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Química Orgânica 
Material Teórico
Responsável pelo Conteúdo:
Prof.ª Dr.ª Marina Garcia Resende Braga
Revisão Textual:
Prof.ª Me. Natalia Conti 
Isomeria Plana e Estereoquímica
• Introdução;
• Isomeria Constitucional;
• Estereoquímica ou Estereoisomeria;
• Isomeria Geométrica;
• Isomeria Óptica.
• Apresentação do conceito de isomeria, bem como as principais características 
de compostos que apresentam isomeria constitucional, geométrica e óptica. 
Breve discussão sobre estereoquímica de alcanos e cicloalcanos.
OBJETIVOS DE APRENDIZADO
Isomeria Plana e Estereoquímica
Orientações de estudo
Para que o conteúdo desta Disciplina seja bem 
aproveitado e haja maior aplicabilidade na sua 
formação acadêmica e atuação profissional, siga 
algumas recomendações básicas: 
Assim:
Organize seus estudos de maneira que passem a fazer parte 
da sua rotina. Por exemplo, você poderá determinar um dia e 
horário fixos como seu “momento do estudo”;
Procure se alimentar e se hidratar quando for estudar; lembre-se de que uma 
alimentação saudável pode proporcionar melhor aproveitamento do estudo;
No material de cada Unidade, há leituras indicadas e, entre elas, artigos científicos, livros, vídeos e 
sites para aprofundar os conhecimentos adquiridos ao longo da Unidade. Além disso, você tam-
bém encontrará sugestões de conteúdo extra no item Material Complementar, que ampliarão 
sua interpretação e auxiliarão no pleno entendimento dos temas abordados;
Após o contato com o conteúdo proposto, participe dos debates mediados em fóruns de discus-
são, pois irão auxiliar a verificar o quanto você absorveu de conhecimento, além de propiciar o 
contato com seus colegas e tutores, o que se apresenta como rico espaço de troca de ideias e 
de aprendizagem.
Organize seus estudos de maneira que passem a fazer parte 
Mantenha o foco! 
Evite se distrair com 
as redes sociais.
Mantenha o foco! 
Evite se distrair com 
as redes sociais.
Determine um 
horário fixo 
para estudar.
Aproveite as 
indicações 
de Material 
Complementar.
Procure se alimentar e se hidratar quando for estudar; lembre-se de que uma 
Não se esqueça 
de se alimentar 
e de se manter 
hidratado.
Aproveite as 
Conserve seu 
material e local de 
estudos sempre 
organizados.
Procure manter 
contato com seus 
colegas e tutores 
para trocar ideias! 
Isso amplia a 
aprendizagem.
Seja original! 
Nunca plagie 
trabalhos.
UNIDADE Isomeria Plana e Estereoquímica
Introdução
Olá, seja bem-vindo a mais uma unidade! A partir de agora, você conhe-
cerá os conceitos de isomeria plana e estereoquímica, aprenderá a identificar 
compostos isômeros e também nomeá-los de acordo com as regras da IUPAC. 
Então, vamos começar?
Antes de partirmos para os conceitos de fato, vamos a um exemplo mais prático. 
O butan-1-ol é um excelente solvente orgânico e também possui certa solubilidade 
em água. Além disso, pode ser usado para a fabricação de tintas. E, como você 
já sabe, o butan-1-ol é classificado como um álcool. Observe a fórmula estrutural 
plana do butan-1-ol na Figura 1.
OH
Figura 1 – Representação em bastão da fórmula 
estrutural plana do butan-1-ol
Fonte: Acervo do Conteudista
Agora, vamos pensar em outro composto orgânico: o éter etílico (etoxietano). 
Como o próprio nome popular já diz, trata-se de um éter. É um composto volátil 
e muito inflamável. Ademais, é pouco solúvel em água, pois é uma substância 
de baixa polaridade. A fórmula estrutural plana do etoxietano está representada 
na Figura 2.
