra B. 
 
 O ideal porém sempre será a separação de todos os resíduos gerados. Este procedimento encontra 
problemas de espaço e armazenamento no entanto é bem mais seguro. 
 
 Caso a prática gere algum resíduo não especificado anteriormente, o mesmo deverá ser segregado e 
identificado para posterior tratamento pelos responsáveis do laboratório. 
Lembrando sempre que a identificação dos resíduos deve conter todas as informações necessárias 
(como quantidade gerada, substâncias presentes, data do armazenamento, prática que gerou o resíduo, 
responsável pelo armazenamento) a fim de evitar que se tornem resíduos químicos não identificados. 
 
 
 
 
 10
Condutas Básicas para a Prevenção de Acidentes 
 Ao iniciar suas aulas no laboratório, o aluno deve ficar atento às recomendações de segurança e 
conceber que no interior do laboratório a conduta de toda a turma passa a ser de responsabilidade de 
todos, ou seja, em caso de algum acidente todos devem tomar medidas para conter o problema e todos 
devem se manifestar para ajudarem os envolvidos diretamente no incidente, independente se fazem ou 
não parte do seu grupo de bancada. 
 É imprescindível que todos se localizem e saibam identificar os recursos para a contenção ou 
minimização de problemas que possam surgir. Para isto, vale total atenção para as recomendações abaixo: 
- Identificar a saída de emergência do laboratório; 
- Identificar e localizar os extintores de incêndio; 
- Identificar os tipos de extintores de incêndio do laboratório, se de água, pó químico ou dióxido de 
carbono; 
- Saber a especificidade de cada um dos extintores e as ocasiões mais indicadas para usá-los (por 
exemplo: extintores com água não são indicados para focos de incêndio de origem elétrica); 
 
Tipo Material Ação Origem do Incêndio 
A Água Refrigerante Pano, papel, madeira, etc. 
B CO2 Abafamento Líquidos infamáveis, solventes, tintas e 
vernizes e equipamentos elétricos 
C Espuma Refrigerante e 
Abafamento 
Pano, papel, líquidos inflamáveis, solventes, 
tintas e vernizes. 
D Pó Químico Abafamento Líquidos inflamáveis, solventes, tintas e 
vernizes e equipamentos elétricos. 
 
- Identificar as tubulações de água (pintadas de verde), gás (pintadas de amarelo) e os dutos elétricos 
(pintados de cinza); 
- Identificar e localizar os registros parciais e gerais de todas as tubulações; 
- Identificar nos dutos elétricos, as tomadas de 110 V e de 220 V; 
- Identificar e localizar o chuveiro de emergência e o lava-olhos. Saber também como funcionam; 
- Conhecer os riscos de cada substância, lendo atentamente o seu rótulo e olhando sempre que necessário 
a sua FISPQ. A tabela abaixo mostra alguns símbolos de risco presentes em rótulos de reagentes: 
 
 
Alguns Símbolos de Risco 
 
Corrosivo Explosivo Facilmente inflamável 
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Inflamável Irritante Muito tóxico 
 
Nocivo Oxidante Perigoso para o meio ambiente 
 
Tóxico Gás inflamável 
 
- Em caso de substâncias inflamáveis, sempre tentar manipulá-las nas capelas, que são locais adequados 
para a não propagação de fogo; 
- Sempre utilizar calça comprida, sapato fechado, óculos de segurança e jaleco de algodão no interior do 
laboratório; 
- Mantenha sempre os cabelos presos. Não utilize anéis, pulseiras, lentes de contato e outros adornos no 
laboratório. 
- Não coma, fume, beba ou use cosméticos no interior do laboratório; 
- Não pipete qualquer produto químico com a boca. Use pipetador; 
- Antes de manusear qualquer substância química, procure saber sua toxicidade, forma de manuseio, 
solubilidade e outras informações fisico-químicas; 
- Ao manipular ácidos fortes e bases fortes, sempre utilizar óculos e não deixar que tenham contato com o 
corpo. Em caso de contato, lavar com água abundante e notificar o professor; 
- Evitar de correr e de fazer gestos bruscos; 
- Ao quebrar qualquer equipamento ou vidraria, comunicar ao professor; 
- Em caso de quebra de termômetro de mercúrio, comunicar ao professor, que deverá coletar o mercúrio, 
adicionar enxofre para fazer amálgama e guardar a mistura em frasco apropriado, com identificação e 
tampa; 
- Não jogar qualquer tipo de vidro quebrado no lixo comum; 
- Os vidros quebrados no laboratório são classificados em duas classes principais: a) vidros que possuem 
juntas ou partes ainda aproveitáveis pelo Vidreiro; b) vidros que não possuem juntas aproveitáveis mas 
que são recicláveis, separados em vidro incolor, verde ou âmbar; 
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- Os vidros quebrados com juntas aproveitáveis são guardados em balde apropriado para serem 
consertados pelo Vidreiro e os vidros que não possuem juntas aproveitáveis são destinados aos tambores 
de reciclagem de vidro do IFRJ; 
- Antes de usar qualquer equipamento, conferir a sua voltagem de trabalho (mantas de aquecimento, 
placas de agitação e aquecimento, estufas, evaporadores rotatórios, bombas de vácuo, bombas de 
recirculação de água); 
- Em caso de queimaduras, colocar o local queimado embaixo da torneira e banhá-lo com água por 
bastante tempo, propiciando a maior troca possível de calor e contribuindo para amenizar o 
aprofundamento da lesão. 
 
EM CASO DE ACIDENTES: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
O QUE SEMPRE DEVEMOS SABER NUM LABORATÓRIO? 
 
“A SEGURANÇA DEPENDE DE CADA UM”. 
 
“É RESPONSABILIDADE DE CADA UM ZELAR PELA PRÓPRIA SEGURANÇA E DAS 
PESSOAS COM QUEM TRABALHA”. 
 
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Primeiros Socorros 
 São atitudes tomadas no atendimento imediato prestado às vítimas de acidentes e males súbitos, 
permitindo salvar a vida, evitar o agravamento das lesões, reduzir o sofrimento e melhorar as condições 
até o tratamento definitivo e especializado. 
 
Atenção 
Caso você não se sinta habilitado a realizar essas operações, procure ajuda imediatamente!!! 
 
Primeiros passos 
- Frente a um acidente, na ausência de alguém habilitado em primeiros socorros, tome conta do caso. 
- Previna para que um acidente não origine outro. Providencie o socorro médico. 
- Assuma a liderança e afaste os curiosos. 
- Conquiste e inspire confiança. Procure acalmar-se e acalmar a vítima. 
- Tenha exata noção de como proceder em casos de acidentes; 
- Saiba a localização do hospital mais próximo; 
- Em caso de ferimentos por cortes, lave-os com água e sabão, e se houver hemorragia controle-a 
pressionando o local com gaze estéril ou pano limpo. Faça uma atadura sem apertar muito o local. 
Procure atendimento médico imediatamente; 
- Em caso de contusões ou entorses, mantenha o osso ou a articulação imobilizados e procure atendimento 
hospitalar;- Em caso de intoxicação por produtos químicos, identifique o agente causador da intoxicação e 
encaminhe a pessoa intoxicada para o hospital mais próximo. É prudente entrar em contato com o Centro 
de Controle de Intoxicações do Hospital Universitário da Universidade Federal Fluminense (UFF) para 
relatar o caso e ter conhecimento dos melhores procedimentos; 
- Uma pessoa ferida ou intoxicada nunca deve se dirigir sozinha ao hospital, pois se houver 
desencadeamento de reações posteriores o quadro poderá se agravar se estiver sem auxílio de um 
acompanhante. 
 
Baseado nas informações do Instituto de Química da UFRJ e nas recomendações do livro Organikum. 
(BECKER, H. G. O.; BERGER, W.; DOMSCHKE, G. et al, Organikum – Química Orgânica 
Experimental. Fundação Calouste Gulbenkian, 2ª Edição, 1997). 
 
 
 
Telefones e Endereços Úteis no Rio de Janeiro 
(atualizado em 2/outubro/2014) 
 
Centro de Controle de Intoxicações de Niterói- CCIn 
Endereço: Hospital Universitário Antônio Pedro - Universidade Federal Fluminense 
Rua Marques do Paraná, 303 – Centro - Emergência do HUAP - 2º andar, CEP 24033-900 - Niterói - RJ 
Telefones: 0800-722-6001 / (21) 2629-9253 / 2629-9251 
 
Corpo de Bombeiros (Nilópolis)---------Tel.: 193 
Polícia Militar--------------------------------Tel.: 190 
Ambulância do SAMU---------------------Tel.: 192 
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Aulas Práticas 
 As aulas práticas de Química Orgânica I ou Química Orgânica IV têm a finalidade de iniciar os 
alunos no contexto experimental desta área da química, introduzindo os conceitos e as técnicas 
fundamentais para o aluno avançar nas disciplinas subseqüentes e também para adquirir confiança nos 
procedimentos adotados. 
 É muito importante que o aluno se acostume a anotar todos os procedimentos e detalhes. Deve se 
acostumar também a anotar vivamente os resultados experimentais. Para isso, é imprescindível que 
possua um bom caderno de laboratório. 
 É fundamental que o aluno se aplique em aprender e compreender os fenômenos e procedimentos 
propostos, pois só com o treinamento que obterá desenvoltura para realizar experimentos e técnicas mais 
complexas. 
 As aulas práticas estão encadeadas em temas com organizações e dificuldades crescentes, dispostas 
da seguinte maneira: 
 
