Questões de QuÍmica orgânica

Questão 1 - As reações SN2 que envolvem o rompimento de uma ligação para o estereocentro podem ser usadas para relacionar as configurações das moléculas, pois a estereoquímica da reação é conhecida.

a) Ilustrar como isso é verdadeiro, atribuindo configurações aos enantiômeros do 2-clorobutano baseado nos seguintes dados. A configuração de (-)2-butanol pode ser pesquisada.

 (+)-2-clorobutano   Reação com OH- e SN2        (-)-2-butanol

 [α] = +36°                                           [α] = -13,52°

 Enantiomericamente puro              Enantiomericamente puro

b) Quando o (+)-2-clorobutano opticamente puro reage com o iodeto de potássio na acetona em uma reação SN2, o 2-iodobutano que é produzido tem uma rotação negativa. Qual é a configuração do (-)-2-iodobutano? E do (+)-2-iododbutano?

Questão 2- Qual desses seria o nucleófilo mais forte em um solvente prótico:

(a) CH3CO2 - ou CH3O -

(b) H2O ou H2S?

(c) (CH3)3P ou (CH3)3N?