O
Figura 2 –Representação em bastão da fórmula 
estrutural plana do etoxietano (éter etílico)
Fonte: Acervo do Conteudista
As duas substâncias orgânicas citadas anteriormente possuem suas próprias ca-
racterísticas físicas e estruturais. No entanto, apresentam algo em comum. Você 
sabe o quê? Isso mesmo, a fórmula molecular! Ambas são representadas por 
C4H10O. Essa particularidade permite que sejam classificadas como isômeros.
Isomeria, portanto, é o fenômeno que ocorre entre dois ou mais compostos 
que apresentam mesma fórmula molecular, mas um arranjo diferente de átomos no 
espaço ou diferentes conectividades entre eles. Em outras palavras, são substâncias 
de mesma fórmula molecular, mas são diferentes.
Nesta unidade, estudaremos os dois tipos de isomeria existentes: a isomeria 
constitucional e a estereoisomeria. A diferença entre as duas é a ordem de 
8
9
conectividade dos átomos (isomeria constitucional) e o arranjo dos átomos no 
espaço (estereoisomeria). Estudaremos melhor as principais características de 
cada tipo e suas subdivisões (SOLOMONS; FRYHLE, 2012).
Isomeria Constitucional
Como já foi visto na introdução desta unidade, a isomeria constitucional (também 
chamada de isomeria plana) relaciona-se com diferenças de conectividade entre 
átomos. Em outras palavras, compostos que apresentam isomeria constitucional 
possuem a mesma fórmula molecular, mas fórmulas estruturais planas diferentes. 
A isomeria constitucional pode ser dividida em (PAVANELLI, 2014):
• Isomeria de posição;
• Isomeria de cadeia (também conhecida como isomeria de núcleo);
• Isomeria de função;
• Isomeria dinâmica (também conhecida como tautomeria);
• Isomeria de compensação (também conhecida como metameria).
Isomeria de posição
Isômeros de posição são compostos que pertencem à mesma função orgânica, 
possuem a mesma estrutura de cadeia carbônica, no entanto, podem diferir pela 
posição de: grupos funcionais, radicais ou insaturação na cadeia (GARCIA; LUCAS; 
BINATTI, 2015). Observe um exemplo na Figura 3.
OH
OH
propan-1-ol
C3H8O
propan-2-ol
C3H8O
Figura 3 – O propan-1-ol e o propano-2-ol são isômeros de posição e 
diferem pela posição do grupo funcional hidroxila (-OH)
Fonte: Acervo do Conteudista
A Figura 4 mostra um exemplo de duas substâncias que apresentam isomeria 
de posição e diferem pela posição do radical metil (-CH3). Note que, neste caso, 
o radical metil se encontra no carbono nº 2 de um composto e no carbono nº 3 
de outro.
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UNIDADE Isomeria Plana e Estereoquímica
CH3
2-metil-hexano
C7H16
CH3
3-metil-hexano
C7H16
Figura 4 – Exemplo de isomeria de posição por diferença na posição da ramificação
Fonte: Acervo do Conteudista
Isomeria de cadeia
Também chamada de isomeria de núcleo, é o fenômeno que ocorre entre espé-
cies químicas que pertencem à mesma função orgânica, no entanto, diferem no tipo 
de cadeia. O butano e o metil-propano são isômeros de cadeia, pois possuem a mesma 
fórmula molecular (C4H10), porém, o butano apresenta cadeia normal e o metil-pro-
pano, ramificada. Observe a diferença estrutural entre esses compostos na Figura 5.
H3C — CH2 — CH2 — CH3
Butano
C4H10
Metil-propano
C4H10
H3C — CH2 — CH3
CH3
Figura 5 – O butano e o metil-propano são isômeros de cadeia
Fonte: Acervo do Conteudista
Isomeria de função
Isômeros de função são compostos que possuem a mesma fórmula molecular, 
mas diferem na conectividade entre os átomos, o que faz com que pertençam a 
funções diferentes. Na Figura 6, por exemplo, são mostrados dois compostos de 
mesma fórmula molecular, porém pertencentes a duas funções diferentes (ácido 
carboxílico e éster, respectivamente).
