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Claudiney S. Cordeiro
claudiney.cordeiro@ufpr.br
Segunda Lista de Exercícios
CQ232 - Química Orgânica II
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1. Considere os dois alquenos 2-metil-1-penteno e 2-metil-2-penteno, e determine qual
deles deve ser o mais estável.
Segunda lista de exercícios
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2. Planeje a síntese do 4-fenil-2-butino a partir do 1-propino.
Segunda lista de exercícios
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3. Seu objetivo é sintetizar o 4,4-dimetil-2-pentino. Você tem a escolha de começar com
qualquer um dos reagentes listados a seguir. Admita que você também tenha
disponível o amideto de sódio e a amônia liquida. Esboce a melhor síntese do
composto desejado.
Segunda lista de exercícios
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4. Escreva a estrutura do composto A, usado na síntese da (Z)-jasmona, um
ingrediente de um perfume.
Segunda lista de exercícios
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5. Forneça explicações mecanísticas para as seguintes observações:
Segunda lista de exercícios
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6. Descreva todas as etapas de um mecanismo que mostre como o 2,3-dimetil-2-
butanol é formado na hidratação do 3,3-dimetil-1-buteno catalisada por ácido.
Segunda lista de exercícios
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7. Escreva um mecanismo que explique o caminho da seguinte reação:
Segunda lista de exercícios
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8. Descreva um método para realizar a conversão vista a seguir.
Segunda lista de exercícios
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9. Escreva um mecanismo para explicar a reação vista a seguir.
Segunda lista de exercícios
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10. Explique os seguintes fatos: tratando (Z)-2-buteno com OsO4 em piridina e NaHSO3
em água dá um diol que é opticamente inativo e não pode ser resolvido. Tratando
(E)-2-buteno com os mesmos reagentes dá um diol que é opticamente inativo, mas
pode ser resolvido em enantiômeros.
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11. Como resultado da oxidação com permanganato a quente em meio básico, de um
alqueno desconhecido de fórmula C8H16, encontrou-se um ácido carboxílico de três
carbonos (ácido propanoico) e um ácido carboxílico de cinco carbonos (ácido
pentanóico). Qual era a estrutura desse alqueno?
Segunda lista de exercícios
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12. Dê a estrutura de um alqueno desconhecido com a fórmula C7H12 que sofre
ozonólise produzindo, após acidificação, somente o seguinte produto:
Segunda lista de exercícios
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13. Proponha um mecanismo que explique a formação dos produtos a partir da reação
vista a seguir, incluindo a distribuição dos produtos como principal e secundário.
Segunda lista de exercícios
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14. Escreva um mecanismo que explique a reação vista a seguir.
Segunda lista de exercícios
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15. Escreva um mecanismo que explique a reação vista a seguir.
Segunda lista de exercícios
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16. Escreva um mecanismo que explique a formação dos produtos mostrados na reação
vista a seguir.
Segunda lista de exercícios
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17. Proponha um mecanismo que explique a seguinte transformação.
Segunda lista de exercícios
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18. Quando metano é clorado, são encontrados traços de cloroetano entre os produtos.
Como ele é formado? Quão significante é a sua formação?
Segunda lista de exercícios
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19. Se o objetivo fosse sintetizar CCl4 com rendimento máximo, isto seria conseguido
pelo uso de um grande excesso de cloro. Explique.
Segunda lista de exercícios
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20. Um alcano com a fórmula C5H12 sofre cloração para dar apenas um produto com
fórmula C5H11Cl. Qual a estrutura desse alcano?
Segunda lista de exercícios
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21. A cloração de (R)-2-clorobutano gera uma mistura de isômeros diclorados.
a) Levando em consideração a estereoquímica, quantos isômeros diferentes você
esperaria? Escreva as suas estruturas.
b) Quantas frações seriam obtidas através da destilação fracionada?
c) Quais destas frações seriam oticamente ativas?
Segunda lista de exercícios
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22. Escreva um mecanismo radicalar em cadeia para a seguinte reação (uma reação
chamada de reação de Hunsdiecker).
Segunda lista de exercícios
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23. Partindo do composto ou compostos indicados em cada parte e usando quaisquer
outros reagentes, delineie sínteses para cada um dos seguintes compostos.
Segunda lista de exercícios
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Segunda lista de exercícios
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Segunda lista de exercícios
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24. Forneça os reagentes necessários para as seguintes transformações sintéticas.
Mais de uma etapa pode ser necessária.
Segunda lista de exercícios
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Primeira lista de exercícios
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Segunda lista de exercícios
25. A seguinte reação é a primeira etapa na síntese industrial de acetona e fenol
(C6H5OH). AIBN (2,2’-azobisisobutironitrila) inicia as reações radicalares pela sua
quebra para formar dois radicais isobutironitrila e gás nitrogênio. Usando um radical
isobutironitrila para iniciar a reação, escreva um mecanismo para o seguinte
processo.
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Primeira lista de exercícios