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Substâncias orgânicas com um átomo ou grupo eletronegativo ligado a um carbono sp3 podem sofrer reações onde esse grupo é substituído por outro, denominadas substituições nucleofílicas. A história da elucidação desses mecanismos envolveu descobertas cruciais, como as de Walden, que observou a interconversão entre enantiômeros, e de Kenyon, que investigou a inversão de configuração em carbonos assimétricos durante essas reações.
Considere um experimento onde um composto quiral A reage por uma via de substituição nucleofílica com um nucleófilo forte. Se, ao final da reação, for observado que a configuração do centro quiral no produto B foi invertida em relação ao composto A, qual das seguintes conclusões sobre o mecanismo dessa reação é mais provável?
A A formação de um racemato como produto principal seria esperada caso a reação ocorresse com inversão de configuração completa.
B A ausência de um carbocátion intermediário indica que a reação não envolveu quebra de ligação carbono-grupo de saída na etapa determinante da velocidade.
C A inversão de configuração observada sugere um mecanismo bimolecular (SN2) com um ataque do nucleófilo ocorrendo simultaneamente à saída do grupo substituinte, por lados opostos do carbono reacional.
D A reação provavelmente seguiu um mecanismo unimolecular (SN1), onde o nucleófilo ataca antes da saída do grupo de saída.
E A reação ocorreu em múltiplas etapas, sem a formação de um intermediário instável.
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Vamos analisar as alternativas uma a uma, considerando que a inversão de configuração no centro quiral sugere um mecanismo específico de reação. A) A formação de um racemato como produto principal seria esperada caso a reação ocorresse com inversão de configuração completa. - Isso não é correto, pois a inversão de configuração sugere que o produto é um único enantiômero, não um racemato. B) A ausência de um carbocátion intermediário indica que a reação não envolveu quebra de ligação carbono-grupo de saída na etapa determinante da velocidade. - Isso não se aplica, pois a inversão de configuração sugere que houve uma quebra de ligação. C) A inversão de configuração observada sugere um mecanismo bimolecular (SN2) com um ataque do nucleófilo ocorrendo simultaneamente à saída do grupo substituinte, por lados opostos do carbono reacional. - Esta opção está correta, pois o mecanismo SN2 é caracterizado pela inversão de configuração devido ao ataque do nucleófilo. D) A reação provavelmente seguiu um mecanismo unimolecular (SN1), onde o nucleófilo ataca antes da saída do grupo de saída. - Isso não é correto, pois no mecanismo SN1 a configuração do centro quiral pode ser racemizada, não invertida. E) A reação ocorreu em múltiplas etapas, sem a formação de um intermediário instável. - Isso não é correto, pois um mecanismo SN2 é uma única etapa e não envolve intermediários. Portanto, a alternativa correta é: C A inversão de configuração observada sugere um mecanismo bimolecular (SN2) com um ataque do nucleófilo ocorrendo simultaneamente à saída do grupo substituinte, por lados opostos do carbono reacional.

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Os alcenos, diferentemente dos alcanos, apresentam uma elevada reatividade química, que se deve primariamente à presença da ligação π na dupla ligação C=C. Essa ligação, com seus elétrons mais expostos e menos firmemente localizados do que os elétrons em ligações σ, confere ao alceno um caráter nucleofílico, permitindo-o doar um par de elétrons a um eletrófilo. Este comportamento inicia uma série de reações de adição, onde a dupla ligação é convertida em ligações simples C–C, resultando na formação de novos compostos, como observado na halidrificação, halogenação, hidratação e hidrogenação.
Com base nas informações apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I. Os alcenos são considerados altamente reativos em reações de adição e atuam como nucleófilos. PORQUE II. A ligação π na dupla ligação C=C dos alcenos possui elétrons menos protegidos e mais disponíveis para interagir com espécies deficientes em elétrons (eletrófilos). A respeito dessas asserções, assinale a opção correta:
A As asserções I e II são falsas.
B A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa.
C A asserção I é uma proposição falsa e a II é uma proposição verdadeira.
D As asserções I e II são verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I.
E As asserções I e II são verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.