Ácido butanoico
C4H8O2
Etanoato de etila
C4H8O2
H3C — CH2 — CH2 — CH2 — C
O
OH
H3C — CH2 — CH2 — C
O
OH — CH3
Figura 6 – O ácido butanoico (álcool) e o etanoato de etila (éster) 
são exemplos de um par de isômeros de função
Fonte: Acervo do Conteudista
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Isomeria dinâmica (tautomeria)
A isomeria dinâmica (tautomeria) é um tipo específico de isomeria constitucio-
nal que acontece quando há o equilíbrio dinâmico na conversão de cetonas a enóis 
(e vice-versa) e na conversão de aldeídos a enóis (e vice-versa). Na Figura 7, você 
pode observar a conversão de um aldeído – etanal – a um enol – etenal (GARCIA; 
LUCAS; BINATTI, 2015). 
Etanal
H — C — C
O
O
H
H
Etenal
C — C
OH
O
——
H
H
Figura 7 – Etanal e etenal apresentam o fenômeno da isomeria dinâmica ou tautomeria
Fonte: Acervo do Conteudista
Enol é uma funçãoorgânica na qual uma hidroxila encontra-se ligada a um carbono com 
hibridização do tipo sp2, cuja cadeia carbônica na qual está presente é aberta.Ex
pl
or
Isomeria de compensação (metameria)
Isômeros de compensação apresentam um heteroátomo em posições diferentes 
na cadeia. Observe a Figura 8, por exemplo. O nitrogênio está exatamente no 
meio da cadeia da dietilamina, enquanto que, na metil-propilamina, ele se encontra 
mais próximo da extremidade esquerda da cadeia carbônica.
Dietilamina
C4H11N
H3C — CH2 — N — CH2— CH3
H
Metil-propilamina
C4H11N
H3C — N — CH2— CH2 — CH3
H
Figura 8 – Dietilamina e metil-propilamina são isômeros de compensação
Fonte: Acervo do Conteudista
Exercício 1: Identifique o tipo de isomeria presente nos dos pares de compostos 
abaixo e esboce a fórmula estrutural plana de cada um dos compostos.
a) Propeno e ciclopropano;
b) Metoxipropano e etoxietano;
c) Propanal e propanona;
d) Cicloexano e cicloexeno;
e) Decano e 2-metilnonano.
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UNIDADE Isomeria Plana e Estereoquímica
Estereoquímica ou Estereoisomeria
A estereoquímica é o ramo da química que estuda o fenômeno da isomeria 
espacial entre compostos. Neste caso, as substâncias apresentam fórmulas mole-
culares e estruturais planas iguais, no entanto, o arranjo espacial dos átomos 
é diferente. A isomeria espacial pode ser geométrica ou óptica.
Além disso, os chamados estereoisômeros podem ser subdivididos em 
(SOLOMONS; FRYHLE, 2012):
• Enantiômeros: são isômeros espaciais cujas moléculas são imagens especula-
res uma da outra, mas não podem ser sobrepostas (não sobreponíveis).
• Diasteroisômeros: são isômeros espaciais cujas moléculas não são imagens 
especulares uma da outra.
Conceito de quiralidade
Antes de iniciarmos o estudo específico de cada tipo de isomeria espacial e iden-
tificarmos enantiômeros e diasteroisômeros, é importante introduzir um conceito 
importante: a quiralidade. Vários objetos que usamos em nosso dia a dia apresen-
tam essa particularidade. Mas, afinal de contas, o que é quiralidade?
É possível identificar se existe quiralidade em determinado objeto através da 
análise do mesmo e de sua imagem especular (imagem no espelho). Se um objeto 
é quiral, ele e sua imagem especular não são sobreponíveis. Se um objeto é 
aquiral, por outro lado, ele e sua imagem especular são sobreponíveis. Luvas 
(Figura 9) e sapatos (Figura 10), por exemplo, são objetos quirais.