- Buscas bibliográficas: o aluno terá a oportunidade de conhecer as técnicas de buscas de informações 
em livros, periódicos e sites. Terá acesso aos principais portais de buscas bibliográficas, aprendendo por 
exemplo a obter patentes, artigos importantes e até saber onde encontrar uma tese de seu interesse ou 
saber localizar uma revista numa das bibliotecas do Rio de Janeiro; 
 
- Aferição de termômetros, ponto de fusão (p.f.) e ponto de ebulição (p.e.): o aluno aprenderá a grande 
importância do p.f. e do p.e. para a identificação de substâncias desconhecidas, para a confirmação de 
substâncias e para se ter uma noção do grau de pureza. Conseguirá ainda ter uma idéia sobre a precisão e 
exatidão do seu termômetro; 
 
- Densidade e Massa Específica: nesta parte o aluno terá a oportunidade de olhar com mais atenção para 
uma importante propriedade da matéria e aprenderá a conseguir medidas sobre o tema; 
 
- Destilação simples e fracionada: o aluno aprenderá uma técnica amplamente utilizada e terá noção 
como se obtêm os derivados do petróleo, o álcool e outras substâncias; 
 
- Extração por Arraste de Vapor de Água: nesta parte o aluno terá o contato “perfumado” pela técnica 
responsável pela extração de aromas termo-resistentes e terá noção da importância dos óleos essenciais no 
mercado mundial; 
 
- Extração utilizando Soxhlet: terá contato com uma aparelhagem que permite extrair uma enorme gama 
de substâncias termo-resistentes e que ainda proporciona grande economia de solvente; 
 
- Extração Ácido-Base: terá um mãos conhecimentos importantes para a obtenção de substâncias através 
da exploração de suas características ácidas, básicas ou neutras. 
 
- Cromatografia em Camada Fina: aprenderá a técnica que se chama o “olho do químico orgânico”, 
tamanha a importância desta técnica. Terá noções de melhores procedimentos, eluentes, reveladores e do 
enorme potencial de um procedimento relativamente simples na identificação de substâncias e produtos 
de reações químicas. 
 
 
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1) Consulta e Obtenção de Informações em Química Orgânica 
 
1.1) Elaboração de Relatórios de Química Orgânica 
 
a) Folha de Rosto, contendo: 
Nome da Instituição 
Nome do Curso 
Nome da Disciplina 
Nome dos Professores 
Título da Experimental 
Data da Realização da Experimental 
Turma, Nome e Número dos Componentes do Grupo 
 
b) O Relatório deve conter: 
- Introdução 
 Descrição sucinta da teoria da prática. 
- Objetivo 
 Descrição do objetivo a ser alcançado pela experimental 
- Parte Experimental 
 Descrição das etapas realizadas no decorrer da experimental, incluindo as vidrarias, ferragens e 
reagentes utilizados( evitem copiar o roteiro, façam melhor!!!) 
Incluir os desenhos das aparelhagens utilizadas na experimental. Os desenhos são incluídos no relatório 
técnico como Figura, que deve ser numerada e possuir legenda. Os materiais utilizados devem ser 
discriminados. Incluir Tabela resumida contendo a toxidez e periculosidade dos reagentes utilizados na 
prática. 
- Resultados e Discussão 
 Descrição dos resultados obtidos e discussão dos resultados com embasamento teórico. 
- Conclusão 
 Conclusões sucintas de acordo com os resultados obtidos, a viabilidade experimental. Problemas 
ocorridos durante a experimental, podem justificar resultados não esperados e devem ser discutidos. 
- Bibliografia 
 Citação dos livros utilizados na elaboração do relatório, incluindo Handbooks, Índice Merck entre 
outros. Não esquecer ano, página, edição e editora. 
Exemplo: SOARES, B. G.; SOUZA, N. A.; PIRES, D. X. Química Orgânica - Teoria e Técnicas de 
Preparação e Identificação de Compostos Orgânicos. Ed. Guanabara Dois-RJ, pág. 45-48, 1988. 
 
1.2) Atividades 
 Em toda experimental deve ser preenchida a tabela de propriedades físicas de reagentes e produtos, 
avaliando-se o uso do Handbook e Índice Merck. 
 
1.3) Handbooks 
 Uma fonte muito importante de consulta, onde é possível obter dados físicos e químicos de 
substâncias químicas. 
 
 
 16
1.4) Catálogos 
 Tanto os catálogos de substâncias químicas quanto os catálogos de vidrarias e equipamentos, são de 
grande valia e muito utilizados no dia-a-dia. 
 
1.5) Buscas Bibliográficas 
 Em virtude da enorme expansão da informação, como se verifica em jornais e revistas científicas, 
ganha importância cada vez maior a habilidade em usar ferramentas de busca e estar familiarizado com os 
métodos de obtenção da informação. Patentes, artigos científicos, localização de periódicos no território 
brasileiro, serviço de comutação (COMUT), periódicos gratuitos, são apenas alguns exemplos do que 
talvez precisaremos procurar. 
 
1.6) Exercícios 
1.6.1) Para o composto denominado de Ácido Taurocólico, responda: 
a) Qual sua fórmula estrutural? b)Qual o seu peso e fórmula molecular? c) Qual sua nomenclatura 
segundo a IUPAC? D) Qual a sua principal utilização? 
1.6.2) O ácido acetilsalicílico é um analgésico vendido com diversos nomes comerciais: Aspirina, 
Buferin, Coristina, etc. Sobre este medicamento responda: 
a) Qual sua fórmula estrutural? b) Qual o seu ponto de fusão e forma cristalina? c) Qual a sua 
solubilidade em água e álcool etílico? d) Qual a sua nomenclatura segundo a IUPAC? 
1.6.3) Para a obtenção do analgésico aspirina é necessária a utilização de anidrido acético e ácido 
sulfúrico, como catalisador. Sobre estes reagentes responda: 
a) Quais são suas periculosidades? b) Quais os cuidados que devem ser tomados para se trabalhar com 
estes produtos químicos? c) Qual a fórmula molecular e ponto de ebulição desses dois produtos 
químicos? 
1.6.4) Verificar os preços unitários dos seguintes termômetros: 
escalas próximas a: -20 a 110 ºC 
 0 a 250 ºC 
 termômetro tipo espeto -50 ˚C a 300 ˚C (termopar - sem uso de mercúrio) 
1.6.5) Mostreos preços das aparelhagens de Dean-Starck com juntas de 14/20 e 24/40. 
1. 6.6) Informe a principal aplicação do ácido indol-3-acético e dê sua fórmula estrutural. 
1. 6.7) Obtenha uma patente sobre a produção de quitosana. 
1. 6.8) Qual biblioteca do Rio de Janeiro possui a assinatura da revista Química Nova de 2002? Dê o 
endereço e o telefone. 
1. 6.9) Obtenha uma tese sobre a produção de ozônio. Dê o nome do autor, ano e a Universidade. 
1.6.10) Dê a estrutura e o nome para as abreviaturas a seguir: a) Bz; b) Bn; c) DIBAL; d) DABCO; e) 
DBU; f) Boc; g) AIBN; h) Diglima; i) NBS; j) Ts; l) MCPBA; m) EDTA. 
1.6.11) Qual o melhor agente dessecante para colocar em solventes que tiveram contato com a água? 
1.6.12) Qual o sal que quando misturado com gelo, apresenta as menores temperaturas? Faça uma lista 
das misturas congelantes (cooling mixtures). 
 
1.7) Obtenção de Informações Bibliográficas em Química 
 Nos dias atuais, saber executar uma boa busca por referências bibliográficas é fundamental para 
qualquer atividade de química ligada ao ensino, pesquisa e desenvolvimento. É necessário ter uma boa 
noção dos caminhos a serem percorridos quando se deseja achar algum tipo de informação, quer seja um 
procedimento de síntese, dados sobre uma determinada molécula, uma patente ou até uma tese. Portanto, 
é de extrema importância que o aluno inicie seu treinamento o mais rápido possível para que possa obter 
 17
bons resultados quando necessitar achar alguma informação importante nos seus trabalhos futuros. Ficará 
claro que as Bibliotecas terão papéis fundamentais nestas atividades! 
 
1.7.1) Bases de dados globais 
- Chemical Abstracts 
- Beilstein 
 
1.7.2) Portais de buscas de artigos científicos: 
- American Chemical Society (www.pubs.acs.org) (R) 
- Science Direct (www.sciencedirect.com) (R) 
- Portal CAPES (www.periodicos.capes.gov.br) ou (www.acessolivre.capes.gov.br) (R) 
- Scielo (www.scielo.br) (L) 
- Sociedade Brasileira de Química (SBQ) (www.sbq.org.br) (L) 
 Química Nova (QN) (L) 
 Journal of Brazilian Chemical Society (JBCS) (L) 
 Química Nova na Escola (QNEsc) (L) 
- Revista Virtual de Química (RVQ) (www.uff.br/RVQ/index.php/rvq/index) (L) 
- Revista Molecules (www.mdpi.com/journal/molecules) (L) 
 
1.7.3) Portal de localização de Periódicos em território brasileiro 
- Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia (IBICT) (www.ibict.br) (L) 
 Catálogo Coletivo Nacional (CCN) (L) 
 
1.7.4) Localização de Patentes 
- Instituto Nacional da Propriedade Industrial (INPI) (www.inpi.gov.br) (L) 
 
1.7.5) COMUT 
- Serviço criado para criar a comutação entre bibliotecas, sendo possível adquirir artigos que não estejam 
disponíveis na rede e nem nas bibliotecas próximas. 
(L) – livre: acesso completo de qualquer computador em rede (por exemplo, de casa ou lan house); 
(R) – restrito: acesso completo somente de computadores em redes autorizadas (Universidades, Centros 
de Pesquisa e Institutos), como é o caso do IFRJ. 
 
