Espectroscopia - Apontamentos

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Interpretação de Espectroscopia de Infravermelho 1 
 
 
Campus de Venhene. Estrada Nacional n° 01, Parcela n° 76; Telef: 282 226961; Telefax: 282 226962; Chongoene Moçambique 
 
FACULDADE DE CIÊNCIAS NATURAIS E MATEMÁTICA 
LICENCIATURA EM ENSINO DE QUÍMICA 
 ESPECTROSCOPIA 
Docente: Sérgio Francisco Tsembane 
Correio electrónico: gitotsembane@gmail.com 
 
 
A. COMO INTERPRETAR UM ESPECTRO DE IV (INFRAVERMELHO) 
 
Caro estudante, EVITE INTERPRETAR CADA PICO DO ESPECTRO. ISSO É, SIMPLESMENTE, 
IMPOSSÍVEL. Concentre-se em conhecer os picos principais (mencionados abaixo) e, em reconhecer 
sua presença ou ausência. 
Ao analisar o espectro de uma amostra desconhecida, concentre seu primeiro esforço em 
determinar a presença (ou ausência) de alguns grupos funcionais principais. Os picos dos grupos 
C=O, O-H, N-H, C-O, C=C, C≡C, C≡N e NO2 são os mais evidentes e, se estiverem presentes, 
fornecem de pronto uma informação estrutural. Não tente fazer uma análise detalhada das absorções 
de C-H de aproximadamente 3000 cm-1, quase todos os compostos tem essas absorções. Não se 
preocupe com as subtilezas do ambiente exacto em que o grupo funcional se encontra. A seguir, 
apresenta-se uma lista de verificação das características mais óbvias. 
 
1. Grupo carbonila 
O grupo C=O (Carbonila) dá origem a uma forte absorção na região de 1820-1600 cm-1. O pico é 
frequentemente o mais forte do espectro e tem largura média. 
2. Se o C=O estiver presente, verifique os seguintes tipos: 
a) Ácidos 
• O grupo O-H também está presente? 
O grupo O-H possui uma banda larga próxima a 3400-2400 cm-1 (normalmente se sobrepõe ao 
estiramento C-H). 
b) Amidas 
• O grupo N-H também está presente? 
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Interpretação de Espectroscopia de Infravermelho 2 
 
O grupo N-H possui uma banda média próxima a 3400 cm-1. Por vezes um pico duplo com 
metades equivalentes. 
c) Ésteres 
• O grupo C-O também está presente? 
O grupo C-O possui bandas fortes próximas a 1300-1000 cm-1. 
d) Anidridos 
Duas absorções C=O próximas a 1810 e 1760 cm-1. 
e) Aldeídos 
• O grupo C-H também está presente? 
O grupo C-H possui duas bandas fracas próximas a 2850 e 2750 cm-1 no lado direito das 
absorções do C-H alifático. 
f) Cetonas 
As cinco escolhas anteriores foram eliminadas. 
3. Se C=O estiver ausente: 
a) Álcoois, Fenóis 
• Verifique o grupo O-H. 
O grupo O-H possui uma banda larga próxima a 3400-3300 cm-1. Confirme isso encontrando 
valores aproximados de 1300 a 100 cm-1. 
b) Aminas 
• Verifique o grupo N-H. 
O grupo N-H possui absorções médias próximas a 3400 cm-1. 
c) Éteres 
Procure C-O com valores aproximados de 1300-1000 cm-1. 
4. Ligações duplas e/ou anéis aromáticos 
a. A ligação C=C da origem a uma banda fraca próxima a 1650 cm-1. 
b. Absorções de intensidade média e forte na região de 1600-1450 cm-1, as que normalmente 
implicam anel aromático. 
c. Confirme a ligação dupla ou anel aromático consultando a região C-H. O C-H aromática e 
vinílica ocorrem a esquerda de 3000 cm-1, enquanto o C-H alifático ocorre a direita de 3000 
cm-1. 
5. Ligações triplas 
a. A ligação C≡N dá origem a uma absorção média próxima, fina, próxima a 2250 cm-1. 
b. A ligação C≡C é uma absorção fraca, fina, próxima a 2150 cm-1. 
c. Verifique também a existência de C-H acetilénica próxima a 3300 cm-1. 
6. Grupo Nitro 
O grupo Nitro apresenta duas absorções fortes de 1600-1530 cm-1. 
Interpretação de Espectroscopia de Infravermelho 3 
 
7. Hidrocarbonetos 
• Não se encontra nenhuma das absorções anteriores. 
• As maiores absorções são na região C-H, próximas a 3000 cm-1. 
• Apresentam espectro muito simples. As únicas absorções aparecem próximas a 1460 e 
1375 cm-1. 
 