Figura 9 – Cada uma das luvas é um objeto quiral
Fonte: iStock/Getty Images
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Figura 10 – Cada um dos sapatos também é um objeto quiral. Observe que, 
objetos que podem existir aos pares, como luvas e sapatos, são quirais
Fonte: iStock/Getty Images
Mais um exemplo: se colocarmos nossa mão direita em frente ao espelho, a ima-
gem refletida será a de nossa mão esquerda (Figura 11), certo? Tendo isto em mente, 
tente sobrepor a mão direita sobre a esquerda, ou vice e versa. Neste caso, você 
pode observar que o objeto (mão direita) e sua imagem especular (mão esquerda) 
não são sobreponíveis. Logo, cada uma de nossas mãos é quiral (SOLOMONS; 
FRYHLE, 2012).
Figura 11 – Mão direita e sua imagem especular
Fonte: iStock/Getty Images
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UNIDADE Isomeria Plana e Estereoquímica
Exercício 2: Observe os objetos abaixo e classifique-os como quiral ou aquiral.
a) Uma taça;
b) Um parafuso;
c) Um pé;
d) Uma bola de tênis;
e) Um bastão de beisebol.
Um dos casos mais conhecidos que envolve enantiômeros é o caso da 
talidomida. É uma molécula que pode existir como um par de enantiômeros 
(R-talidomida e S-talidomida). Você verá mais adiante que a única caracte-
rística que pode diferenciar isômeros ópticos, como é o caso, é o desvio da 
luz polarizada. 
No caso da talidomida, um desses isômeros (R-talidomida) era vendido 
como um sedativo, que poderia minimizar alguns desconfortos para mulheres 
grávidas. Porém, o medicamento era vendido como uma mistura dos dois isô-
meros (mistura racêmica). O problema é que, o outro isômero (S-talidomida) 
causava má formação congênita. Isso provocou muitos problemas na época, 
pois bebês estavam nascendo com membros atrofiados e outros problemas 
graves. Mas, se a única diferença entre eles é o desvio da luz polarizada, por 
que houve este problema?
Bem, o caso é que os isômeros podem reagir de formas diferentes em rotas 
biológicas, por exemplo. É o famoso caso do modelo “chave-fechadura”, no 
qual certas enzimas reagem apenas com certos substratos. Daí você pode ver a 
importância do estudo da quiralidade e de estereoisômeros emquímica orgânica. 
Iniciaremos pela isomeria geométrica. Vamos lá? 
Isomeria Geométrica
Isômeros geométricos são compostos que apresentam diferentes arranjos espa-
ciais de átomos, sempre levando em consideração um plano de referência. Pode 
ocorrer entre compostos que apresentam as seguintes características:
• Ligação dupla entre carbonos;
• Cadeia carbônica cíclica.
Como exemplo, observe, em primeiro lugar, a fórmula estrutural de dois com-
postos genéricos na Figura 12.
14
15
Figura 12 – Compostos genéricos para ilustrar como identifi car isômeros geométricos
Fonte: Acervo do Conteudista
Os compostos da Figura 13 apresentarão isomeria geométrica se R1 for 
diferente de R2 e R3 for diferente de R4 (PAVANELLI, 2014).
Isômeros geométricos e sua nomenclatura
Isômeros geométricos podem ser nomeados pelos sistemas cis/trans ou E/Z. 
Mas como saber qual sistema usar? Bem, quando R1 ou R2 for um hidrogênio 
e R3 ou R4 também for um hidrogênio, devemos utilizar o sistema cis/trans. 
Veja exemplos na Figura 13.
Figura 13 – Exemplos de compostos que apresentam isomeria cis/trans
Fonte: Acervo do Conteudista
Vamos analisar os compostos da Figura 13. Primeiramente, temos o com-
posto (I). Podemos notar que se trata de uma substância cíclica, representada 
pela estrutura cunha-cunha tracejada-linha. A cunha (triângulo escuro) indica 
que a ligação está à frente do plano da página. Já a cunha tracejada (triângulo 
com preenchimento tracejado), representa a ligação que está atrás do plano da 
página. E, finalmente, a linha representa ligações que estão no plano da página.
Usaremos, então, o próprio plano da página para analisar se a isomeria do 
composto (I) é cis ou trans. Considerando o plano da página, é possível observar 
que os átomos de hidrogênio se encontram do mesmo lado (à frente) e os átomos 
de bromo também se encontram do mesmo lado (atrás). Logo, quando radicais 
iguais se encontram do mesmo lado do plano, o tipo de isomeria é cis. Portanto, 
o nome do composto é cis-1,2-dibromociclopropano.
