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Deferença entre a glucopiranose e b glucopiranose?

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Estudante PD

  • Feita exceção à dihidroxicetona, todos os outros monossacarídeos - e por extensão, todos os outros carboidratos - possuem centros de assimetria (ou quirais), e fazem isomeria óptica.

Monossacarídeos em Solução Aquosa: 
 

    • Os monossacarídeos em solução aquosa estão presentes na sua forma aberta em uma proporção de apenas 0,02%
    • O restante das moléculas está ciclizada na forma de um anel hemiacetal de 5 ou de 6 vértices.
    • O anel de 5 vértices é chamado de anel furanosídico
    • O anel de 6 vértices é chamado de anel piranosídico
    • Na estrutura do anel, o carbono onde ocorre a formação do hemiacetal é denominado "Carbono Anomérico", e sua hidroxila pode assumir 2 formas:
  •          Alfa è Quando ela fica para baixo do plano do anel
  •          Beta è Quando ela fica para cima do plano do anel
  •          b - D - Glicopiranose: 62%
  •          a - D - Glicopiranose: 38%
  •          a - D - Glicofuranose: menos de 0,5%
  •          b - D - Glicofuranose: menos de 0,5%
  •          Forma aberta: menos de 0,02%
    • A interconversão entre estas formas é dinâmica e denomina-se Mutarrotação
    • Exemplo: Para a molécula da glicose, em solução aquosa, temos as seguintes proporções:
    • As outras hidroxilas da molécula, quando representadas na forma em anel, seguem a convenção:

 

  •          Se estavam para a direita è Para baixo do plano do anel
  •          Se estavam para a esquerda è para cima do plano do anel.
  •          Estrutura em cadeira è mais comum
  •          Estrutura em barco

 

 

 

    • Monossacarídeos Epímeros è São monossacarídeos que diferem entre si na posição de apenas uma hidroxila. Exs:
  •          Glicose e Galactose são epímeros em C4
  •          Glicose e Manose são epímeros em C2

 

 

fonte:

http://docentes.esalq.usp.br/luagallo/carboidratos.html

 

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RD Resoluções

Anômero α: OH do C anomérico está abaixo do plano do anel (Projeção de Haworth)

Anômero β: OH do C anomérico está acima do plano do anel (projeção de Haworth)

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