1.7.6) Leitura recomendada sobre o tema: 
- Artigo sobre a busca de informações confiáveis na Internet: 
SANTOS, A. S.; FIRME, C. L.; BARROS, J. C. A Internet como fonte de informação 
bibliográfica em química. Quim. Nova 2008, 31, 445-451. 
 
- Artigo sobre busca e informações em patentes: 
OLIVEIRA, L. G.; SUSTER, R.; PINTO, A. C.; RIBEIRO, N. M.; SILVA, R. B. Informação de 
patentes: ferramenta indispensável para a pesquisa e o desenvolvimento tecnológico. Quim. Nova 2005, 
28, S36-S40. 
 
- Uso de artigos científicos no ensino de química: 
MASSI, L.; SANTOS, G. R.; FERREIRA, J. Q.; QUEIROZ, S. L. Artigos científicos como 
recurso didático no ensino superior de química. Quim. Nova 2009, 32, 503-510. 
 18
 OLIVEIRA, J. R. S. & QUEIROZ, S. L. Considerações sobre o papel da comunicação científica na 
educação em química. Quim. Nova 2008, 31, 1263-1270. 
 SANTOS, G. R.; SÁ, L. P.; QUEIROZ, S. L. Uso de artigos científicos em uma disciplina de 
Físico-Química. Quim. Nova 2006, 29, 1121-1128. 
 
- Ensino de química orgânica experimental: 
 SOARES, B. G.; PIRES, D. X.; SOUZA, N. A. Uma experiência didática no ensino da química 
orgânica em laboratório. Quim. Nova 1987, 10, 27-33. 
 
- Sobre o Chemical Abstracts: 
 PALETTA, F. A. C. & WATANABE, E. T. Y. Implementação da comunicação visual e 
procedimentos de conservação do Chemical Abstracts – Uma experiência da divisão de biblioteca e 
documentação do conjunto das químicas / USP. Quim. Nova 2000, 23, 284-290. 
 
- Interação entre pesquisa e indústria: 
 ANTUNES, O. A. C. Interfaces com a indústria. Quim. Nova 2005, 28, S64-S75. 
 PAULA E SILVA, J. M. A. O perfil profissional do Químico frente às novas realidades das 
organizações industriais. Quim. Nova 2001, 24, 135-142. 
 
 
 19
2) Aferição de Termômetros, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição 
 
2.1) Aferição do termômetro 
 
2.1.1) Aparelhagem 
- erlenmeyer de 250 mL, bécher de 200 mL, termômetro que faça medição até 300 ºC, bico de Bunsen, 
tubo de Thiele 
 
2.1.2) Reagentes 
- gelo e água 
 
2.1.3) Procedimentos 
 
���� Aferição a 0 ºC 
- Montar a aparelhagem (um bécher com gelo e água com o termômetro imerso e preso no suporte 
universal); 
- Colocar o termômetro imerso no gelo picado e água. O termômetro deve ficar imerso numa 
profundidade suficiente para cobrir um pouco mais que o bulbo (Figura 1(a)); 
- Deixar o termômetro imerso na mistura gelo/água por um período inicial de 3 minutos. Após este 
período faça um leitura a cada minuto até que três leituras consecutivas sejam iguais; 
- Desmontar a aparelhagem e deixe o termômetro atingir a temperatura ambiente. 
 
���� Aferição a 100 ºC 
- Montar outra aparelhagem (um balão de fundo chato ou redondo sobre tela de amianto e tripé com 
aquecimento via bico de Bunsen com termômetro preso ao suporte universal); 
- Deixar a água entrar em ebulição e então ajustar a altura do termômetro de modo que o bulbo do mesmo 
fique sobre a superfície do líquido sem que o toque (Figura 1(b)); 
- Quando a temperatura estiver constante anotar os valores a cada minuto e só concluir após três valores 
iguais consecutivos; 
- Desmontar a aparelhagem. 
 
Figura 1 – a) Aferição a 0oC. b) Aferição a 100oC 
 
 20
Atividade extra: fazer o mesmo procedimento para aferição do termômetro a 100 ºC, porém trocar o 
balão por um bécher. Anotar os resultados. 
* Identifique de alguma forma o termômetro utilizado para que este possa ser utilizado nas práticas 
seguintes. 
 
2.1.4) Questionário 
- Construa um gráfico, lançando na abscissa os valores observados para os pontos de fusão e ebulição da 
água em oC e, na ordenada, os valores reais; 
- Calcule a equação da reta que corresponde ao gráfico do item anterior; 
- A que se deve a diferença obtida nos valores de aferição a 100 ºC quando se utiliza um balão ou um 
bécher? 
- Por que na aferição do termômetro a 0 ºC, faz-se necessário misturar gelo e água? 
 
 
2.2) Determinação de Ponto de Fusão 
 
2.2.1) Aparelhagem 
- tubo de Thiele, termômetro aferido anteriormente, tubo capilar, anel de borracha, garras, mufas, bico de 
Bunsen 
 
2.2.2) Reagentes 
- ácido salicílico, ácido acetil salicílico e sólido desconhecido. 
 
2.2.3) Procedimentos 
- Preparar 3 tubos capilares para cada amostra a ser analisada, fechando-os numa das extremidades; 
- Pulverizar uma pequena quantidade de amostra e transferi-la para o tubo capilar; 
- Prender o capilar junto ao termômetro, usando um anel de borracha; 
- Colocar no tubo de Thiele, óleo de soja isento de água, até que o volume atinja o início da alça lateral; 
- O sistema termômetro-capilar deve ser colocado no tubo de Thiele, de forma que o bulbo do termômetro 
fique na altura média ou abaixo da alça lateral (figura 1 (a)); 
- Iniciar o aquecimento de maneira branda, acompanhando com o bico de Bunsen o sentido apresentado 
na figura 1(b). O aquecimento deve ser lento (cerca de 1 ºC/min), próximo ao ponto de fusão da amostra; 
- Considerar como faixa de fusão observada, as temperaturas verificadas quando a amostra começa a se 
liqüefazere quando a amostra estiver completamente fundida; 
- Repetir o procedimento mais duas vezes. 
 21
 
Figura 1 – a) Aparato para determinação de ponto de fusão. b) Aquecimento do óleo 
 
2.2.4) Questionário 
- Quais os valores de ponto de fusão encontrados para a amostra analisada. 
- Defina ponto de fusão. 
- Pode se utilizar ponto de fusão como critério de pureza? Explique. 
- Quando uma mistura possui ponto de fusão definido? 
- Por que se deve fazer duas ou três determinações experimentais de ponto de fusão da mesma substância? 
- Por que o óleo deve estar livre de água? 
- Qual a melhor maneira de lavarmos o tubo de Thiele com os resíduos de óleo? 
 
 
2.3) Determinação de Ponto de Ebulição 
 
2.3.1) Aparelhagem 
- termômetro aferido no procedimento anterior, tubos capilares, suporte universal, garras, mufas, garra 
para fixação de termômetro, bico de Bunsen, microtubos, tubo de Thiele, óleo de soja, glicerina ou 
silicone (todos isentos de água); 
 
2.3.2) Reagentes 
- 1-butanol, t-butanol, líquido desconhecido; 
 
2.3.3) Procedimentos 
- Colocar em um microtubo de ensaio 10 a 15 gotas da substância líquida fornecida pelo professor; 
- Colocar um tubo capilar, selado em uma das extremidades, dentro do microtubo, de modo que a 
extremidade aberta fique dentro do líquido (Figura 1(a)); 
 22
- Prender o microtubo no termômetro com um pequeno elástico ou fita crepe; 
- Prender o termômetro no tubo de Thiele, que já deve conter o óleo. Observem as alturas de colocação do 
microtubo, termômetro e do óleo (Figura 1(b)); 
- Aquecer com chama branda o tubo de Thiele. O aparecimento de um fluxo de bolhas contínuo (colar 
contínuo) (Figura 1(c)), provenientes do tubo capilar, indica que a temperatura está igual ou superior ao 
ponto de ebulição da amostra. Manter o banho nesta temperatura por cerca de um minuto. Remover a 
chama e anotar a temperatura em que as bolhas pararem de se formar e ocorrer um refluxo do líquido para 
dentro do tubo. Este é o ponto de ebulição do líquido. 
 
Figura 1 – a) Capilar com extremidade aberta pra baixo no microtubo. b) Alturas do óleo, termômetro e 
microtubo. c) Aparecimento do fluxo de bolhas contínuo. 
 