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UNIDADE Isomeria Plana e Estereoquímica
Agora, passemos para o composto (II). Observe que, neste caso, foi necessá-
rio traçar um plano imaginário que “dividisse” a ligação dupla. Com a inclusão 
do plano imaginário, é possível observar que os átomos de cloro e hidrogênio 
estão em lados diferentes. Logo, quando radicais iguais se encontram em la-
dos diferentes do plano, temos a isomeria trans. Então, o nome do composto é 
trans-1,2-dicloroeteno.
Exercício 3: Esboce a fórmula estrutural dos compostos trans-1,2-dibromoci-
clopropano e cis-1,2-dicloroeteno, respectivamente.
Mas, e a nomenclatura E/Z? Neste caso, se o composto for um alceno e tiver 
apenas um ou nenhum átomo de hidrogênio ligado a apenas um dos carbonos da 
ligação dupla, usamos o sistema E/Z. Veja um exemplo na Figura 14.
Figura 14 – Isômeros geométricos com a aplicação da nomenclatura E/Z
Fonte: Acervo do Conteudista
Agora, vamos analisar a Figura 14. Observe que os átomos em destaque são o 
flúor e o iodo. Além disso, as moléculas não apresentam radicais em comum em ne-
nhum dos lados do plano. Então, como é possível identificar se o isômero é E ou Z? 
Bem, neste caso, temos que determinar o substituinte de maior prioridade.
No caso da Figura 14, devemos levar em consideração o número atômico de cada 
átomo em cada carbono. Vamos representar o número atômico por NA, para não con-
fundir com a nomenclatura. Então, temos: NAF = 9; NAI = 53; NACl= 17; NAH = 1. 
Observe que, ao carbono da esquerda, estão ligados os átomos de flúor e hidrogênio. 
Como o flúor tem maior número atômico, ele tem prioridade. O mesmo ocorre no 
carbono da direita, cujo átomo de maior número atômico ligado a ele é o iodo. Então, 
flúor e iodo têm prioridade. Se estiverem do mesmo lado do plano imaginário, serão do 
tipo Z. Se estiverem de lados opostos, E.
Conheça outros casos de isômeros geométricos consultando o Capítulo 3 do livro de Lucas, 
Garcia e Binatti (2015).Ex
pl
or
Importante!
A nomenclatura cis-trans pode ser substituída pela E-Z, no entanto, o contrário não é válido.
Importante!
16
17
Exercício 4: (CESGRANRIO, 2011) O ácido maleico (I) é um ácido orgânico 
insaturado, muito utilizado na produção de resinas sintéticas. Esse ácido pode 
ser facilmente transformado em ácido fumárico (II).
Os ácidos maleico e fumárico:
a) Apresentam ambos o mesmo arranjo espacial.
b) Possuem ambos dois carbonos quirais.
c) Possuem todas as propriedades físicas e químicas iguais.
d) Possuem relação de imagem especular não sobreponível, pelo fato de 
serem isômeros ópticos.
e) São, respectivamente, isômero cis e isômero trans. A partir de agora, 
iniciaremos nosso estudo de isomeria especial óptica.
Isomeria Óptica
Até o momento, estudamos sobre isômeros constitucionais e também vimos 
alguns diasteroisômeros quando falamos sobre isomeria geométrica. Vejamos um 
exemplo. Os compostos da Figura 15 são imagens especulares um do outro?
Figura 15 – O par de isômeros cis-but-2-eno e trans-but-2-eno não são a imagem especular um do outro
Fonte: Acervo do Conteudista
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UNIDADE Isomeria Plana e Estereoquímica
Pela Figura 15, é possível notar que os compostos não são a imagem especular 
um do outro, no entanto, como possuem a mesma fórmula molecular, são conside-
rados um par de isômeros. Eles são classificados, portanto, como diasteroisômeros.
