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Explique por que para o ácido meta-nitrobenzoico, a acidez em menor que no seu correspondente, o ácido orto-nitrobenzoico. Mostre as estruturas de ...

Explique por que para o ácido meta-nitrobenzoico, a acidez em menor que no seu correspondente, o ácido orto-nitrobenzoico. Mostre as estruturas de ressonância.

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O ácido orto-nitrobenzoico é mais ácido do que o ácido meta-nitrobenzoico devido à maior estabilização da carga negativa no primeiro. Isso ocorre porque, no ácido orto-nitrobenzoico, o grupo nitro (-NO2) está em posição orto (ou 2) em relação ao grupo carboxila (-COOH), o que permite a formação de estruturas de ressonância que estabilizam a carga negativa no grupo carboxila. Já no ácido meta-nitrobenzoico, o grupo nitro está em posição meta (ou 3) em relação ao grupo carboxila, o que dificulta a formação de estruturas de ressonância que estabilizam a carga negativa no grupo carboxila. As estruturas de ressonância do ácido orto-nitrobenzoico mostram que a carga negativa é distribuída entre o grupo carboxila e o grupo nitro, enquanto que no ácido meta-nitrobenzoico a carga negativa fica concentrada apenas no grupo carboxila.

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