A palavra "pena" pode ter diferentes sentidos dependendo do contexto: pode significar "pena" como sentimento de compaixão ou "pena" como castigo. No trecho "JORO UBALDO, ARIANO E RUBEM ALVES.. UMA POR OUTRO LADD PENA GANHAMOS TRES GRANDES PENAS", o sentido de "pena" é de sofrimento ou castigo. Analisando as opções: a) "E pra deixar acontecer/A pena tem que valer/Tem que ser com você" (Jorge e Mateus) — aqui "pena" tem sentido de sofrimento ou sacrifício que deve valer a pena. b) "Aprendi a amar menos, o que foi uma pena, e aprendi a ser mais cínica com a vida, o que também foi uma pena" — aqui "pena" tem sentido de sentimento de tristeza ou lamentação. O sentido mais próximo ao do trecho original é o da opção b), pois expressa sentimento de tristeza ou lamentação, que é o mesmo sentido de "pena" no trecho citado. Portanto, a resposta correta é: b.