2.3.4) Questionário 
- Monte uma tabela com os resultados obtidos para cada uma das amostras analisadas compare os 
resultados obtidos com os dados das amostras puras. 
- O que é pressão de vapor de um líquido? 
- O que é ponto de ebulição? 
- Explique o aumento da velocidade de borbulhamento na extremidade aberta do capilar quando de atinge 
o ponto de ebulição do líquido. 
- Por que se determina o ponto de ebulição no momento que o líquido entra no capilar? Diga o nome 
dessa técnica. 
- O ponto de ebulição normal de um composto é 200 ºC. Qual o ponto de ebulição desta substância a 10 
mm de Hg? Utilize um nomógrafo (figura 2). 
 
 
 23
 
 
Figura 2. Nomógrafo utilizado para conversões de temperaturas em condições distintas de pressão. 
 24
3) Densidade e Massa Específica 
 
 Densidade e Massa Específica são propriedades intrínsecas dos materiais. Há uma pequena 
confusão entre esses conceitos e normalmente o que chamamos densidade (d) é na verdade massa 
específica (µ). Massa específica é a relação entre a massa de um corpo (sólido ou líquido em geral) com o 
volume que este corpo ocupa, daí a equação 1: 
 
 µ = m / v (Eq. 1) 
 
(onde µ é a massa específica, m é a massa do corpo e v o volume que este corpo ocupa). 
 
 A massa específica é portanto uma medida dimensional, ou seja, possui uma unidade, que pode ser 
g/mL, Kg/L, g/cm3 ou Kg/m3 em geral. 
 
 A densidade (d) é uma relação entre a massa específica de um corpo com a massa específica da 
água (µH2O) e portanto é uma medida adimensional, ou seja, não tem unidade (equação 2). 
 
d = µcorpo / µH2O (Eq. 2) 
 
 As determinações de massa específica (µ) precisam de cuidados experimentais a fim de diminuir os 
erros gerados nesta medição. Neste caso, os pontos que acarretam em mais problemas experimentais são: 
temperatura e vidrarias utilizadas. A temperatura influencia diretamente na massa específica dos 
materiais e as vidrarias de medição devem ser somente balões volumétricos. Quando desejamos obter 
valores de µ aproximados, cabe com ressalvas, a utilização de provetas graduadas (sabendo que os erros 
experimentais são significativos). Na Tabela 1 é possível verificar os valores de massa específica da água 
(µH2O) para várias temperaturas. 
 
 
3.1) Determinação da massa específica dos materiais 
3.1.1) Aparelhagem 
- Balões volumétricos de 5,00; 10,00 e 20,00 mL e provetas graduadas. 
 
3.1.2) Reagentes 
- Água, diclorometano, salmoura (solução de NaCl saturada), hexano, acetato de etila. 
 
3.1.3) Procedimentos 
 Secar os balões volumétricos, pesá-los com tampa até o décimo de miligrama em balança analítica 
(0,1 mg) e anotar as massas dos balões (m1). Preencher os balões com um solvente de cada vez até a 
marca de aferição de volume indicada no balão. Pesar o balão com o solvente e anotar a massa (m2). 
Determinar a massa específica de cada solvente. Repetir o procedimento três vezes para cada solvente e 
fazer uma média dos resultados, exprimindo-os em g/mL juntamente com os erros das medidas. 
 
3.1.4) Aplicações 
a) Determinar a massa específica dos seguintes materiais: 
- pedra 
 25
- metal desconhecido 
- solução saturada de açúcar em água 
- etanol absoluto, etanol:água 50% v/v 
- gasolina 
 
b) Determinação do teor de álcool na gasolina 
 O teor de etanol na gasolina permitido pela ANP varia de 22 a 26% v/v (DAZZANI, M. et al, 
Química Nova na Escola 2003, 17, 42-45). Valores acima de 26% estão fora das especificações e 
portanto são considerados fraudes. A determinação de etanol na gasolina é um experimento de simples 
execução e bastante elucidativo do ponto de vista das interações intermoleculares e acerca da massa 
específica. 
 
Procedimento: Em um cilindro graduado (o cilindro possui tampa enquanto que a proveta não) de 50 mL, 
adicionar 20 mL de gasolina e posteriormente 20 mL de solução de NaCl 10% m/v. Agitar a mistura por 
30 segundos, deixar o cilindro repousar e fazer nova leitura da fase orgânica e da fase aquosa. O volume 
de etanol da gasolina será obtido através da subtração do volume da fase aquosa (água + etanol) menos o 
volume de água que foi colocada na proveta. O percentual de etanol na gasolina se dá pela conta a seguir: 
 
x mL de etanol ------------ 20 mL de gasolina 
y mL de etanol ------------ 100 mL de gasolina 
 
% etanol na gasolina = y = x . 100/20 
 
c) Contração de volume de uma mistura líquida 
- Em um cilindro graduado de 50 mL, adicionar 25 mL de etanol absoluto e completar até 50 mL com 
água destilada. Homogeneizar a mistura, aguardar 15 minutos e anotar o volume. 
- Em um cilindro graduado de 50 mL, adicionar 25 mL de etanol absoluto e completar até 50 mL com 
solução aquosa de NaCl 10% m/v. Homogeneizar a mistura, aguardar 15 minutos e anotar o volume. 
- Em um cilindro graduado de 50 mL, adicionar 25 mL de etanol absoluto e completar até 50 mL com 
salmoura (solução saturada de NaCl). Homogeneizar a mistura, aguardar 15 minutos e anotar o volume. 
 
d) Identificação de fases 
 Uma das maneiras de compreender e identificar as fases é a solubilização de substâncias de 
naturezas distintas como I2 (caráter apolar) e KMnO4 (caráter polar). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 26
Faça os seguintes testes (para isso serão necessários 9 tubos de ensaio): 
 
 Experimento 1 Experimento 2 Experimento 3 
Tubo 1 1 mL água 1 mL água + I2 1 mL água + 1 mL sol. 
KMnO4 
Tubo 2 1 mL gasolina 1 mL gasolina + I2 1 mL gasolina + 1 mL 
sol. KMnO4 
Tubo 3 1 mL água + 
1 mL gasolina 
1 mL água + 
1 mL gasolina + I2 
1 mL água + 
1 mL gasolina + 1 mL 
sol. KMnO4 
* Observações: colocar pequena quantidade de iodo (uma pontinha de espátula); a solução de KMnO4 
deve ser diluída. 
Copiado de DAZZANI, M. et al, Química Nova na Escola 2003, 17, 42-45 
 
3.1.6) Questionário 
- Por que não conseguimos fazer pipoca com milho de ração? Por que omilho de pipoca é de outro tipo? 
Qual a diferença entre os dois tipos de milho? 
- Por que o milho de pipoca estoura? Proponha um experimento no laboratório que evidencie a diferença 
entre os dois tipos de milho. 
- Pesquise sobre a história de Arquimedes e disserte brevemente sobre o seu famoso experimento da 
coroa do rei. 
- Por que o isopor é tão leve? Proponha no laboratório, um experimento que tente elucidar a estrutura do 
isopor. 
- Faça uma lista com os 15 metais mais densos (maiores µ) da tabela periódica. 
- Um barco terá melhor flutuabilidade num rio de água doce ou no mar? Explique. 
- Por que o gelo bóia na água? Explique. 
- Na determinação de etanol na gasolina, explique por que o etanol vai para a fase aquosa? Neste 
experimento, por que utilizou-se solução de NaCl 10% m/v e não água? 
- Explique o que é contração de volume. Pesquise exemplos e cite-os. 
- Explique os resultados do experimento realizado com gasolina, água, I2 e KMnO4. 
- Faça um gráfico no Excel® ou Origin® ou outro programa gráfico da massa específica da água (eixo y) 
versus a temperatura de 0 a 40 ºC (considerar somente as temperaturas com números inteiros). 
- Em qual temperatura a água apresenta maior massa específica? Esse é um comportamento que pode ser 
considerado anômalo? 
- Baseado na Tabela 1, diga qual a densidade da água nas seguintes temperaturas: 
a) 25,2 ºC b) 25,8 ºC c) 4,4 ºC d) 25,0 ºC e) 0 ºC f) 35,9 ºC g) 8,5 ºC 
 
 
 
