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(ENEM 2018) A hidroxilamina (NH2OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos

A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada.

O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de \(10^5\). Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5.

Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?

(A) 1
(B) 2
(C) 3
(D) 4
(E) 5

💡 1 Resposta

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Estudante PD

Observando as moléculas de 1 à 5 é possível identificar que:

Todas possuem H ligados à N ou O (exceto a 4).

O H é necessário, já que o mesmo é responsável pela formação do ácido (quando se liga ao O).

Obviamente, reações com a molécula indicada como "4" resultarão em rendimentos inferiores.

Alternativa D.

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