A formação de carbocátions, intermediários com carbono deficiente em elétrons, é uma etapa crucial em muitas reações orgânicas, especialmente as reações de adição de alcenos e alcinos. A estabilidade desses carbocátions é um fator determinante para a via reacional preferencial e, consequentemente, para a identidade do produto principal. Essa estabilidade é influenciada pela natureza dos substituintes ligados ao carbono carregado positivamente, e também pela hibridização do carbono que porta a carga, como observado nas diferenças de reatividade entre alcenos e alcinos.
Com base nas informações apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I. Alcinos são geralmente menos reativos que alcenos em reações de adição, como a hidrogenação. PORQUE II. O cátion vinílico, formado a partir de alcinos, é mais estável que o carbocátion alquílico, formado a partir de alcenos, devido à menor eletronegatividade do carbono sp2 em comparação ao carbono sp. A respeito dessas asserções, assinale a opção correta:
A As asserções I e II são verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.
B As asserções I e II são verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I.
C A asserção I é uma proposição falsa e a II é uma proposição verdadeira.
D As asserções I e II são falsas.
E A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa.

As reações químicas orgânicas são processos nos quais ocorrem a quebra e a formação de ligações entre átomos de moléculas orgânicas, rearranjando-os para formar novas substâncias. Esse processo é influenciado por diversos fatores e as reações são classificadas em diferentes tipos, como adição, eliminação, substituição e rearranjo, cada uma com características e exemplos específicos.
Considerando as informações apresentadas sobre reações, analise as afirmativas a seguir: I. A desidratação de um álcool, um exemplo de reação de eliminação, resulta na formação de uma molécula orgânica maior e na remoção de uma molécula menor, como a água. II. A reação de adição, por exemplo, a hidrogenação, envolve a combinação de reagentes para formar um único produto, o que leva à diminuição do número de ligações múltiplas. III. A halogenação de um hidrocarboneto, quando ocorre a substituição de um hidrogênio por um halogênio, demonstra uma reação de substituição, onde há uma troca de átomos ou grupos. IV. O rearranjo de Claisen, ao transformar um reagente em um único produto por meio de um rearranjo intramolecular de átomos ou grupos, exemplifica a formação de um isômero do reagente original. É correto o que se afirma em:
A II e III, apenas.
B I, II e III, apenas.
C I e IV, apenas.
D II, III e IV, apenas.
E III e IV, apenas.

Haletos de alquila (R-X) são compostos onde um halogênio está ligado a um carbono sp3. Eles são versáteis intermediários em síntese orgânica, participando tanto de reações de substituição nucleofílica quanto de eliminação, dependendo das condições reacionais e da estrutura do haleto.
Um químico deseja obter preferencialmente um alceno a partir do 2-bromopropano. Ao planejar o experimento, ele deve escolher as condições reacionais adequadas para favorecer a eliminação em detrimento da substituição. Qual das seguintes condições de reação tem maior probabilidade de levar à formação do alceno como produto principal?
A Utilização de uma base forte em alta concentração e temperatura elevada.
B Utilização de um nucleófilo volumoso em solvente aprótico polar a baixa temperatura.
C Utilização de um nucleófilo fraco em um solvente prótico polar.
D Utilização de um ácido de Lewis como catalisador em solvente aprótico.
E Utilização de um nucleófilo forte em baixa concentração e temperatura elevada.

Reações de substituição nucleofílica unimolecular (SN1) ocorrem em duas etapas principais: primeiro, a saída espontânea do grupo de saída para formar um carbocátion intermediário, que é a etapa lenta; segundo, o ataque rápido do nucleófilo ao carbocátion. Devido à formação de um carbocátion planar, essas reações tipicamente levam à racemização do centro quiral.
Um estudante realiza uma reação de substituição nucleofílica utilizando um haleto de alquila terciário quiral em um solvente prótico. Ao analisar o produto, ele observa a formação de uma mistura racêmica. Com base nas informações apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I. A formação de uma mistura racêmica nessa reação é esperada para um mecanismo SN1. PORQUE II. A etapa determinante da velocidade envolve a formação de um carbocátion planar, que pode ser atacado pelo nucleófilo por ambos os lados com igual probabilidade. A respeito dessas asserções, assinale a opção correta:
A A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa.
B As asserções I e II são falsas.
C As asserções I e II são verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I.
D As asserções I e II são verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.
E A asserção I é uma proposição falsa e a II é uma proposição verdadeira.