 27
STANDARD DENSITY OF WATER 
This table gives the density ρ of standard mean ocean water (SMOW), free from dissolved salts and gases, at a pressure of 101325 Pa. SMOW 
is a standard water sample of high purity and known isotopic composition. Methods of correcting for different isotopic compositions are discussed 
in the reference. The table below is reprinted with the permission of IUPAC. Note that the temperature scale is IPTS-68. 
REFERENCE 
Marsh, K. N., Ed., Recommended Reference Materials for the Realization of Physicochemical Properties, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 
1987. 
Tabela 1 – Massa Específica da água de acordo com a temperatura. 
Massa Específica da água (µH2O; Kg/m
3) 
Temperatura 0,0 0,1 0,2 0,3 0,4 0,5 0,6 0,7 0,8 0,9 
0 999,8426 8493 8558 8622 8683 8743 8801 8857 8912 8964 
1 999,9015 9065 9112 9158 9202 9244 9284 9323 9360 9395 
2 999,9429 9461 9491 9519 9546 9571 9595 9616 9636 9655 
3 999,9672 9687 9700 9712 9722 9731 9738 9743 9747 9749 
4 999,9750 9748 9746 9742 9736 9728 9719 9709 9696 9683 
5 999,9668 9651 9632 9612 9591 9568 9544 9518 9490 9461 
6 999,9430 9398 9365 9330 9293 9255 9216 9175 9132 9088 
7 999,9043 8996 8948 8898 8847 8794 8740 8684 8627 8569 
8 999,8509 8448 8385 8321 8256 8189 8121 8051 7980 7908 
9 999,7834 7759 7682 7604 7525 7444 7362 7279 7194 7108 
10 999,7021 6932 6842 6751 6658 6564 6468 6372 6274 6174 
11 999,6074 5972 5869 5764 5658 5551 5443 5333 5222 5110 
12 999,4996 4882 4766 4648 4530 4410 4289 4167 4043 3918 
13 999,3792 3665 3536 3407 3276 3143 3010 2875 2740 2602 
14 999,2464 2325 2184 2042 1899 1755 1609 1463 1315 1166 
15 999,1016 0864 0712 0558 0403 0247 0090 9932* 9772* 9612* 
16 998,9450 9287 9123 8957 8791 8623 8455 8285 8114 7942 
17 998,7769 7595 7419 7243 7065 6886 6706 6525 6343 6160 
18 998,5976 5790 5604 5416 5228 5038 4847 4655 4462 4268 
19 998,4073 3877 3680 3481 3282 3081 2880 2677 2474 2269 
20 998,2063 1856 1649 1440 1230 1019 0807 0594 0380 0164 
21 997,9948 9731 9513 9294 9073 8852 8630 8406 8182 7957 
22 997,7730 7503 7275 7045 6815 6584 6351 6118 5883 5648 
23 997,5412 5174 4936 4697 4456 4215 3973 3730 3485 3240 
24 997,2994 2747 2499 2250 2000 1749 1497 1244 0990 0735 
25 997,0480 0223 9965* 9707* 9447* 9186* 8925* 8663* 8399* 8135* 
26 996,7870 7604 7337 7069 6800 6530 6259 5987 5714 5441 
27 996,5166 4891 4615 4337 4059 3780 3500 3219 2938 2655 
28 996,2371 2087 1801 1515 1228 0940 0651 0361 0070 9778* 
29 995,9486 9192 8898 8603 8306 8009 7712 7413 7113 6813 
30 995,6511 6209 5906 5602 5297 4991 4685 4377 4069 3760 
31 995,3450 3139 2827 2514 2201 1887 1572 1255 0939 0621 
32 995,0302 9983* 9663* 9342* 9020* 8697* 8373* 8049* 7724* 7397* 
33 994,7071 6743 6414 6085 5755 5423 5092 4759 4425 4091 
34 994,3756 3420 3083 2745 2407 2068 1728 1387 1045 0703 
35 994,0359 0015 9671* 9325* 8978* 8631* 8283* 7934* 7585* 7234* 
36 993,6883 6531 6178 5825 5470 5115 4759 4403 4045 3687 
37 993,3328 2968 2607 2246 1884 1521 1157 0793 0428 0062 
38 992,9695 9328 8960 8591 8221 7850 7479 7107 6735 6361 
39 992,5987 5612 5236 4860 4483 4105 3726 3347 2966 2586 
40 992,2204 
* diminuir 1 do número principal [exemplo: temperatura 15,8 ºC → µ = (999-1) 998,9772 Kg/m3) 
Retirado de: CRC Handbook of Chemistry and Physics. David L. Lide (Editor-in-chief), 84th Edition, 
2003-2004, Editora CRC Press, seção 6-5. 
 28
4) Destilação Simples e Fracionada 
 
4.1) Aparelhagem 
- Balão de fundo redondo; Condensador de Liebig; Unha; Proveta; Termômetro; Manta de aquecimento; 
Pérolas de vidro; Mufas; Garras; Mangueira de látex; Kit para destilação 
 
4.2) Reagente 
 Gasolina 
 
4.3) Procedimentos 
 
4.3.1) Destilação Simples de uma Mistura 
Em um balão de 250 mL, adicionar 100 mL de gasolina e algumas pérolas de vidro (no máximo 5). 
Proceder a montagem da aparelhagem para destilação simples (Figura 1), utilizando uma proveta como 
frasco receptor do destilado. Aquecer vagarosamente o líquido anotando a temperatura quando as 
primeiras gotas do destilado começarem a ser recolhidas e continuar a destilação lentamente, colhendo 
dados de temperatura a cada 5mL de destilado. 
Observação: Cuidado para não levar o balão a secura, devendo cessar o aquecimento quando restarem 
aproximadamente 10% do volume inicial do balão. 
 
 
Figura 1. Aparelhagem para destilação simples. 
 
4.3.2) Destilação Fracionada de uma Mistura 
 29
Em um balão de 250 mL, adicionar 100 mL de gasolina e algumas pérolas de vidro. Proceder a 
montagem da aparelhagem para destilação fracionada (não se esquecer da coluna de fracionamento), 
utilizando também uma proveta como frasco receptor do destilado (Figura 2). Aquecer vagarosamente o 
líquido anotando a temperatura quando as primeiras gotas do destilado começarem a ser recolhidas. 
Continuar a destilação lentamente, colhendo dados de temperatura a cada 5mL de destilado. 
Observações: Cuidado para não levar o balão a secura, devendo cessar o aquecimento quando restarem 
aproximadamente 10% do volume inicial do balão. Proceder este experimento utilizando diferentes tipos 
de colunas de fracionamento ou em diferentes quantidades, de maneira a verificar a eficiência de cada 
montagem. 
 
 
 
Figura 2. Aparelhagem para destilação fracionada. 
 
 
 
 
 
 
 30
4.4) Questionário 
- Por que a destilação simples não é utilizada na separação de líquidos com ponto de ebulição 
relativamente próximos? 
- Por que é perigoso aquecer uma substância em aparelhagem totalmente fechada? 
- Qual a função das pérolas de vidro na destilação? 
- Por que a água do condensador deve circular contra a corrente do destilado? 
- Quais são os tipos de coluna para destilação? Que tipo de coluna tem maior eficiência e por quê? 
- Por que o aquecimento não deve ser muito rápido? 
- A posição do termômetro faz diferença para a destilação? 
- Que fatores contribuem para a eficiência da coluna? 
- O que é razão de refluxo? 
- O que é altura equivalente a um prato teórico? 
- Construa um gráfico plotando na abscissa os volumes em intervalos de 5mL e na ordenada, a 
temperatura de destilação observada em cada ponto. Construa um gráfico para cada tipo de destilação e 
um terceiro contendo os dois tipos de destilação no mesmo gráfico (Observação: o gráfico não precisa 
começar do zero. Aproveite a escala para dar maior nitidez ao gráfico). 
- As frações obtidas nos dois tipos de destilação são iguais ou diferentes? Tente caracterizá-las. 
- Tente relatar a sensação olfativa acerca das frações obtidas na destilação simples e na destilação 
fracionada. Há diferenças? 
- Por que de um instantepara outro, a temperatura indicada pelo termômetro sofre um repentino e brusco 
aumento? 
- Faça uma pesquisa em bibliografia apropriada sobre a composição média da gasolina utilizada no Brasil. 
- A gasolina do Brasil tem a mesma composição que a gasolina do Oriente Médio? 
- O que é craqueamento? O que é craqueamento catalítco? Faça o esquema de uma torre de 
craqueamento. 
 
 
 31
5) Destilação por Arraste de Vapor de Água 
 
5.1) Objetivo 
Obter os óleos essenciais de variadas fontes, que podem ser o cravo (rico em eugenol), o capim-
limão, a citronela, a casca da laranja (rica em limoneno), a casca de limão (rica em limoneno) dentre 
outros, empregando a destilação por arraste à vapor de água (Figura 1a). Na verdade, fazemos uma 
adaptação para simplificar o processo, de modo que o material a ser extraído fica diretamente em contato 
com a água sob aquecimento e por isso, essa modificação recebe o nome de hidrodestilação (Figura 1b). 
 
 
Figura 1. a) Aparelhagem para destilação por arraste a vapor. b) Aparelhagem para hidrodestilação. 
 
5.2) Materiais que podem gerar óleos essenciais 
- Cravo da Índia, capim-limão, citronela, casca de laranja, casca de limão, canela, melaleuca, folha de 
eucalipto. 
 
5.2) Reagentes 
- Solução de KMnO4 0,1M; acetato de etila; sulfato de sódio anidro 
 
5.3) Aparelhagem 
- argolas, mufas e garras; bico de Bunsen; Balão de fundo redondo 1.000 mL; Erlenmeyers; Espátula; 
Funil de separação; Funil para sólidos; Funil para líquidos; Tubos de ensaio; Gral e pistilo; Mangueira de 
látex; Papel de filtro; Pérolas de vidro; Suporte universal; Tela de amianto; Termômetro; Unha; Estante 
para tubos de ensaio; Frasco coletor; Algodão. 
 
5.4) Procedimentos 
5.4.1) Destilação por Arraste à Vapor 
Montar uma aparelhagem de destilação simples, sabendo que esta será uma adaptação da 
aparelhagem de arraste à vapor de água. Em balão de 1.000 mL adicionar com auxílio de funil de sólidos, 
o material do qual se fará a extração do óleo essencial e adicionar de água destilada até a metade do 
volume do balão. Em geral é necessário pulverizar o material a ser extraído, visando a obtenção de maior 
superfície de contato e portanto uma chance maior de melhorar os rendimentos de extração. 
 32
Aquecer gradualmente a mistura de forma a manter uma boa ebulição, anotar a temperatura de 
destilação no decorrer do processo. Destilar até que um resíduo de aproximadamente 20 mL permaneça 
no fundo do balão. Se ainda houver a suspeita de que há mais óleo essencial a ser extraído, é possível 
colocar mais água no sistema. Receber o destilado em proveta de 100 mL, anotar o aspecto e o volume do 
destilado (se possível, o volume da água e do óleo essencial). 
 