Mas por que este exemplo agora? Bem, compostos que apresentam isomeria pla-
na e também os diasteroisômeros possuem propriedades físicas diferentes (ponto de 
fusão, ponto de ebulição, solubilidade, etc.). Isso faz com que seja possível diferenciar 
um composto do outro. Os enantiômeros (Figura 16), por outro lado, são isômeros 
que possuem as mesmas propriedades físicas. Então, como diferenciá-los?
Figura 16 – Exemplo de um par de enantiômeros. 
Note que eles não são sobreponíveis
Fonte: Acervo do Conteudista
É aqui que entra a isomeria óptica. Os enantiômeros são compostos optica-
mente ativos, ou seja, são capazes de desviar o plano da luz polarizada. Além dis-
so, os enantiômeros também podem apresentar comportamentos distintos quando 
interagem com outra substância quiral. Porém, vamos nos concentrar na atividade 
óptica dos enantiômeros, por enquanto.
Para verificar a influência de uma determinada substância em um plano de luz 
polarizada, utiliza-se um polarímetro (Figura 17). O polarímetro medirá o ângulo 
do deslocamento da luz polarizada, que foi gerado pela fonte de luz (GARCIA; 
LUCAS; BINATTI, 2015).
Figura 17 – Desenho esquemático de um polarímetro
Fonte: Acervo do Conteudista
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Os isômeros ópticos podem desviar o plano da luz polarizada das seguintes formas:
• Sentido horário: quando isso ocorre, o isômero é chamado de dextrógiro e 
recebe o símbolo (+) em sua nomenclatura;
• Sentido anti-horário: quando isso ocorre, o isômero é chamado de levógiro
e recebe o símbolo (-) em sua nomenclatura;
• Não há desvio: a substância (ou solução) é opticamente inativa.
Importante!
Não há como identifi car para qual lado será o desvio da luz polarizada sem um aparato 
experimental. Em outras palavras, não é possível prever como será o fenômeno apenas 
observando a estrutura do composto.
Importante!
Uma mistura equimolar de dois enantiômeros é chamada de mistura racêmica (ou race-
mato). Uma mistura racêmica é opticamente inativa, apesar de seus componentes indivi-
duais serem opticamente ativos (par de enantiômeros).
Ex
pl
or
Mas existe alguma condição para que um composto tenha atividade óptica? 
A resposta é sim. Em geral, é necessário que o composto tenha um carbono estere-
ogênico (conhecido, antigamente, como carbono quiral). Esse carbono está ligado 
a quatro átomos ou grupos de átomos diferentes. Isso faz com que a molécula que 
possui este átomo de carbono seja assimétrica. Observe a substância presente na 
Figura 18, por exemplo.
Figura 18 – Esta molécula é quiral ou aquiral?
Fonte: Acervo do Conteudista
Na Figura 18, você pode observar que o carbono central está ligado a quatro 
grupos ou átomos diferentes: metil (CH3), etil (C2H5), hidrogênio e cloro. Portanto, 
é considerado um carbono estereogênico (quiral). Portanto, a molécula em questão 
é quiral.
Um carbono estereogênio é, geralmente, representado por C*.
Ex
pl
or
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UNIDADE Isomeria Plana e Estereoquímica
Configuração absoluta de carbonos estereogênicos
Para diferenciar isômeros ópticos, a IUPAC criou o sistema R,S, que determina 
a configuração absoluta do carbono estereogênico. É importante ressaltar que este 
sistema nada tem a ver com a classificação pelo desvio de luz polarizada (dextrógiro 
e levógiro).
No sistema R,S, para cada um dos quatro grupos ligados ao átomo de carbono 
é atribuída uma prioridade (a, b, c ou d). Essa prioridade é, na maioria das vezes, 
atribuída de acordo com o número atômico do átomo que está ligado ao carbono 
estereogênico. Quanto maior o número atômico, maior será a prioridade. Portan-
to, o átomo do elemento de maior número atômico recebe a letra a, o segundo 
maior recebe a letra b, e assim por diante.
Se, por um acaso, a prioridade não puder ser atribuída de acordo com o 
número atômico (átomos iguais, por exemplo), então o próximo conjunto de 
átomos nos grupos não atribuídos é examinado, até que se tome uma decisão. 
