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Considere os seguintes compostos isoméricos:

Uma espécie de besouro, cujo nome científico é Anthonomus grandis, destrói plantações de algodão, do qual se alimenta. Seu organismo transforma alguns componentes do algodão em uma mistura de quatro compostos, A, B, C e D, cuja função é atrair outros besouros da mesma espécie:

Considere as seguintes afirmacoes sobre esses compostos:

I. Dois são álcoois isoméricos e os outros dois são aldeídos isoméricos.
II. A quantidade de água produzida na combustão total de um mol de B é igual àquela produzida na combustão total de um mol de D.
III. Apenas as moléculas do composto A contêm átomos de carbono assimétricos.

É correto somente o que se afirma em
I. Dois são álcoois isoméricos e os outros dois são aldeídos isoméricos.
II. A quantidade de água produzida na combustão total de um mol de B é igual àquela produzida na combustão total de um mol de D.
III. Apenas as moléculas do composto A contêm átomos de carbono assimétricos.
a) I
b) II
c) III
d) I e II
e) I e III
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Respostas

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Vamos analisar cada afirmativa: I. Dois são álcoois isoméricos e os outros dois são aldeídos isoméricos. Esta afirmativa está correta, pois isômeros são compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas estruturas diferentes. Álcoois e aldeídos são grupos funcionais diferentes, o que os torna isômeros entre si. II. A quantidade de água produzida na combustão total de um mol de B é igual àquela produzida na combustão total de um mol de D. Esta afirmativa está correta, pois na combustão de álcoois e aldeídos, a quantidade de água produzida depende dos átomos de hidrogênio presentes na molécula. Se B e D são isômeros, a quantidade de água produzida na combustão total de um mol de cada um será a mesma. III. Apenas as moléculas do composto A contêm átomos de carbono assimétricos. Esta afirmativa está correta, pois átomos de carbono assimétricos estão presentes em moléculas que possuem quiralidade, ou seja, possuem uma imagem especular não sobreponível. Isso confere propriedades ópticas às moléculas, tornando-as quirais. Portanto, as afirmativas corretas são I e III. A alternativa que contém ambas é: e) I e III.

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Considere os seguintes compostos isoméricos:

Certas propriedades de cada uma dessas substâncias dependem das interações entre as moléculas que a compõem (como, por exemplo, as ligações de hidrogênio). Assim, pode-se concluir que, a uma mesma pressão, o éter dietílico sólido funde a uma temperatura mais alta do que o butanol sólido.
a) a uma mesma pressão, o éter dietílico sólido funde a uma temperatura mais alta do que o butanol sólido.
b) a uma mesma temperatura, a viscosidade do éter dietílico líquido é maior do que a do butanol líquido.
c) a uma mesma pressão, o butanol líquido entra em ebulição a uma temperatura mais alta do que o éter dietílico líquido.
d) a uma mesma pressão, massas iguais de butanol e éter dietílico liberam, na combustão, a mesma quantidade de calor.
e) nas mesmas condições, o processo de evaporação do butanol líquido é mais rápido do que o do éter dietílico líquido.
a) I
b) II
c) III
d) I e II
e) I e III

A flor do jasmim é popular no Brasil, sendo admirada por sua beleza e aroma agradável. Os principais compostos responsáveis por seu aroma estão representados a seguir.

Analisando as fórmulas estruturais desses compostos, identifica-se que a isomeria espacial existente entre eles é a denominada:
a óptica
b de cadeia
c de posição
d geométrica

Questão 2: [E] Resolução: Analisando as afirmativas: I. Correto. A e B → álcoois isoméricos → apresentam –OH preso a carbono saturado e mesma fórmula molecular (C10H18O). C e D → aldeídos isoméricos → apresentam o grupo aldoxila (-CO-H) e mesma fórmula molecular (C10H16O). São isômeros geométricos. II.Falso. B → 1 C10H18O + 14 O2 → 10 CO2 + 9 H2O 1 mol 9 mol D → 1 C10H16O + 27/2 O2 → 10 CO2 + 8 H2O 1 mol 8 mol III. Correto. O composto A apresenta átomos de carbono presos a quatro ligantes diferentes.

Questão 5: [C] Resolução: O isômero de um feromônio natural que pode ser utilizado como seu potencial substituto é o seu tautômero. Lembre-se sempre que tautomeria representa equilíbrio químico e ocorre principalmente entre: Cetona e Enol, Aldeído e Enol (caso da questão).

Questão 6: [A] Resolução: A resposta correta é a alternativa A) 1. Isômeros espaciais são compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas diferem na disposição espacial de seus átomos. Eles podem ser classificados em dois tipos principais: isômeros geométricos e isômeros ópticos. Analisando as fórmulas estruturais dos compostos do óleo de citronela, podemos verificar a presença de isômeros espaciais apenas no composto Limoneno. O Limoneno possui um carbono quiral (carbono assimétrico), que é aquele que está ligado a quatro grupos diferentes, permitindo a existência de isômeros ópticos (enantiômeros). Os outros compostos, Citronelol, Citronelal e Geraniol, não possuem carbonos quirais em suas estruturas, portanto, não apresentam isômeros espaciais. Portanto, apenas 1 composto, o Limoneno, apresenta isômeros espaciais.

Questão 11: [D] Resolução: A reação de consumo no ciclo de Krebs envolve a oxidação do íon succinato para formar o íon fumarato. Durante essa reação, dois átomos de hidrogênio são removidos do succinato, resultando na formação de duas duplas ligações conjugadas no fumarato. A estrutura do íon succinato é uma cadeia de quatro carbonos com dois grupos carboxilato (-COO-) nas extremidades e dois grupos metileno (-CH2-) entre eles. Quando o succinato é oxidado, os dois átomos de hidrogênio são removidos de dois grupos metileno adjacentes, formando duas duplas ligações entre os carbonos. O íon fumarato é um isômero geométrico trans, o que significa que as duas duplas ligações estão em lados opostos da cadeia de carbono. Isso resulta em uma estrutura planar, onde os grupos carboxilato estão em lados opostos da molécula. Portanto, a fórmula estrutural do íon fumarato é uma cadeia de quatro carbonos com dois grupos carboxilato nas extremidades e duas duplas ligações conjugadas entre os carbonos, com os grupos carboxilato em lados opostos (configuração trans). A estrutura é planar e simétrica, com os grupos carboxilato alinhados em um plano perpendicular à cadeia de carbono.

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