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O flúor ɩ o menor e mais eletronegativo dos halogênios que podem se ligar a grupos alquílicos para formar haletos de alquila.
VOLLHARDT, P.; SCHORE, N. E. Química orgânica: estrutura e função. 6. ed. Porto Alegre: Book man Editora, 2013.
Considerando o átomo de flúor, pode-se dizer que:
A ) A elevada eletronegatividade do flúor faz com que a sobreposição dos orbitais não seja muito efetiva, facilitando o rompimento da ligação e consequente eliminação do flúor.
B ) Por ser pequeno, o flúor ainda é um melhor grupo de saída do que o iodo, que é o maior dos halogênios (considerando-se apenas os átomos de flúor, cloro, bromo e iodo).
C ) A eliminação do flúor seria favorecida por solventes polares apróticos.
D ) Ele é facilmente eliminável de haletos de alquila porque, por ser pequeno, consegue comportar sem maiores dificuldades a carga negativa que se forma sobre o grupo de saída.
E ) Ele é dificilmente eliminável de haletos de alquila porque sua eliminação formaria uma base mais forte do que o próprio nucleófilo da reação, fazendo com que o equilíbrio favorecesse os reagentes e não os produtos.
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Erika Damacena

anteontem

Respostas

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Vamos analisar cada uma das alternativas em relação ao flúor e seu comportamento em reações químicas, especialmente em haletos de alquila: A) A elevada eletronegatividade do flúor faz com que a sobreposição dos orbitais não seja muito efetiva, facilitando o rompimento da ligação e consequente eliminação do flúor. - Essa afirmação não é correta, pois a alta eletronegatividade do flúor geralmente resulta em ligações mais fortes, dificultando a eliminação. B) Por ser pequeno, o flúor ainda é um melhor grupo de saída do que o iodo, que é o maior dos halogênios (considerando-se apenas os átomos de flúor, cloro, bromo e iodo). - Essa afirmação é incorreta, pois o flúor, apesar de ser pequeno, não é um bom grupo de saída em comparação com o iodo. C) A eliminação do flúor seria favorecida por solventes polares apróticos. - Essa afirmação é verdadeira, pois solventes polares apróticos podem estabilizar o íon que se forma durante a eliminação, favorecendo a reação. D) Ele é facilmente eliminável de haletos de alquila porque, por ser pequeno, consegue comportar sem maiores dificuldades a carga negativa que se forma sobre o grupo de saída. - Essa afirmação não é correta, pois o flúor não é um bom grupo de saída devido à sua alta eletronegatividade. E) Ele é dificilmente eliminável de haletos de alquila porque sua eliminação formaria uma base mais forte do que o próprio nucleófilo da reação, fazendo com que o equilíbrio favorecesse os reagentes e não os produtos. - Essa afirmação é verdadeira, pois a eliminação do flúor pode resultar em uma base forte, dificultando a reação. Após analisar as alternativas, a resposta correta é: C) A eliminação do flúor seria favorecida por solventes polares apróticos.

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