B. DESCRIÇÃO DETALHADA DAS ABSORÇÕES ESPECTRAIS DOS GRUPOS 
FUNCIONAIS E LIGAÇÕES QUÍMICAS 
 
1. Compostos Carbonílicos 
O grupo carbonila está presente em amidas, ácidos carboxílicos, acetonas, aldeídos, ésteres, 
anidridos e cloretos de ácidos. O grupo carbonila absorve com muita intensidade entre 1850 e 
1650 cm-1, devido a sua grande mudança no momento de dipolo. 
Os valores base normais em ordem crescente para as vibrações de estiramento C=O de compostos 
carbonílicos são: 
a) Amida: 1690 cm-1 
b) Ácido carboxílico: 1710 cm-1 
c) Cetona: 1715 cm-1 
d) Aldeído: 1725 cm-1 
e) Éster: 1735 cm-1 
f) Anidrido: 1760 cm-1 (Banda 2) 
g) Cloreto de ácido: 1800 cm-1 
h) Anidrido: 1810 cm-1 (Banda 1) 
a) Amida 
Apresentam uma banda muito forte do grupo C=O, que aparece na faixa de 1680 cm-1 a 1630 cm-1. 
Observa-se estiramento N-H na faixa de 3475 a 3150 cm-1. Amidas não substituídas (primarias), R-
CO-NH2, apresentam duas bandas na região N-H próximas de 3350 e 3180 cm-1, enquanto amidas 
monossubstutuídas (secundarias), R-CO-NH-R, apresenta apenas uma banda na região N-H, por 
volta de 3300 cm-1. Amidas dissubstituídas (terciárias), R-CO-NR2, apresenta C=O na faixa de 1630 
cm-1, mas não estiramento N-H. 
b) Ácidos carboxílicos 
Apresentam uma banda de absorção muito forte do grupo C=O, que aparece entre 1730 e 1700 
cm-1 em ácidos carboxílicos alifáticos simples. O estiramento O-H aparece no espectro como 
banda muito larga, que vai de 3400 a 2400 cm-1. Essa banda larga está centrada por volta de 3000 
cm-1 e encobre parcialmente as bandas de estiramento C-H. Se essa banda de estiramento O-H muito 
larga aparecer com um pico C=O é muito provável que o composto seja um Ácido carboxílico. 
c) Cetonas 
Apresentam uma banda muito forte do grupo C=O, que aparece na faixa de 1720 a 1708 cm-1 em 
cetonas alifáticas simples. 
Interpretação de Espectroscopia de Infravermelho 4 
 
