Os carboidratos mais simples são denominados monossacarídeos, possuindo pelo menos um átomo de carbono assimétrico que caracteriza a região denominadacentro quiral, pois fornece isômeros ópticos. Possuem de 3 a 8 carbonos, sendo denominado, respectivamente, trioses, tetroses, pentoses, hexoses, heptoses e octoses.

Os monossacarídeos de ocorrência natural mais comum, como a ribose (5C), glicose (6C), frutose (6C) e manose (6C), existem como hemiacetais de cadeia cíclica (e não na forma linear), quer na formas de furanose (um anel de 5 elementos, menos estável) ou de piranose (um anel de 6 elementos, mais estável).

Esta forma cíclica (hemiacetal), resulta da reação intramolecular entre o grupamento funcional (C1 nas aldoses e C2 nas cetoses) e um dos carbonos hidroxilados do restante da molécula (C4 na furanose e C5 na piranose), ocorrendo nas formas isoméricas a e b (cis ou trans), conforme a posição da hidroxila do C2 em relação à hidroxila do C1. Tais formas são interconvertidas através do fenômeno da mutarrotação.

Monossacarídeos em Solução Aquosa: 
 

• Os monossacarídeos em solução aquosa estão presentes na sua forma aberta em uma proporção de apenas 0,02%
• O restante das moléculas está ciclizada na forma de um anel hemiacetal de 5 ou de 6 vértices.
• O anel de 5 vértices é chamado de anel furanosídico
• O anel de 6 vértices é chamado de anel piranosídico
• Na estrutura do anel, o carbono onde ocorre a formação do hemiacetal é denominado "Carbono Anomérico", e sua hidroxila pode assumir 2 formas:

•          Alfa è Quando ela fica para baixo do plano do anel
•          Beta è Quando ela fica para cima do plano do anel
•          b - D - Glicopiranose: 62%
•          a - D - Glicopiranose: 38%
•          a - D - Glicofuranose: menos de 0,5%
•          b - D - Glicofuranose: menos de 0,5%
•          Forma aberta: menos de 0,02%

• A interconversão entre estas formas é dinâmica e denomina-se Mutarrotação
• Exemplo: Para a molécula da glicose, em solução aquosa, temos as seguintes proporções:

• As outras hidroxilas da molécula, quando representadas na forma em anel, seguem a convenção:

•          Se estavam para a direita è Para baixo do plano do anel
•          Se estavam para a esquerda è para cima do plano do anel.
•          Estrutura em cadeira è mais comum
•          Estrutura em barco
•          Glicose e Galactose são epímeros em C4
•          Glicose e Manose são epímeros em C2

• Existe ainda a possibilidade de se dividir as estruturas em anel em 2 grupos, conforme sua configuração espacial:

• Monossacarídeos Epímeros è São monossacarídeos que diferem entre si na posição de apenas uma hidroxila. Exs:

continuaçao da resposta anterior:

fonte:

http://docentes.esalq.usp.br/luagallo/carboidratos.html

Na forma de cadeia aberta, a glicose apresaenta 4 carbonos quirais. Ao se dar a ciclização (cadeia fechada), o carbono do grupo aldeido torna-se mais um centro quiral.