Um estudante de química tentou preparar um reagente de Grignard utilizando fluorometano (CH3F) e magnésio metálico em éter anidro, seguindo o procedimento padrão descrito para outros haletos de alquila. Após um período de agitação, ele observou que não houve formação significativa do reagente desejado.
Com base nas informações apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I. A ausência de formação significativa do reagente de Grignard na tentativa com fluorometano é consistente com as informações sobre a reatividade dos haletos de alquila na formação desses reagentes. PORQUE II. Os cloretos, brometos e iodetos de alquila formam reagentes de Grignard facilmente, enquanto fluoretos não reagem bem com magnésio. A respeito dessas asserções, assinale a opção correta:
A A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa.
B As asserções I e II são verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I.
C As asserções I e II são verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.
D A asserção I é uma proposição falsa e a II é uma proposição verdadeira.
E As asserções I e II são falsas.

Reações de substituição nucleofílica bimolecular (SN2) em haletos de alquila primários e secundários exibem cinética de segunda ordem, onde a velocidade da reação depende da concentração tanto do substrato quanto do nucleófilo. O mecanismo SN2 ocorre em uma única etapa, através de um estado de transição, com o nucleófilo atacando o carbono eletrofílico simultaneamente à saída do grupo substituinte, resultando na inversão da configuração.
Um estudante de química está investigando a reação entre o 1-bromopropano e o hidróxido de sódio em solução. Ele observa que ao dobrar a concentração de ambos os reagentes, a velocidade da reação quadruplica. Além disso, ao utilizar um substrato quiral análogo, ele verifica que o produto formado apresenta inversão de configuração. Considerando essas observações e o mecanismo de reações SN2, qual das seguintes afirmacoes melhor explica os resultados experimentais do estudante?
A A quadruplicação da velocidade ao dobrar as concentrações indica que apenas o substrato participa da etapa determinante da velocidade.
B A reação provavelmente ocorre via um intermediário carbocatiônico, o que permite o ataque do nucleófilo por ambos os lados e explica a inversão de configuração.
C A inversão de configuração observada é inconsistente com um mecanismo SN2, sugerindo a ocorrência de múltiplas etapas com formação de carbocátion.
D A dependência da velocidade em relação à concentração de ambos os reagentes e a inversão de configuração são características que corroboram um mecanismo SN2 de etapa única com estado de transição.
E A cinética de primeira ordem em relação a cada reagente, combinada com a inversão de configuração, sugere que as etapas de ataque do nucleófilo e saída do grupo substituinte ocorrem sequencialmente e de forma independente.

Um estudante está revisando os métodos de síntese de haletos de alquila mencionados no texto: a halidrificação e a halogenação de alcenos e alcinos. Ele se pergunta qual dessas abordagens seria adequada para introduzir um único átomo de halogênio em uma molécula insaturada, seguindo uma adição regiosseletiva onde o hidrogênio do HX se liga ao carbono menos substituído da dupla ligação.
Considerando as informações fornecidas, qual das seguintes reações de síntese de haletos de alquila exemplifica o cenário descrito pelo estudante?
A A reação de um alceno assimétrico com HBr, onde o hidrogênio se adiciona ao carbono com mais hidrogênios.
B A reação de um alcino com HCl, resultando na adição de hidrogênio e cloro às ligações pi.
C A reação de um alceno simétrico com Br2, formando um 1,2-dibromoalcano.
D A reação de um alcino com Br2, levando à formação de um tetra-haleto.
E A reação de um alceno com Cl2 em água, formando uma halohidrina.

A velocidade e o rendimento das reações de substituição nucleofílica bimolecular (SN2) são influenciados por diversos fatores, incluindo a estrutura do substrato, a natureza do grupo de saída, a nucleofilicidade do reagente e as propriedades do solvente utilizado.
Um químico está comparando a velocidade de reações SN2 entre diferentes haletos de alquila primários e um mesmo nucleófilo em um solvente aprótico polar. Ele observa que o iodeto de metila reage significativamente mais rápido que o cloreto de metila. Considerando os fatores que afetam as reações SN2, qual das seguintes explicações melhor justifica a diferença nas velocidades de reação observadas?
A O iodeto é um nucleófilo mais forte que o cloreto, facilitando o ataque ao carbono.
B O iodeto de metila é um substrato menos impedido estericamente que o cloreto de metila.
C O solvente aprótico polar favorece a solvatação do íon cloreto, tornando-o um grupo de saída mais lábil.
D O íon iodeto é um grupo de saída melhor que o íon cloreto, devido à sua menor eletronegatividade e maior tamanho, o que estabiliza melhor a carga negativa ao se desligar.
E A ligação carbono-cloro é intrinsecamente mais forte que a ligação carbono-iodo, dificultando a quebra da ligação no cloreto de metila.

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