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25. Reações de formação de hidrazonas são usualmente empregadas na caracterização de aldeídos e cetonas. A acetona e a acetofenona, cujas carbonila...

25. Reações de formação de hidrazonas são usualmente empregadas na caracterização de aldeídos e cetonas. A acetona e a acetofenona, cujas carbonilas absorvem no infravermelho em 1715 cm-1 e 1685 cm-1, respectivamente, reagem com2,4-dinitrofenil-hidrazina, conforme o esquema abaixo:

Com relação às reações de formação das hidrazonas, pode-se afirmar que:
I - as reações se processam segundo um mecanismo de substituição nucleofílica;
II - a acetofenona reage mais rapidamente do que a acetona;
III - na acetofenona, a conjugação do anel aromático com a carbonila acarreta a diminuição da densidade eletrônica da ligação C=O.

É(São) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões):


a) I.
b) II.
c) III.
d) I e II.
e) I e III.

Essa pergunta também está no material:

concurso-docente-quimica-i-2011-02
22 pág.

💡 1 Resposta

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A resposta correta é a alternativa d) I e II. I - As reações de formação de hidrazonas ocorrem por meio de uma reação de adição nucleofílica, não de substituição nucleofílica. II - A acetofenona reage mais rapidamente do que a acetona devido à presença do grupo fenila, que aumenta a reatividade da carbonila. III - Na acetofenona, a conjugação do anel aromático com a carbonila não acarreta na diminuição da densidade eletrônica da ligação C=O. Espero ter ajudado! Se tiver mais alguma dúvida, é só perguntar.

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