d) Aldeídos 
Apresentam uma banda muito forte do grupo carbonila (C=O), na faixa entre 1740 cm-1 e 1725 
cm-1, no caso de aldeídos alifáticos simples. Pode-se observar um dupleto muito importante na região 
de estiramento C-H do aldeído próximo de 2850 e 2750 cm-1. A presença deste dupleto permite 
que se distingam os aldeídos de outros compostos carbonílicos. 
e) Ésteres 
Apresenta uma banda muito forte do grupo C=O, que aparece entre 1750 e 1735 cm-1 para 
ésteres alifáticos simples. 
f) Anidridos 
Apresentam duas bandas fortes dos grupos C=O. Anidridos alquil-substituídos simples 
geralmente geram bandas por volta de 1820 a 1750 cm-1. Anidridos simples em anéis de cinco 
membros têm bandas de 1860 e 1780 cm-1. 
g) Cloretos de ácidos 
Apresentam uma banda forte do grupo C=O que apresenta ente 1810 e 1775 cm-1 em cloretos de 
ácidos alifáticos. Conjugações diminuem a frequência para 178-1760 cm-1. Estiramento C-Cl 
ocorre na faixa de 730 a 550 cm-1. 
2. Aminas 
Aminas primárias, R-NH2, apresentam duas bandas de estiramento N-H entre 3500 e 3300 cm
-1, 
enquanto as aminas secundarias, R2N-H, apenas uma banda nessa região. Aminas terciarias não 
apresentam um estiramento N-H. Por causa dessas características, é fácil diferenciar aminas 
primarias, secundarias e terciárias analisando a região de estiramento N-H. 
3. Nitrocompostos 
Apresentam duas bandas fortes no espectro infravermelho: uma próxima de 1550 cm-1, e outra 
próxima de 1350 cm-1. Nitrocompostos alifáticos apresentam estiramento assimétrico (forte) de 
1600 cm-1-1530 cm-1 e estiramento simétrico (médio) de 1390-1300 cm-1. Nitrocompostos 
aromáticos (conjugados): estiramento assimétrico (forte) de 1550-1490 cm-1 e estiramento 
simétrico (forte) de 1335-1315 cm-1. 
4. Haletos de alquila e arila 
É difícil de determinar a presença ou ausência de um halogénio em um composto a partir da 
espectroscopia de infravermelho por dois motivos: primeiro, a absorção C-X ocorre em 
frequências muito baixo dessa faixa, no extremo direito do espectro, em que uma variedade de 
outras bandas aparece (impressão digital). Segundo, em geral as placas oucelas de NaCl mascaram 
a região em que as ligações carbono-halogénio absorvem (essas placas são transparentes apenas 
acima de 650 cm-1). 
a) Fluoretos 
Estiramento C-F (forte) em 1400-1000 cm-1. Monofluoralcanos absorvem no extremo de 
frequência mais baixo dessa faixa, enquanto polifluoralcanos geram diversas bandas fortes na 
faixa de 1350 a 1100 cm-1. Fluoretos de arila absorvem entre 1250 e 1100 cm-1. 
b) Cloretos 
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Estiramento C-Cl (forte) em cloretos alifáticos ocorre em 785-540 cm-1. Cloretos primários 
absorvem próximo do extremo inferior. Podem-se observar duas ou mais bandas por causa das 
diferentes conformações possíveis. Uma substituição múltipla em um mesmo átomo de carbono 
resulta em uma absorção intensa no extremo de frequência mais alto dessa faixa CH2Cl2 (739 cm
-1), 
HCCl3 (759 cm
-1), CCl4 (785 cm
-1), cloretos de arila absorvem entre 1100 e 1035 cm-1. 
c) Brometos 
 Estiramento C-Br (forte) em brometos alifáticos, ocorre em 650-510 cm-1, fora da faixa da 
espectroscopia de rotina que usa placas ou celas de NaCl. Brometos arila absorvem entre 1075 e 
1030 cm-1. As tendências indicadas para brometos alifáticos valem para brometos. 
d) Iodetos 
Estiramento C-I (forte) em iodetos alifáticos ocorre em 600-485 cm-1, fora da faixa da 
espectroscopia de rotina, que usa placas ou celas de NaCl. As tendências indicadas para cloretos 
alifáticos valem para iodetos. 
Éteres 
Apresentam ao menos uma banda C-O na região de 1300 a 1000 cm-1. Podem-se diferenciar 
éteres alifáticos simples de alcanos pela presença da banda C-O. Em todos os outros aspectos, o 
espectro de éteres é muito similar ao dos alcanos. Éteres fenilalquílicos geram duas bandas fortes em 
aproximadamente 1250 e 1040 cm-1, enquanto éteres alifáticos geram uma banda forte em 
aproximadamente 1120 cm-1. 
Álcoois e fenóis 
Apresentam bandas de estiramento O-H intensas e largas centradas entre 3400 e 3300 cm-1. O 
dobramento C-O-H aparece como um pico largo e fraco em 1440-1220 cm-1, frequentemente 
mascarado pelo desdobramento CH3.A vibração de estiramento C-O normalmente ocorre na faixa 
de 1260 a 1000 cm-1. Os fenóis frequentemente apresentam bandas O-H mais largas do que os 
álcoois. 
Em termos simples, podemos dizer: álcool primário (1050 cm-1); álcool secundário (1100 cm-1); 
álcool terciário (1150 cm-1); fenol (1200 cm-1). Há porem, considerável variação nesses nos valores 
anteriores conforme a estrutura particular do álcool. 
 
Breves considerações 
✓ Se observarmos bandas apenas abaixo de 3000 cm-1, sabemos que temos apenas hidrogénios 
ligados a sistemas alcânicos, saturados. Se houver bandas acima de 3000 cm-1, podemos ter 
sistemas aromáticos, ou alcênicos, ou ciclopropânicos, ou até acetilenos terminais. 
✓ A análise de espectros de infravermelho, requer a combinação do maior número possível de 
informações.