lista_isomeria_11 08

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<p>LISTA ISOMERIA 11.08 11/08/2024</p><p>FUVEST (USP)Questão 1</p><p>Considere os seguintes compostos isoméricos:</p><p>Certas propriedades de cada uma dessas substâncias dependem das interações entre as moléculas que a compõem (como, por</p><p>exemplo, as ligações de hidrogênio). Assim, pode-se concluir que,</p><p>a a uma mesma pressão, o éter dietílico sólido funde a uma temperatura mais alta do que o butanol sólido.</p><p>b a uma mesma temperatura, a viscosidade do éter dietílico líquido é maior do que a do butanol líquido.</p><p>c a uma mesma pressão, o butanol líquido entra em ebulição a uma temperatura mais alta do que o éter dietílico líquido.</p><p>d a uma mesma pressão, massas iguais de butanol e éter dietílico liberam, na combustão, a mesma quantidade de calor.</p><p>e nas mesmas condições, o processo de evaporação do butanol líquido é mais rápido do que o do éter dietílico líquido.</p><p>FUVEST (USP)Questão 2</p><p>Uma espécie de besouro, cujo nome científico é Anthonomus grandis, destrói plantações de algodão, do qual se alimenta. Seu organismo</p><p>transforma alguns componentes do algodão em uma mistura de quatro compostos, A, B, C e D, cuja função é atrair outros besouros da</p><p>mesma espécie:</p><p>Considere as seguintes afirmações sobre esses compostos:</p><p>I. Dois são álcoois isoméricos e os outros dois são aldeídos isoméricos.</p><p>II. A quantidade de água produzida na combustão total de um mol de B é igual àquela produzida na combustão total de um mol de D.</p><p>III. Apenas as moléculas do composto A contêm átomos de carbono assimétricos.</p><p>É correto somente o que se afirma em</p><p>a I</p><p>b II</p><p>c III</p><p>d I e II</p><p>e I e III</p><p>UERJQuestão 3</p><p>A flor do jasmim é popular no Brasil, sendo admirada por sua beleza e aroma agradável. Os principais compostos responsáveis por seu</p><p>aroma estão representados a seguir.</p><p>Analisando as fórmulas estruturais desses compostos, identifica-se que a isomeria espacial existente entre eles é a denominada:</p><p>a óptica</p><p>b de cadeia</p><p>c de posição</p><p>d geométrica</p><p>Texto base 1</p><p>Entre os sanitizantes de mão mais difundidos no mundo, estão os produzidos à base de álcool, cuja composição inclui etanol, propanol,</p><p>isopropanol ou uma mistura deles, e água. A concentração de álcool nos sanitizantes geralmente varia de 60% a 95% em massa, sendo</p><p>70% a concentração ótima para desinfecção, no caso do etanol. Para aumentar a eficiência do composto, adiciona-se a ele carbômero,</p><p>um polímero produzido a partir do monômero ácido acrílico, que aumenta a viscosidade do material e facilita a sua aplicação por fricção</p><p>das mãos. Esse produto é conhecido como álcool em gel.</p><p>UnBQuestão 4</p><p>PARA RESPONDER À QUESTÃO, LEIA O TEXTO BASE 1</p><p>Propanol e isopropanol são isômeros de cadeia.</p><p>a Certo</p><p>b Errado</p><p>ENEM DigitalQuestão 5</p><p>Os feromônios de insetos são substâncias responsáveis pela comunicação química entre esses indivíduos. A extração de feromônios</p><p>para uso agronômico no lugar de pesticidas convencionais geralmente é inviável, pois são encontrados em baixa concentração nas</p><p>glândulas de armazenamento. Uma das formas de solucionar essa limitação é a síntese em laboratório dos próprios feromônios ou de</p><p>isômeros que apresentem a mesma atividade. Suponha que o composto apresentado seja um feromônio natural e que seu tautômero</p><p>seja um potencial substituto.</p><p>Com base na estrutura química desse feromônio, seu potencial substituto é representado pela substância:</p><p>a</p><p>b</p><p>c</p><p>d</p><p>e</p><p>UERJQuestão 6</p><p>Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de citronela, produto empregado como repelente de</p><p>mosquitos.