E se houver ligações duplas ou triplas, atribui-se a prioridade como se os átomos 
fossem duplicados.
Exemplo 1: Coloque os seguintes grupos em ordem crescente de prioridade, de 
acordo com a nomenclatura R,S: -CH3, -CH2Br, -CH2Cl e -CH2OH.
Solução: -CH3 < -CH2OH < -CH2Cl < -CH2Br.
Tratando-se de nomenclatura, é preciso lançar mão de alguns artifícios para 
que os isômeros sejam nomeados corretamente. Primeiramente, é preciso girar a 
molécula de forma que o átomo ou grupo de átomos com menor prioridade seja 
separado dos outros e permita que a molécula possa ser analisada como se estives-
se em um plano em frente aos nossos olhos. Observe a Figura 19 para entender 
melhor como isso ocorre.
Figura 19 – Como analisar a molécula segundo a nomenclatura R,S
Fonte: Acervo do Conteudista
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Se, como é mostrado na Figura 19, o giro for no sentido anti-horário, o isômero 
óptico terá configuração absoluta S. Se for no sentido horário, a configuração abso-
luta será R. O nome do composto, portanto, é (S)-2-iodo-butano.
Exercício 5: Qual é a fórmula estrutural do (R)-2-iodo-butano? (S)-2-iodo-butano e 
(R)-2-iodo-butano são enantiômeros ou diasteroisômeros? Justifique sua resposta.
Quantidade de isômeros ópticos associados a uma molécula
É possível prever, por meio de uma fórmula matemática, a quantidade de isôme-
ros ópticos de uma determinada molécula. Para tanto, basta utilizar a Equação 1 
(GARCIA; LUCAS; BINATTI, 2015):
NIO=2n (1)
em que NIO é a quantidade de isômeros ópticos e n é o número de carbonos 
estereogênicos.
Exemplo 2: Quantos isômeros ópticos estão associados à molécula do 2-iodo-
-butano?
Solução: Como já vimos na Figura 19, o 2-iodo-butano possui apenas um car-
bono estereogênico. Portanto, aplicando a fórmula da Equação 1, temos:
NIO=2n=21=2
Logo, o 2-iodo-butano apresenta apenas 2 isômeros ópticos: o (R)-2-iodo-butano 
e o (S)-2-iodo-butano.
Bom, pessoal, chegamos ao fim de mais uma unidade! O conhecimento de 
isomeria constitucional e de estereoisomeria é fundamental para que você con-
siga entender bem futuras unidades de química orgânica, principalmente aquelas 
envolvendo reações orgânicas. O assunto é bastanteamplo, então é aconselhável 
que você consulte o material complementar dessa unidade e, além disso, também 
procure consultar os livros utilizados como referência. Qualquer dúvida, entre em 
contato com seu professor tutor.
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UNIDADE Isomeria Plana e Estereoquímica
Material Complementar
Indicações para saber mais sobre os assuntos abordados nesta Unidade:
 Sites
Síndrome de Talidomida
https://glo.bo/2FAbXtl
Isômeros e Estruturas de Hidrocarbonetos
Isômeros e estruturas de hidrocarbonetos – Khan Academy.
https://bit.ly/2SuEYKv
 Vídeos
Universidade da Química
Saiba mais sobre estereoquímica assistindo a um vídeo no YouTube do canal 
Universidade da Química.
https://youtu.be/kww6pCrqVgk
 Leitura
Isomeria Constitucional
https://bit.ly/2Cvvwzi
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Referências
BETTELHEIM, F. A. et al. Introdução à química orgânica. São Paulo: Cengage 
Learning, 2012. (ebook)
GARCIA, C. F.; LUCAS, E. M. F.; BINATTI, I. Química orgânica: estrutura e 
propriedades. Porto Alegre: Bookman, 2015. 176 p. (ebook) 
PAVANELLI, L. C. Química orgânica: funções e isomeria. 1. ed. São Paulo: Érica, 
2014. 45 p. 
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 
2012. v. 1. (impresso e ebook)
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