Química 1 | Prof. Dr. Eduardo Walneide 1. Hidrocarbonetos • Apresentam somente C e H em sua formulação; Hidrocarbonetos: CxHy • São substâncias a...

Química 1 | Prof. Dr. Eduardo Walneide
1. Hidrocarbonetos

• Apresentam somente C e H em sua formulação;
Hidrocarbonetos: CxHy

• São substâncias apolares e suas moléculas se mantêm unidas por forças de Van der Waals;
• Possuem, portanto, baixos ponto de fusão e ebulição em comparação a compostos polares;
• Quanto ao estado físico, podemos fazer a seguinte generalização, à temperatura e pressão ambientes:

1 a 4 C gasosos
5 a 17 C líquidos
> 17 C sólidos

• Dissolvem-se apenas em substâncias apolares (semelhante dissolve semelhante), sendo insolúveis em água.
• Sufixo na nomenclatura: O

1.1. Alcanos ou parafinas
São hidrocarbonetos abertos e saturados, isto é, apresentam cadeias acíclicas e somente ligações simples entre os átomos de carbono.
Fórmula Geral: CnH2n+2
Exemplos:
CH4 → metano (presente no gás natural)
C2H6 → etano → CH3 – CH3
C3H8 → propano → CH3 – CH2 – CH3
C4H10 → butano → CH3 – CH2 – CH2 – CH3
C5H12 → pentano → CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
C6H14 → hexano → CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
C7H16 → heptano → CH3 – (CH2)5 – CH3
C8H18 → octano → CH3 – (CH2)6 – CH3
DANGER! As principais fontes naturais para os alcanos são o petróleo e o gás natural. Existem alcanos que podem ser obtidos no processamento em que o petróleo é submetido nas petroquímicas, como, por exemplo, o craqueamento.
Exemplo: 2-metil-3-etil-pentano

1.2. Alcenos, Alquenos ou Olefinas
São hidrocarbonetos acíclicos e insaturados que apresentam uma única dupla ligação em sua cadeia carbônica.
Fórmula Geral: CnH2n
Exemplos:
C2H4 → eteno ou etileno → CH2=CH2
C3H6 → propeno ou propileno → CH2=CH–CH3
C4H8: CH2=CH–CH2–CH3 → but-1-eno
C4H8: CH3–CH=CH–CH3 → but-2-eno
Exemplo: 3,3-dimetil-oct-1-eno.

1.3. Alcinos ou Alquinos
Alcinos são hidrocarbonetos acíclicos e insaturados que apresentam uma única tripla ligação em sua cadeia carbônica. Os alquinos podem ser classificados em verdadeiros ou falsos.
Fórmula Geral: CnH2n-2
Verdadeiros: apresentam hidrogênio ligado diretamente a um dos carbonos da tripla ligação (levemente ácidos). Falsos: não apresentam hidrogênio ligado aos carbonos da tripla ligação.
Exemplos:
C2H2: etino ou acetileno → CH2≡CH2
C3H4: propino → CH≡C–CH3
C4H6: CH≡C–CH2–CH3 → but-1-ino
C4H6: CH3–C≡C–CH3 → but-2-ino
Exemplo: 3-isopropil-hept-1-ino.

1.4. Alcadienos ou dienos
Alcadienos são hidrocarbonetos acíclicos e insaturados que apresentam duas duplas ligações em sua cadeia carbônica.
Fórmula Geral: CnH2n-2
Exemplos:
C3H4 → propadieno → CH2=C=CH2
C4H6 → CH2=C=CH–CH3 → buta-1,2-dieno
C4H6 → CH2=CH–CH=CH2 → buta-1,3-dieno
Os dienos podem ser classificados em:
• Dienos acumulados: quando as duplas estão em um mesmo carbono.
CH2=C=CH2
• Dienos conjugados: quando as duplas estão separadas por uma única ligação simples.
CH2=CH–CH=CH2
• Dienos isolados: quando as duplas estão separadas por duas ou mais ligações simples.
CH2=CH–CH2–CH=CH2
Exemplo: 2-isopropil-but-1,3-dieno

1.5. Ciclanos ou cicloalcanos
Cicloalcanos são hidrocarbonetos cíclicos e saturados, isto é, apresentam cadeias abertas e somente ligações simples entre os átomos de carbono.
Fórmula Geral: CnH2n
Exemplos:
C3H6 → ciclopropano →
C4H8 → ciclobutano →
Exemplo: 1-etil-4-metil-ciclohexano

1.6. Ciclenos ou Cicloalcenos
Cicloalquenos são hidrocarbonetos cíclicos e insaturados que apresentam uma única dupla-ligação em sua cadeia carbônica.
Fórmula Geral: CnH2n-2
Se não houver ramificações nos cicloalquenos, não será necessário indicar a posição da instauração.
Exemplos:
C3H4 → ciclopropeno →
C4H6 → ciclobuteno →
Exemplo: 2-metil-ciclopenteno

1.7. Aromáticos
Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que apresentam um ou mais anéis benzênicos (ou aromáticos) em sua estrutura.
Exemplos:
C6H6 → benzeno
A estrutura real do benzeno é de um híbrido de ressonância. O fenômeno da ressonância, que é típico dos compostos aromáticos, serve para mostrar que os elétrons pi (π) estão deslocalizados, isto é, sem lugar fixo, e, assim, ficam percorrendo todos os carbonos do anel benzênico.
C10H8 → naftaleno →
Exemplo: o-dimetil-benzeno