5.4.2) Extração do óleo do hidrodestilado com solvente orgânico 
- Montar a aparelhagem de extração por solvente (funil de separação apoiado sobre argola em suporte 
universal) (Figura 2a); 
- Adicionar todo o destilado obtido no funil de separação e então adicionar 20 mL de acetato de etila; 
- Separar as duas fases em erlenmeyers diferentes. Reservar a fase orgânica e retornar a fase aquosa para 
o funil de separação; 
- Repetir o procedimento anterior com 20 mL de acetato de etila por mais duas vezes 
- Juntar os extratos orgânicos no mesmo erlenmeyer; 
- Adicionar Na2SO4 anidro à fase orgânica, agitar e aguardar por alguns minutos. Se ainda houver muita 
umidade, a suspensão ficará turva enquanto que se houver pouca umidade, a suspensão ficará límpida e 
haverá a formação de grandes conglomerados de Na2SO4. 
Filtrar a solução em algodão ou papel de filtro pregueado (Figura 2b) e evaporar o solvente no 
evaporador rotatório de acordo com as instruções do professor. Observar atentamente o funcionamento e 
os requisitos do evaporador rotatório. 
 
 
Figura 2. a) Aparelhagem para extração por solvente. b) Filtração da solução orgânica. 
 
5.4.3) Caracterizações químicas parciais 
a) Para o Eugenol (confirmação de ligação olefínica) 
Em um tubo de ensaio acrescentar cerca de 0,5 mL da fase orgãnica filtrada e algumas gotas de 
permanganato de potássio (0,1M), agitar e observar. 
Fazer paralelamente um ensaio em branco substituindo a amostra por água destilada. Observar e anotar. 
 
5.5) Lei de Raoult e Lei de Dalton 
 A destilação por arraste a vapor também é empregada na purificação de substâncias voláteis e 
imiscíveis em água e tem como principal vantagem o fato da mistura entrar em ebulição a uma 
temperatura muito próxima ou as vezes inferior ao ponto de ebulição da água. 
 33
 Para compostos imiscíveis, a pressão de vapor total da mistura, a qualquer temperatura, é sempre 
maior do que a pressão de vapor de qualquer componente, ou seja, o ponto de ebulição (p.e.) da mistura 
será sempre menor que o p.e. do líquido mais volátil. 
 
a) Lei de Dalton 
A lei de Dalton esclarece sobre a fase de vapor numa mistura heterogênea (líquido + líquido 
miscível dentre outras misturas). Diz que na composição da fase de vapor de uma mistura composta pelas 
substâncias A, B, C e D, o somatório das respectivas pressões parciais de vapor destas substâncias é igual 
à pressão atmosférica (se o vaso for aberto) ou igual a pressão do vaso caso esteja num sistema fechado, 
como na equação 1. 
 
P vapor total = PA + PB + PC + PD .... (Equação 1) 
 
(onde PA = pressão de vapor parcial do líquido A; PB = pressão de vapor parcial do líquido B; PC = 
pressão de vapor parcial do líquido C; PD = pressão de vapor parcial do líquido D). 
 
b) Lei de Raoult 
 A Lei de Raoult permite deduzir que a pressão parcial de vapor de um líquido numa mistura (PA), é 
a pressão de vapor deste líquido quando puro (PA
puro) multiplicado pela fração molar na mistura (XA), 
conforme a Equação 2. 
 
PA = PA
(puro) . XA (Equação 2) 
 
A composição do destilado depende do peso molecular dos componentes e de suas pressões de 
vapor na temperatura de ebulição da mistura, segundo a expressão: 
 
 
Determinação da Composição do Destilado 
 
Onde: A = substância imiscível com a água 
 PA
(puro) e PH2O
(pura) = pressões de vapor de A e da água quando puros 
 MA e MH2O = Massa Molecular de A e da água 
 
Como a pressão de destilação é igual a atmosférica, podemos substituir PA
(puro) por 760- PH2O
(pura). 
 
Obs: PH2O
(pura) é tabelado em função da temperatura de destilação. 
 
A composição percentual em peso dos dois componentes, será: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Peso de AA =
Peso de A + Peso de H2O
x 100
Peso de H2Oágua =
Peso de A + Peso de H2O
x 100
 34
5.6) Questionário 
- Qual a finalidade do sulfato de sódio anidro? 
- Por que se utilizou papel de filtro pregueado? 
- Qual a finalidade do ensaio em branco e do controle no teste de caracterização química? 
- Qual a reação que ocorre no teste químico de caracterização do eugenol? 
- Por que o destilado proveniente da extração do cravo-da-índia ficou turvo e esbranquiçado? 
- A destilação por arraste de vapor de água serve como processo para quais produtos importantes da nossa 
economia? 
- Por que foi possível utilizar o bico de Bunsen? 
- Quais as principais vantagens da extração por vapor de água? 
- Faça cópia de um diagrama de destilação de uma mistura bicomponente e explique-o utilizando a Lei de 
Dalton e a Lei de Raoult. 
 
5.7) Faça um resumo ressaltando as principais informações sobre o trabalho publicado por BIZZO, H. R.; 
HOVELL, A. M.; REZENDE, C. M. Óleos Essenciais no Brasil: aspectos gerais, desenvolvimento e 
perspectivas. Quim. Nova 2009, 32, 588-594. 
 
 
 
 
 35
6) Extração utilizando Soxhlet 
 
6.1) Objetivo 
Extração da piperina, derivado heterocíclico, de fórmula molecular C17H19NO3, que se apresenta 
como o principal alcalóide encontrado na pimenta do reino (figura 1). 
 
 
Figura 1. (a) estrutura da piperina; (b) figura da pimenta do reino. 
 
6.2) Material utilizado 
- Pimenta do reino 
 
6.2) Solventes 
- Clorofórmio 
- Etanol 
- Solução alcoólica de KOH 
 
6.3) Aparelhagem 
- suporte universal, argolas, mufas e garras; manta de aquecimento; balão de fundo redondo1.000 mL; 
erlenmeyers; pérolas de vidro; extrator de Soxhlet; cartucho de celulose; condensador; rota evaporador. 
 
6.4) Procedimentos 
 
Coloque o balão, com 100 mL de clorofórmio, sob uma manta de aquecimento. Conecte ao balão o 
extrator de Soxhlet, já contendo o cartucho de celulose com 10 g de pimenta do reino em pó. Conecte a 
esse o condensador de bolas, e no condensador, as mangueiras de água, de forma que a entrada de água 
esteja por baixo e a saída por cima (observe o esquema 1 a seguir). 
 
 36
 
Esquema 1. Montagem da vidraria para extração por Soxhlet. 
 
Inicie o aquecimento e observe o refluxo do clorofórmio. Veja que ele evapora, condensa e retorna 
ao balão, formando ciclos de refluxo. 
Após 2h de procedimento, desligue o equipamento, espere resfriar a vidraria e retire os voláteis do 
material bruto obtido no balão utilizando o rota evaporador. 
Adicione ao material obtido uma solução alcoólica de KOH (10%), e filtre para a retira do 
precipitado. Deixe a solução resultante devidamente identificada no refrigerador para cristalização do 
material de interesse. 
 
PURIFICAÇÃO DA PIPERINA 
 
Cristais brutos de piperina são formados após o resfriamento da solução alcoólica. Esses cristais são 
filtrados e posteriormente recristalizados em cicloexano-tolueno (4:1 v/v), obtendo com isso cristais 
amarelos pálidos. 
 
Questionário 
1 – Quantos ciclos de refluxo você observou ao longo do procedimento? 
2 – Porque o solvente no balão começa a ficar mais escuro conforme os ciclos de refluxo se iniciam? 
3 - No final do processo, onde já se tem o material bruto evaporado, porque se adiciona KOH? 
 
 
 
 
 
 37
7) Extração Ácido-Base 
 
7.1) Objetivo 
 
Observar o comportamento de ácidos e bases frente a soluções diferentes e compreender a relação 
experimental com teoria. 
 
7.2) Reagentes 
 
7.2.1. Ácido clorídrico 10% 
7.2.2. NaOH 10% 
7.2.3. H2O 
7.2.4. Anilina 
7.2.5. Ácido benzóico 
7.2.6. Tolueno 
 
 
7.3) Materiais utilizados 
 Tubos de ensaio (9); suporte para tubos de ensaio. 
 
7.4) Procedimento 
 
- Prepare três sequências iguais de tubos de ensaio contendo em cada uma um tubo com H20 (A), outro 
com HCl (10%) (B) e outro com NaOH (10%) (C) (Observe figura 1). 
 
 
Figura 1. Sequências de tubos de ensaio. 
 
- Goteje nos três tubos (A, B e C) da primeira sequência (I) o ácido benzóico. Observe o que aconteceu. 
- Goteje nos três tubos (A, B e C) da segunda sequência (II) a anilina. Observe o que aconteceu. 
- Goteje nos três tubos (A, B e C) da terceira sequência (III) o tolueno. Observe o que aconteceu. 
(Observe figura 2) 
 
 38
 
Figura 2. Adição de reagentes diferentes nas soluções A, B e C das sequências I, II e III. 
 