</p><p>Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam isômeros espaciais geométricos é igual a:</p><p>a 1</p><p>b 2</p><p>c 3</p><p>d 4</p><p>ENEM LIBRASQuestão 7</p><p>A figura representa a estrutura química do principal antiviral usado na pandemia de gripe H1N1, que se iniciou em 2009.</p><p>Qual é o número de enantiômeros possíveis para esse antiviral?</p><p>a 1</p><p>b 2</p><p>c 6</p><p>d 8</p><p>e 16</p><p>ENEMQuestão 8</p><p>A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era</p><p>considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R</p><p>e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento</p><p>normal dos braços e pernas do bebê.</p><p>Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros</p><p>a reagem entre si.</p><p>b não podem ser separados.</p><p>c não estão presentes em partes iguais.</p><p>d interagem de maneira distinta com o organismo.</p><p>e são estruturas com diferentes grupos funcionais.</p><p>UERJQuestão 9</p><p>Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase catalisa a isomerização de citrato em isocitrato, de acordo com a seguinte</p><p>equação química:</p><p>A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de:</p><p>a cadeia</p><p>b função</p><p>c posição</p><p>d compensação</p><p>Texto base 2</p><p>Muito se ouve falar do colesterol bom e ruim, mas pouco se explica sobre seu real significado. O colesterol — molécula presente em</p><p>todas as células dos organismos animais — é essencial para a formação das membranas das células, a síntese de hormônios, como</p><p>testosterona, estrogênio, cortisol e outros, a digestão de alimentos gordurosos, a formação da mielina e a metabolização de algumas</p><p>vitaminas. Por ser uma molécula gordurosa, o colesterol não se dissolve no sangue. Portanto, para viajar pela corrente sanguínea e</p><p>alcançar os tecidos, o colesterol precisa de transportadores, que são lipoproteínas produzidas no fígado, principalmente as VLDL</p><p>(lipoproteínas de baixíssima densidade), as LDL (lipoproteínas de baixa densidade) e as HDL (lipoproteínas de alta densidade). As LDL e</p><p>as VLDL levam colesterol para as células e facilitam a deposição de gordura nos vasos, e as HDL fazem o inverso, ou seja, promovem a</p><p>retirada do excesso de colesterol, inclusive o das placas arteriais. Por isso, denomina-se HDL o colesterol bom e VLDL e LDL o colesterol</p><p>ruim. O colesterol derivado de gorduras saturadas e o derivado de gordura trans favorecem a produção de LDL, ao passo que as</p><p>gorduras insaturadas, presentes, por exemplo, em azeite, peixes e amêndoas, promovem a produção de HDL.</p><p>Tendo o texto como referência e considerando a estrutura química da molécula de colesterol mostrada na figura, julgue o item.</p><p>COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).</p><p>Correio Braziliense, 13/5/2012, p. 24 (com adaptações).</p><p>UnBQuestão 10</p><p>PARA RESPONDER À QUESTÃO, LEIA O TEXTO BASE 2</p><p>Dada a sua estrutura química, o colesterol</p><p>a é uma molécula plana.</p><p>b será alterado, caso o grupo —OH seja substituído por um grupo —Cl, troca que gera um isômero de cadeia do colesterol.</p><p>c apresenta isomeria geométrica.</p><p>d apresenta nove carbonos assimétricos.</p><p>UERJQuestão 11</p><p>Em uma das etapas do ciclo de Krebs, ocorre uma reação química na qual o íon succinato é consumido. Observe a fórmula estrutural</p><p>desse íon:</p><p>Na reação de consumo, o succinato perde dois átomos de hidrogênio, formando o íon fumarato.</p><p>Sabendo que o íon fumarato é um isômero geométrico trans, sua fórmula estrutural corresponde a:</p><p>a</p><p>b</p><p>c</p><p>d</p><p>UERJQuestão 12</p><p>O ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro usado como desinfetante no tratamento de águas.