Para responder a essa questão, precisamos entender como funcionam o ITCMD (Imposto sobre Transmissão Causa Mortis e Doação) e o Imposto de Renda sobre ganho de capital em doações. 1. ITCMD: É um imposto estadual que incide sobre doações e heranças. No caso de doações em São Paulo, a alíquota é de 4% sobre o valor de mercado do bem doado. 2. Imposto de Renda sobre ganho de capital: Este imposto é devido quando há uma venda de bens ou direitos, e incide sobre a diferença entre o valor de venda e o custo de aquisição. Agora, analisando as alternativas: a) Guilherme deverá recolher o imposto de renda por ganho de capital, enquanto que Antônio deverá recolher o ITCMD, vide que ambos incidem sobre o valor de mercado. - Esta opção não está correta, pois, em uma doação, o doador (Guilherme) não paga imposto de renda, mas sim o donatário (Antônio) paga o ITCMD. b) Guilherme deverá recolher o ITCMD, enquanto que Antônio deverá recolher o imposto de renda por ganho de capital, vide que ambos incidem sobre o valor de mercado. - Esta opção também está incorreta, pois o donatário (Antônio) é quem paga o ITCMD, e não o doador. c) Esta operação poderá não ter imposto de renda por ganho de capital, caso a doação seja a valor custo, mas Antônio deverá recolher ITCMD pela alíquota de 4% sobre o valor de mercado das ações, não havendo possibilidade de isenção de tal tributo. - Esta opção está correta. A doação não gera imposto de renda se for a valor de custo, mas Antônio deve pagar o ITCMD. d) Esta operação poderá não ter recolhimento de IR e, dependendo do valor, isenta de ITCMD. - Esta opção está incorreta, pois o ITCMD não tem isenção dependendo do valor, ele é devido. Portanto, a alternativa correta é: c) Esta operação poderá não ter imposto de renda por ganho de capital, caso a doação seja a valor custo, mas Antônio deverá recolher ITCMD pela alíquota de 4% sobre o valor de mercado das ações, não havendo possibilidade de isenção de tal tributo.