Questionário 
 
1. O que você observou na sequência I após adição do ácido benzóico? Porque isso aconteceu? Explique 
o observado relacionando com seus conhecimentos teóricos. 
2. O que você observou na sequência II após adição da anilina? Porque isso aconteceu? Explique o 
observado relacionando com seus conhecimentos teóricos. 
3. O que você observou na sequência III após adição do tolueno? Porque isso aconteceu? Explique o 
observado relacionando com seus conhecimentos teóricos. 
4. Sendo assim, com tudo que observou, como você poderia extrair substâncias ácidas, básicas e neutras 
de soluções aquosas? Explique. 
 
 39 
8) Recristalização 
 
8.1) Objetivo. 
Purificar amostras de sólidos através da sublimação, verificando seu ponto de fusão antes e após a 
purificação 
 
8.2) Reagentes 
 
8.2.1. Ácido benzóico 
8.2.2. Naftaleno 
8.2.3. Glicerina ou nujol 
 
8.3. Aparelhagens 
Bico de Bunsen; Erlenmeyer; Tripé; Tela de amianto; Vidro de relógio; Placa de Petri; Funil de 
Buchner e funil de sólidos; kitassato; papel de filtro. 
 
8.4) Procedimentos 
 
8.4.1) Determinação do ponto de fusão da amostra impura 
(já descrito anteriormente) 
 
-Sublimação 
 
Adicionar 1g da amostra em um bécher de 100 ml . Tampar com uma placa de Petri contendo 
gelo, e aquecer conforme a Figura 1. Terminada a sublimação, raspar o material retido no fundo da placa 
de Petri, com cuidado e determinar o ponto de fusão da amostra purificada. 
 
 
Figura 1. Aparelhagem para sublimação 
Questionário 
 
5.1. Que característica uma substância deve possuir para ser sublimável? 
5.2. Calcule o rendimento obtido na sublimação e compare-o com o obtido na recristalização. Explique 
as diferenças observadas. 
 40 
5.3. O que é ponto de fusão ? 
5.4. Como podemos verificar através do ponto de fusão se uma substância está pura? 
Em que situação uma mistura possui o ponto de fusão definido ? 
Sublimação - Teoria 
 
 A sublimação é um processo de purificação de substâncias sólidas que tem pressão de vapor 
relativamente alta, abaixo do seu ponto de fusão. A substância é vaporizada por aquecimento diretamente 
do seu estado sólido. 
 O vapor condensa sobre uma superfície fria. Este processo ocorre sem a formação intermediária de 
líquido. 
 Poucas substâncias possuem pressão de vapor suficientemente elevada para permitir a sublimação a 
pressão atmosférica, entretanto, a diminuição da pressão do sistema aumenta a velocidade de evaporação 
do sólido e permite que outras substâncias possam ser purificadas por este processo. 
 
 
-Recristalização 
 
Escolha do Solvente e Solubilização 
 
1)Colocar pequena quantidade da amostra (0,1 g) em um tubo de ensaio e adicionar a menor 
quantidade possível de água para dissolvê-la a frio (cerca de 0,5 mL). Se não dissolver completamente, 
aquecer ligeiramente o tubo em banho-maria e observar o comportamento da mistura em água quente. 
Caso permaneça insolúvel ou parcialmente solúvel, adicionar em pequenas porções, maior quantidade de 
água. Observar os resultados. 
2) Repetir o teste de solubilidade utilizando hexano, metanol e etanol. (cuidado com a manipulação 
de solventes inflamáveis). 
3) Se algum dos solventes dissolver a amostra a quente e praticamente não dissolver a frio, deixar a 
solução esfriar lentamente a temperatura ambiente e comparar o tamanho, a cor e a forma dos cristais 
obtidos com o material sólido impuro original. 
 4)Caso nenhum deles atenda ao ítem 3, tentar um par de solventes como etanol ou metanol e água. 
 
Procedimento 
 
 Pesar 2 g da amostra e transferir para erlenmeyer de 250 mL. 
 
Obs: Se o solvente escolhido for inflamável, trabalhar com manta de aquecimento, mas nunca com 
chama direta do bico de Bunsen!!! 
 
Adicionar cerca de 20 mL do solvente previamente determinado, e aquecer a mistura próximo ao 
ponto de ebulição do solvente (Figura 1a).(Cuidado!!! Agitar ocasionalmente para favorecer a 
solubilização). 
Adicionar mais solvente em pequenas quantidades, até que a amostra se dissolva completamente 
(Figura 1b), aquecer até a ebulição e posteriormente retirar do fogo. (Cuidado!!!!!). 
 
Filtrar a solução em funil pré-aquecido (Figura 1c), utilizando papel de filtro pregueado. 
Deixar a solução em repouso até completa cristalização. 
 41 
Filtrar os cristais em funil de Buchner (Figura 1d) e guardar em frasco identificado para a 
quantificação na próxima aula e determinação do ponto de fusão. 
 
 
Figura 1. a) Aquecimento da amostra no solvente. b) Total solubilização da mesma. c) Filtração 
a quente das impurezas insolúveis da amostra. d) Filtração a frio da solução já após a formação dos 
cristais-obtenção da amostra pura (cristalizada). 
 
Questionário 
1. Que características deve possuir um solvente para ser usado em recristalização? 
2. Qual a função do carvão ativo? 
3. Por que o resfriamento da solução deve ser lento? 
4. Qual(is) cuidado(s) se deve ter quando estamos aquecendo uma suspensão? 
5. Calcule o rendimento obtido por este procedimento de purificação. 
 
 
9) Cromatografia em Camada Fina 
 
9.1. Objetivos 
Empregar a cromatografia em camada fina (c.c.f.) para ilustrar o poderio desta técnica (chamada 
de “os olhos do químico” – Dickinson et al. J. Chem. Educ. 2004, 81(7), 1023-1025; Feigenbaum, A. J. 
Chem. Educ. 1986, 63(9),815-817). 
Utilizar a técnica para demonstrar que é possível obter úteis informações sobre a polaridade e a 
identidade de moléculas e sobre o grau de pureza de uma amostra. Outro importante objetivo é capacitar 
e treinar o aluno para as futuras disciplinas de Química de Produtos Naturais, onde a habilidade de fazer 
boas placas de c.c.f. será útil e oportuno. 
Outros pontos importantes dessa técnica são: aplicação em análises de amostras nas áreas de 
síntese orgânica, produtos naturais, bioquímica, química forense e análises farmacêuticas, sendo muito 
sensível e por isso, necessita de diminutas massas de amostra, da ordem de micrograma (µg = 10-6 g) ou 
até nanograma (ng = 10-9 g). 
 
9.2. Reagentes 
2-nitrofenol; 3-nitrofenol; 4-nitrofenol; hexano; acetato de etila; diclorometano; clorofórmio; 
etanol; cromatoplacas de 20 x 20 cm cortadas adequadamente com tesoura amolada e régua (as 
cromatoplacas devem ser impregnadas de fábrica com fluoresceína, como indicador de fluorescência, 
normalmente GF254); solução etanólica de ácido fosfomolibdico a 7%. 
 
9.3. Materiais 
Bécher de 50 mL; vidro de relógio; papel de filtro; placa de toque; proveta de 5 mL; espátula; 
pinça; algodão; vidrinho de lavagem para capilares; capilares finos (adquiridos com um vidreiro ou 
feitos na aula); câmara de iodo. 
 
9.4. Procedimento 
- Em pedaços de tamanhos padronizados de cromatoplacas que foram cortados no início das 
atividades, traçar levemente com o lápis, uma linha na altura de aproximadamente 0,5 cm acima da 
borda inferior (linha de base) e de aproximadamente 0,2 cm abaixo da borda superior (linha de frente, 
quando a corrida será encerrada logo que o eluente alcançá-la por efeito da capilaridade) (Figura 1a); 
- Marcar com lápis, na linha de base, os pontos para a aplicação das amostras, identificando-os e 
mantendo uma separação adequada (para que as manchas entre amostras distintas não se misturem) 
(Figura 1b); 
- Solubilizar pequena quantidade de cada uma das amostras e de padrões (pequenas mesmo, pois 
as placas de c.c.f. são eficientes para a detecção de moléculas na escala de massa de nanogramas). A 
solubilização pode ser em placa de toque ou em pequenos frascos de vidro, desde estejam limpos. O 
solvente para solubilização pode ser em geral acetato de etila mas também etanol ou metanol para 
amostras mais polares; 
- Aplicar as amostras nos pontos previamente marcados; 
- Aplicar os padrões nos pontos previamente marcados; 
- As aplicações devem ser realizadas com capilares finos e limpos (podem ser reutilizados se 
lavados com metanol por 3 vezes). Na aplicação, encostar o capilar na camada de sílica e logo retirar do 
contato, visando fazer um “spot” de aplicação com o menor diâmetro possível, sendo as vezes 
recomendável assoprar para facilitar a evaporação do solvente e também para minorar a difusão; 
- Preparar a cuba de eluição, introduzindo internamente no bécher, uma tira de papel de filtro, 
adicionando em seguida pequena quantidade do eluente (Figura 1c); 
 43
 
Figura 1. a) Preparação da cromatoplaca. b) Marcar a linha de base. c) Inserir a cromatoplaca 
em uma cuba, previamente preparada com um papel de filtro e solvente de eluição. 
 
