Parceiro as duas linguagens sõ de alto nível e orientadas a objeto. O Python tem tipagem dinâmica o que pode facilitar um pouco o aprendizado(ou não).
Agora se você está começando qualquer uma serve, o Python deve ter uma curva de aprendizado melhor em relação ao Java, mas programação bem executada não é trivial em linguagem alguma.
Escolha uma e siga os estudos.
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