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(Ufpr 2021) Quando as primeiras gotas de chuva atingem o solo, costumamos sentir o que chamamos de “cheiro de chuva”, e a principal substância envo...

(Ufpr 2021) Quando as primeiras gotas de chuva atingem o solo, costumamos sentir o que chamamos de “cheiro de chuva”, e a principal substância envolvida nesse fenômeno é a geosmina, uma substância orgânica sintetizada por bactérias, cianobactérias e fungos. Estruturalmente, a geosmina (figura a seguir) é um álcool com 2 metilas substituintes e 3 centros de quiralidade em um sistema de dois anéis fundidos. Com base nas informações acima e nos conhecimentos de estereoquímica, quantos enantiômeros a estrutura mostrada possui?
a) 0.
b) 1.
c) 3.
d) 6.
e) 9.

Essa pergunta também está no material:

LISTA_AULA19_EXT_2021
3 pág.

Enem Eeem GuaraniEeem Guarani

💡 1 Resposta

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A estrutura da geosmina apresenta 3 centros de quiralidade, o que significa que ela pode formar 2^3 = 8 isômeros ópticos diferentes. No entanto, a molécula apresenta um plano de simetria, o que faz com que dois desses isômeros sejam idênticos, resultando em um total de 2^3 - 2 = 6 enantiômeros diferentes. Portanto, a alternativa correta é a letra D) 6.

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