Quando o 1,3-butadieno é tratado com HBr, dois isômeros constitucionais são formados devido à adição eletrofílica do HBr ao dieno. O mecanismo razoável para a formação desses produtos é conhecido como adição eletrofílica conjugada. Primeiro, ocorre a adição do HBr ao carbono 1 do 1,3-butadieno, formando um carbocátion intermediário. Em seguida, o brometo (Br-) ataca o carbono 2 do carbocátion, formando um dos isômeros constitucionais. O segundo isômero constitucional é formado quando o HBr adiciona-se ao carbono 2 do 1,3-butadieno, formando um carbocátion intermediário diferente. O brometo (Br-) ataca o carbono 1 do carbocátion, resultando no segundo isômero constitucional. É importante ressaltar que o mecanismo proposto é uma simplificação e que outros fatores, como a estereoquímica, podem influenciar na formação dos produtos.
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Química Orgânica I
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