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Escreva um mecanismo que explique a reação vista a seguir. CH3CH2CH2OH + TsCl → CH3CH2CH2OTs + HCl

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segunda lista de exercícios_Resolução
30 pág.

Química Orgânica I Universidade Federal do ParanáUniversidade Federal do Paraná

💡 1 Resposta

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A reação apresentada é uma reação de substituição nucleofílica (SN1). O cloreto de tosila (TsCl) é um agente de saída que reage com o álcool (CH3CH2CH2OH) para formar o éster de tosila (CH3CH2CH2OTs) e o ácido clorídrico (HCl). A reação ocorre em duas etapas: na primeira etapa, o TsCl reage com o álcool para formar um intermediário de tosilato (CH3CH2CH2O-Ts+), que é um bom agente de saída. Na segunda etapa, o intermediário de tosilato reage com o H2O para formar o éster de tosila e o ácido clorídrico.

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