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Ácido acetilsalicílico

O ácido acetilsalicílico é um fármaco de ação analgésica sendo o princípio ativo da aspirina, um dos medicamentos mais vendidos no mundo e é formado pela reação do ácido salicílico com anidrido acético utilizando ácido sulfúrico como catalisador. A fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico (AAS) está representada a seguir: A) A protonação (entrada de H+) do oxigênio da carbonila deixa o carbono mais nucleofílico, facilitando o ataque do eletrófilo. B) O nucleófilo da reação é o –OH do grupo ácido carboxílico presente no ácido salicílico. C)As ações biológicas do ácido acetil salicílico não estão relacionadas com os grupos funcionais presentes na estrutura dessa molécula. D)Quando se utiliza ácido sulfúrico como catalisador, o carbono da carbonila no anidrido acético fica mais fácil ao ataque do nucleófilo. E) O ácido acetilsalicílico possui as funções orgânicas ácido carboxílico e éter.

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Especialistas PD

Podemos observar a reação que corresponde à síntese do AAS abaixo:

A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico, um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico). Apesar de possuir propriedades medicinais similares ao do AAS, o emprego do ácido salicílico como um fármaco é severamente limitado por seus efeitos colaterais, ocasionando profunda irritação na mucosa da boca, garganta, e estômago.
A reação de acetilação do ácido salicílico ocorre através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação. É importante notar a utilização de ácido sulfúrico como um catalisador desta reação de esterificação, tornando-a mais rápida e
prática do ponto de vista comercial.

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