</p><p>Esse ácido pode ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir:</p><p>Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como:</p><p>a oligômeros</p><p>b tautômeros</p><p>c estereoisômeros</p><p>d diastereoisômeros</p><p>Gabarito</p><p>Questão 1:</p><p>[C]</p><p>Resolução:</p><p>O butanol (CH3CH2CH2CH2OH), por apresentar a estrutura (-C-OH) , estabelece ligações de hidrogênio entre suas moléculas. O</p><p>éter dietílico (CH3CH2OCH2CH3) não apresenta átomo de hidrogênio preso a oxigênio. Embora a molécula seja fracamente polar</p><p>(-CH2OCH2-) , as forças intermoleculares (forças de van der Waals devidas a dipolo permanente) são mais fracas que as ligações</p><p>de hidrogênio presentes</p><p>nas moléculas do butanol. Por apresentar interações intermoleculares mais fortes, o butanol apresenta</p><p>ponto de ebulição e viscosidade maiores que o éter dietílico. A quantidade de calor liberada na combustão de massas iguais</p><p>desses compostos é diferente, pois as ligações não são todas iguais.</p><p>Questão 2:</p><p>[E]</p><p>Resolução:</p><p>Analisando as afirmativas:</p><p>I. Correto. A e B → álcoois isoméricos → apresentam –OH preso a carbono saturado e mesma fórmula molecular (C10H18O). C e</p><p>D → aldeídos isoméricos → apresentam o grupo aldoxila (-CO-H) e mesma fórmula molecular (C10H16O). São isômeros</p><p>geométricos.</p><p>II.Falso.</p><p>B → 1 C10H18O + 14 O2 → 10 CO2 + 9 H2O</p><p>1 mol 9 mol</p><p>D → 1 C10H16O + 27/2 O2 → 10 CO2 + 8 H2O</p><p>1 mol 8 mol</p><p>III. Correto. O composto A apresenta átomos de carbono presos a quatro ligantes diferentes.</p><p>Questão 3:</p><p>[D]</p><p>Resolução:</p><p>A isomeria espacial ocorre quando dois compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas diferem na disposição espacial de</p><p>seus átomos. No caso dos compostos apresentados na questão, ambos possuem a mesma fórmula molecular, mas diferem na</p><p>posição de uma dupla ligação em relação a um anel cíclico.</p><p>No primeiro composto, a dupla ligação está localizada em uma posição cis, ou seja, os substituintes ligados à dupla ligação estão</p><p>do mesmo lado do plano formado pelo anel cíclico. No segundo composto, a dupla ligação está em uma posição trans, com os</p><p>substituintes em lados opostos do plano.</p><p>Essa diferença na posição dos substituintes em relação à dupla ligação e ao anel cíclico caracteriza uma isomeria geométrica,</p><p>também conhecida como isomeria cis-trans. Portanto, a isomeria espacial existente entre os dois compostos é a isomeria</p><p>geométrica.</p><p>Questão 4:</p><p>[B]</p><p>Resolução:</p><p>Sem resolução</p><p>Questão 5:</p><p>[C]</p><p>Resolução:</p><p>O isômero de um feromônio natural que pode ser</p><p>utilizado como seu potencial substituto é o seu</p><p>tautômero.</p><p>Lembre-se sempre que tautomeria representa equilíbrio químico e</p><p>ocorre principalmente entre: Cetona e Enol, Aldeído e Enol (caso da questão).</p><p>Questão 6:</p><p>[A]</p><p>Resolução:</p><p>A resposta correta é a alternativa A) 1.</p><p>Isômeros espaciais são compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas diferem na disposição espacial de seus</p><p>átomos. Eles podem ser classificados em dois tipos principais: isômeros geométricos e isômeros ópticos.</p><p>Analisando as fórmulas estruturais dos compostos do óleo de citronela, podemos verificar a presença de isômeros espaciais</p><p>apenas no composto Limoneno. O Limoneno possui um carbono quiral (carbono assimétrico), que é aquele que está ligado a</p><p>quatro grupos diferentes, permitindo a existência de isômeros ópticos (enantiômeros). Os outros compostos, Citronelol, Citronelal</p><p>e Geraniol, não possuem carbonos quirais em suas estruturas, portanto, não apresentam isômeros espaciais.</p><p>Portanto, apenas 1 composto, o Limoneno, apresenta isômeros espaciais.</p><p>Questão 7:</p><p>[D]</p><p>Resolução:</p><p>Para determinar o número de enantiômeros possíveis para um composto, precisamos identificar o número de carbonos quirais (ou</p><p>estereocentros) presentes na molécula. Um carbono quiral é aquele que está ligado a quatro grupos diferentes, o que permite a</p><p>existência de isômeros ópticos.