O próton mais ácido da molécula é o próton do grupo NH2. Isso ocorre porque o nitrogênio é mais eletronegativo que o carbono, o que faz com que o par de elétrons não compartilhado no nitrogênio seja mais atraído pelo núcleo, tornando o próton do grupo NH2 mais ácido que o próton do grupo CH3. As formas de ressonância mais importantes do anião resultante são: - A primeira forma de ressonância mostra a carga negativa no átomo de nitrogênio, com um par de elétrons livres no átomo de nitrogênio e um duplo ligação entre o nitrogênio e o carbono adjacente. - A segunda forma de ressonância mostra a carga negativa no átomo de carbono, com um par de elétrons livres no átomo de nitrogênio e uma ligação dupla entre o carbono e o nitrogênio. Essas formas de ressonância estabilizam o anião resultante, tornando o próton do grupo NH2 mais ácido.
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