Quando benzenos substituídos sofrem ataque eletrolítico, os grupos que estão no anel aromático afetam tanto a velocidade da reação quanto a posição de ataque. Ou seja, afetam tanto a reatividade quanto a orientação nas substituições eletrolíticas no anel aromático. Sendo assim, analisando reação de síntese da acetanilida, podemos concluir que:
O grupamento -NH2 é um desativador frente a uma reação de substituição eletrofílica aromática. |
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A substituição por um eletrófilo ocorre com mais facilidade na posição meta. |
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O grupamento -NH2 retira elétrons do anel aromático através do efeito de ressonância. |
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O grupamento -NH2, ligado ao anel aromático e ativador frente a uma reação de substituição eletrolítica. |
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O grupamento -NH2 em reações de substituição eletrolítica, não influencia a posição dos substituintes. |
A acetanilida (1), uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina (2), a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético (3) seguido de eliminação de ácido acético (4), formado como um sub-produto da reação. Conforme observamos na reação:
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