Compostos organometálicos são compostos orgânicos que apresentam um ou mais átomos de metais ligados diretamente a átomos de carbono em suas moléculas. Os metais mais comuns que podem formar esse tipo de substâncias são o magnésio (Mg), o zinco (Zn), o chumbo (Pb) e o mercúrio (Hg), além dos como metaloides como arsênio (As), boro (B) e silício (Si). A distinção entre os compostos organometálicos e os complexos de coordenação clássica podem ser listadas como: os complexos normalmente são carregados, com uma contagem de elétrons d variável e são solúveis em água; os compostos organometálicos frequentemente são neutros, com uma contagem fixa de elétrons d e são solúveis em solventes orgânicos.
Compostos organometálicos têm pelo menos uma ligação carbono-metal, de acordo com a maioria das definições. Essa ligação pode ser uma ligação direta de carbono a metal (ligação σ ou ligação sigma) ou uma ligação complexa metálica. Os compostos que contêm ligações de metal a hidrogénio, bem como alguns compostos que contêm elementos não metálicos ligados ao carbono, estão por vezes incluídos nesta classe de compostos. Algumas propriedades comuns dos compostos organometálicos são pontos de fusão relativamente baixos, insolubilidade em água, solubilidade em éter e solventes relacionados, toxicidade, oxidabilidade e alta reatividade.
Os compostos organometálicos fornecem uma fonte de átomos de carbono nucleofílicos que podem reagir com o carbono eletrofílico para formar uma nova ligação carbono-carbono. Isto é muito importante para a síntese de moléculas complexas a partir de materiais iniciais simples. Para racionalizar a reatividade geral dos organometálicos, é conveniente vê-los como iônicos, então:
R-M = R-M +
As reações mais importantes neste capítulo são as reações de organolítio, RLi e reagentes de Grignard, RMgX, com os grupos carbonila em aldeídos, cetonas e ésteres para dar álcoois. No entanto, também veremos algumas reações úteis envolvendo Cu, Zn e Hg.
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