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Aminas primárias e secundárias reagem diferentemente com o ácido nitroso: a) A liberação de N2(g), que se segue à adição de HNO2, permite identific...

Aminas primárias e secundárias reagem diferentemente com o ácido nitroso:
a) A liberação de N2(g), que se segue à adição de HNO2, permite identificar qual dos seguintes aminoácidos? Explique sua resposta. Uma amostra de 1,78g de certo α-aminoácido (isto é, um aminoácido no qual o grupo amino esteja ligado ao carbono vizinho ao grupo - CO2H), foi tratada com HNO2, provocando a liberação de nitrogênio gasoso. O gás foi recolhido e, a 25C° e 1 atm, seu volume foi de 490mL.
b) Utilizando tais dados experimentais, calcule a massa molar desse α -aminoácido, considerando que 1mol de α -aminoácido produz 1 mol de nitrogênio gasoso.
c) Escreva a fórmula estrutural plana desse α -aminoácido, sabendo-se que, em sua estrutura, há um carbono assimétrico. Dados: a 25C° e 1 atm, volume molar = 24,5L/mol; massas molares (g/mol): H ..... 1; C ...... 12; N ...... 14; O ...... 16.

Essa pergunta também está no material:

Exercício Funções Orgânicas - Resolvido
29 pág.

Química Orgânica I Centro Universitário GuanambiCentro Universitário Guanambi

Respostas

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a) A reação do ácido nitroso com aminas primárias e secundárias produz nitrogênio gasoso (N2) e álcoois. A reação com aminas primárias é mais rápida e completa do que com aminas secundárias. A partir da quantidade de nitrogênio gasoso liberado, é possível identificar o tipo de aminoácido presente na amostra. No caso, a liberação de 490 mL de N2(g) a 25°C e 1 atm indica que a amostra é de um aminoácido com grupo amino primário. b) Para calcular a massa molar do α-aminoácido, é necessário usar a equação dos gases ideais: PV = nRT. Convertendo o volume para litros e a temperatura para Kelvin, temos: n = PV/RT = (1 atm x 0,49 L) / (0,0821 L atm K^-1 mol^-1 x 298 K) = 0,0198 mol Como 1 mol de α-aminoácido produz 1 mol de N2(g), a massa molar do aminoácido é: massa molar = massa / quantidade de matéria = 1,78 g / 0,0198 mol = 89,9 g/mol c) A fórmula estrutural plana do α-aminoácido pode ser representada como: H2N-CH(R)-COOH Onde R é um grupo lateral que varia de acordo com o tipo de aminoácido. Como a questão não especifica qual é o aminoácido em questão, não é possível determinar o grupo R. O carbono assimétrico é o carbono alfa (α), que está ligado ao grupo amino e ao grupo carboxila.

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