- Introduzir a cromatoplaca na cuba (bécher), com auxílio de uma pinça e aguardar a eluição até 
que por capilaridade o eluente alcance a marcação superior da cromatoplaca (linha de frente) (Figura 
2). 
 
Figura 2. Observação da eluição 
 
No momento da colocação da plaquinha de c.c.f. na câmara de eluição, dois problemas podem 
surgir: 
i. o eluente sobe torto por capilaridade; 
ii. a linha de aplicação das amostras ficou num nível abaixo do nível do eluente. 
A resolução do primeiro problema se dá pela raspagem das laterais da plaquinha, com retirada de 
pequena camada da sílica ou em alguns casos, haverá a necessidade de cortar as duas quinas inferiores 
da plaquinha. 
Já para o segundo problema, não há muito o que fazer além de descartar a plaquinha e o eluente, 
visto que as amostras se misturaram porque estavam abaixo do nível do eluente, ou seja, será necessário 
preparar outra plaquinha com as amostras aplicadas, lavar a câmara de eluição e montar com o papel de 
umedecimento e um novo eluente; 
- Após eluição, retirar a cromatoplaca da cuba com auxílio de pinça e esperar secar; 
- Revelar a plaquinha através do uso de luz UV de comprimento de onda adequado ou em 
câmara de iodo por 3 minutos. Após desenvolvimento da cor, remover a cromatoplaca e marcar a 
mancha observada com um lápis; 
 
Observação: Serão utilizados os eluentes hexano; acetato de etila e a mistura hexano:acetato de 
etila (20%). 
 
Repita todo o procedimento anterior realizando a revelação com solução etanólica de ácido 
fosfomolibdico (7%). Mergulhe a cromatoplaca na solução reveladora, deixe escorrer bem antes de 
retirar do frasco, espere secar e em seguida queime a placa pelo lado de baixo (do alumínio) com um 
fósforo ou isqueiro. Faça com o seu professor!!!!!!!!!!!!! 
 
CUIDADO!!!! A placa deverá estar bem seca para poder ser queimada. Lembrem-se que o 
revelador é uma solução etanólica. 
 
 44
Não descarte as cromatoplacas, elas devem ser reproduzidas no seu caderno de laboratório e 
guardadas para posterior cálculo do Rf (fator de retardamento) das substâncias A e B, em cada sistema 
de eluição; 
 
Cálculo do Fator de Retardamento (Rf) (Figura 3) 
 
Rf=x/z 
 
Onde: 
X=distância entre a linha de base e o centro da mancha da amostra 
 
Z= distância entre a linha de base e a fronte. 
 
 
Figura 3. Demonstração das distâncias para o Cálculo de Rf. 
 
É importante mencionar, que o Rf pode alcançar no máximo 1 (quando a mancha da amostra 
alcançar a linha superior). Porém o ideal é quando atinge por volta de 0,5 - 0,7 (apresentando assim uma 
boa eluição). 
 
Questionário 
 
1. Calcule o Rf de cada substância para os eluentes utilizados. 
2. Diga qual dos eluentes você escolheria para separar as substâncias da mistura dada. Jusfifique. 
3. Pelos resultados obtidos, qual das substâncias é a mais polar. Justifique 
4. Qual deve ser a relação entre os Rf’s de 2 cromatoplacas contendo a mesma substância, eluída no 
mesmo solvente, porém revelada com diferentes reveladores, tais como iodo e ácido fosfomolíbdico. 
Justifique. 
 
 
 
 
 
 
 45
10) Cromatografia em Coluna 
 
10.1. Objetivos 
 
Um dos objetivos envolve a separação por cromatografia em coluna da mistura do orto e 
para-nitrofenóis, verificando sua eficiência através da c.c.f. realizada posteriormente. 
O segundo objetivo envolve a escolha pelos grupos de um bom sistema de solvente na 
separação de substâncias com polaridades diferentes (fluoresceina e azul de metileno), através da 
cromatografia em camada fina (c.c.f.). A escolha do melhor sistema de solventes envolverá uma 
separação por coluna, de forma demonstrativa realizada pelo professor, com posterior confirmação da 
eficiência na separação por c.c.f (realizada pelos grupos). 
 
10.2. Reagentes 
 
- fluoresceína 
- azul de metileno 
- p-nitrofenol 
- o-nitrofenol 
 
10.3. Solventes e eluentes 
- Hexano 
- hexano:acetato de etila (10%) 
- hexano:acetato de etila (50%) 
- acetona 
- acetato de etila 
- acetato de etila:metanol (10%) 
- acetato de etila:metanol (30%) 
- acetato de etila:metanol (50%) 
- metanol 
- acetona/metanol/ácido acético (2:1:1) 
 
10.4. Materiais utilizados 
 
- 4 cromatoplacas 
- câmara de iodo 
- sílica gel para cromatografia em coluna 
- suporte universal 
- garra/mufa 
- pipeta pasteur seca 
- proveta de 10 mL 
- bécher de 50 mL 
- vidro de relógio 
- tira de papel de filtro 
- espátula 
- pinça 
- 2 vidrinhos para recolher frações eluídas 
- capilares 
 
 
 
 
 46
10.5. Procedimento 
 
 
 Parte I - Cromatografia em Coluna da Mistura do orto e para-nitro fenol 
 
10.5.1. Preparação da coluna 
 
Primeiramente se faz o empacotamento da coluna. Coloca-se a sílica sólida em um bécher e 
adiciona-se o solvente (hexano), misturando bem com um bastão de vidro. Esta misturaé adicionada 
à coluna, já previamente preparada com um algodão em seu interior e fixa em um suporte universal. 
(Veja a figura 1). 
 
Figura 1. Empacotamento da coluna 
 
10.5.2. Adição da amostra e início da separação 
 
-Após a sílica estar bem empacotada, adiciona-se sobre ela, cuidadosamente com uma 
pipeta, a amostra de interesse (mistura de o e p-nitro fenol). Sob a amostra coloca-se um pouco de 
algodão, e inicia-se adição dos eluentes. 
-Inicia-se a separação das substâncias, utilizando 3ml do eluente hexano:acetato de etila 
(30%), recolhendo a primeira fração em frasco de vidro identificado. 
-Observe a separação da substância de menor polaridade observando a evolução da 
coloração amarela ao longo da coluna. Caso a separação não se complete, acrescentar mais solvente 
na mesma concentração para completar a separação. 
ATENÇÃO: “A coluna não pode secar”. 
-Ao recolher a fração com a substância menos polar, proceder a separação da substância 
mais polar, utilizando 3ml do eluente hexano:acetato de etila (50%), recolhendo a segunda fração em 
frasco identificado, até completa separação. 
(Veja a figura 2 a seguir). 
 
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Figura 2. Cromatografia em coluna: Adição da amostra e acompanhamento da separação. 
 
10.5.3. Confirmação da separação por CCF 
 
Realizar uma c.c.f. das duas frações, na mesma cromatoplaca, utilizando como eluente 
hexano:acetato de etila (30%). Revelar a cromatoplaca seca em câmara de iodo, observar e calcular 
os Rf’s das substâncias separadas (o- e p-nitrofenol). 
(Veja figura 3) 
 
Figura 3. Acompanhamento da coluna cromatográfica por CCF. 
 
Parte II - Separação dos componentes da mistura do azul de metileno e fluoresceina 
 
10.5.4. Identificação do sistema de eluição 
 
- Preparar duas cromatoplacas, tarçando com o lápis a linha de base (inferior) e a linha 
superior (frente do solvente). Marcar 3 pontos na linha base identificando-os, como F (fluoresceína), 
FA (mistura) e A (azul de metileno); 
- Colocar nos orifícios da placa de toque, uma pontinha de espátula das substãncias: 
fluoresceína, azul de metileno e a mistura das duas; 
- Dissolver as amostras em pequena quantidade de acetona; 
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- Aplicar as substâncias, com o auxílio de um capilar, no local identificado previamente nas 
placas de toque. Limpar o capilar ao mudar de substância utilizando acetato de etila como solvente de 
lavagem e algodão para secar o capilar. 
- Realizar a eluição da primeira placa, introduzindo-a com cuidado e com o auxílio de uma 
pinça na câmara de eluição; 
- Quando o solvente atingir a linha superior (frente), retirar a placa, aguardar a sua secagem 
observar a coloração das substâncias a olho nu, sem a necessidade de revelação. Marcar as manchas 
correspondentes e determinar os Rf’s das 2 substâncias; 
 
- Repetir os procedimentos a segunda placa, substituindo o sistema de eluente; 
 
Observação: Cada grupo trabalhará com dois sistemas de eluentes fornecidos pelo professor. Os 
resultados obtidos com relação ao melhor sistema para a separação dos componentes da mistura serão 
discutidos entre os grupos e professores. 
Então será realizado de forma demonstrativa, pelo professor, o empacotamento de uma 
coluna maior e a separação da mistura fluoresceína e azul de metileno utilizando como eluente o 
melhor solvente ou mistura proposta pela turma. 
 
10.5.5. Questionário 
 
1-Forneça algumas aplicações para a Cromatografia em coluna. 
 
 
 
 49
Referências Bibliográficas 
 
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