</p><p>Na estrutura química apresentada, podemos identificar três carbonos quirais: o carbono número 3, o carbono número 4 e o</p><p>carbono número 5. Cada carbono quiral pode existir em duas configurações diferentes (R ou S), o que significa que cada carbono</p><p>quiral duplica o número de isômeros ópticos possíveis.</p><p>Como temos três carbonos quirais, o número total de enantiômeros possíveis é dado por , onde é o número de carbonos</p><p>quirais. Portanto, o número total de enantiômeros possíveis é . Isso significa que existem 8 enantiômeros possíveis para o</p><p>antiviral em questão.</p><p>Questão 8:</p><p>[D]</p><p>Resolução:</p><p>Os enantiômeros, ao serem diferenciados apenas pelo desvio do planos da luz polarizada, possuem propriedades físicas</p><p>idênticas. Eles podem ser separados e suas estruturas possuem os mesmos grupos funcionais. A malformação congênita é</p><p>oriunda da interação diferente que cada enantiômero interagem com o organismo, pois cada um possui uma ação distinta no</p><p>organismo.</p><p>Questão 9:</p><p>[C]</p><p>Resolução:</p><p>Por meio da análise das estruturas citadas no enunciado da questão, pode - se notar que as duas possuem a mesma fórmula</p><p>molecular. No entanto, diferenciam - se pela posição da hidroxila. Tal fato caracteriza o fenômeno da isomeria de posição.</p><p>Questão 10:</p><p>[D]</p><p>Resolução:</p><p>A resposta correta é a alternativa D, que afirma que o colesterol apresenta nove carbonos assimétricos. Um carbono assimétrico,</p><p>também conhecido como carbono quiral, é aquele que está ligado a quatro grupos diferentes, o que confere à molécula a</p><p>propriedade de ser opticamente ativa, ou seja, capaz de desviar a luz polarizada.</p><p>Analisando a estrutura química do colesterol, podemos identificar os carbonos assimétricos observando os átomos de carbono</p><p>que estão ligados a quatro substituintes diferentes. No caso do colesterol, existem nove carbonos que atendem a esse critério, o</p><p>que justifica a resposta correta ser a alternativa D.</p><p>Esses carbonos assimétricos são importantes porque conferem à molécula a capacidade de existir em diferentes formas</p><p>isoméricas, chamadas enantiômeros, que são imagens especulares não sobreponíveis uma da outra. Isso é relevante em</p><p>contextos biológicos, pois enantiômeros de uma mesma molécula podem ter atividades biológicas distintas.</p><p>Questão 11:</p><p>[D]</p><p>Resolução:</p><p>A reação de consumo no ciclo de Krebs envolve a oxidação do íon succinato para formar o íon fumarato. Durante essa reação,</p><p>dois átomos de hidrogênio são removidos do succinato, resultando na formação de duas duplas ligações conjugadas no fumarato.</p><p>A estrutura do íon succinato é uma cadeia de quatro carbonos com dois grupos carboxilato (-COO-) nas extremidades e dois</p><p>grupos metileno (-CH2-) entre eles. Quando o succinato é oxidado, os dois átomos de hidrogênio são removidos de dois grupos</p><p>metileno adjacentes, formando duas duplas ligações entre os carbonos.</p><p>O íon fumarato é um isômero geométrico trans, o que significa que as duas duplas ligações estão em lados opostos da cadeia de</p><p>carbono. Isso resulta em uma estrutura planar, onde os grupos carboxilato estão em lados opostos da molécula.</p><p>Portanto, a fórmula estrutural do íon fumarato é uma cadeia de quatro carbonos com dois grupos carboxilato nas extremidades e</p><p>duas duplas ligações conjugadas entre os carbonos, com os grupos carboxilato em lados opostos (configuração trans). A estrutura</p><p>é planar e simétrica, com os grupos carboxilato alinhados em um plano perpendicular à cadeia de carbono.</p><p>Questão 12:</p><p>[B]</p><p>Resolução:</p><p>Tautomeria é um caso de isomeria funcional na qual um equilíbrio dinâmico ocorre entre os dois tautômeros, geralmente eles</p><p>sendo pares de enol e cetona ou enol e aldeído. Esse é o caso da isomeria entre os compostos da imagem.</p>