QUESTÕES DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

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Universidade Estadual de Ponta Grossa 
Setor de Ciências Exatas e Naturais 
Departamento de Química - Licenciatura em Química 
Química Orgânica Experimental 
 
 
 
 
 
Paloma de Jesus Cubas (14111806) 
 
 
 
 
 
 
QUESTÕES 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
PONTA GROSSA 
2017 
Trabalho apresentado na disciplina Química 
Orgânica Experimental, do 4º ano do Curso de 
Licenciatura em Química, para obtenção de nota 
parcial referente ao 2º bimestre. 
Profa. Dra. Franciane Dutra de Souza 
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EXPERIÊNCIA 08 
PREPARAÇÃO DE UM CORANTE: ALARANJADO DE METILA 
1. Por que a N, N-dimetilanilina acopla com o sal de diazônio na posição 
para- do anel? 
As formas de ressonância da N, N-dimetilanilina fazem com que as 
posições orto e para se tornem mais reativas como nucleófilos devido às cargas 
negativas. A posição para é preferida para o acoplamento do sal diazônio porque 
as posições orto encontram-se mais impedidas estericamente por conta da 
proximidade espacial com os grupos metil da amina. 
 
2. A reação de acoplamento do sal de diazônio é uma reação de 
substituição eletrofílica aromática. Forneça o mecanismo para a 
síntese do corante alaranjado de metila. 
1ª Etapa: Síntese do sal de diazônio derivado do ácido sulfanílico – diazotização 
do ácido sulfanílico 
a) Geração do íon nitroso: 
 
b) Para tornar o ácido sulfanílico solúvel: 
 
para 
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c) Geração do íon diazônio: 
 
2ª Etapa: Síntese do Alaranjado de Metila 
 
 
3. Forneça a estrutura de outros corantes empregados industrialmente. 
 
 
 
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EXPERIÊNCIA 10 
PREPARAÇÃO DO CLORETO DE t-BUTILA 
1. Por que a solução de bicarbonato de sódio deve ser empregada na 
purificação do cloreto de t-butila? Por que não utilizar uma solução de 
NaOH? 
Se uma solução de NaOH fosse usada, por a hidroxila ser uma base mais 
forte do que o íon cloreto, haveria reação de substituição e o t-butanol seria 
novamente produzido. A função do bicarbonato de sódio foi retirar o excesso 
de íons cloreto e H3O+ da solução, mas realizando essa função sem reagir com 
o substrato. 
2. Como o 2-metil-1-propeno poderia ser removido durante o processo 
de purificação? 
Como o isobutileno é um alceno e o cloreto de t-butila é um haleto de 
alquila, eles terão algumas propriedades diferentes, apesar dos dois serem 
compostos orgânicos. Como isobutileno é um gás ele pode ser separado 
através de um processo de destilação simples, já que ele possui um ponto de 
ebulição bem inferior em relação ao cloreto de t-butila 
3. Água e cloreto de metileno são insolúveis. Em um tubo de ensaio, por 
exemplo, eles formam duas camadas. Como você poderia proceder 
experimentalmente para distinguir a camada aquosa da camada 
orgânica? Suponha que você não disponha dos valores das 
densidades destas duas substâncias: 
Uma das formas é adicionar cloreto de sódio na solução. Já que o cloreto 
de sódio é apenas solúvel em compostos polares, a fase da solução que 
conseguir solubilizar o cloreto, será a fase aquosa (já que ela é polar) e 
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consequentemente a outra que não conseguir solubilizar o sal, será a fase 
orgânica (cloreto de metileno) por ser apolar. 
EXPERIÊNCIA 12 
OXIDAÇÃO DO CICLOEXANOL: SÍNTESE DA CICLOEXANONA 
1. Na oxidação de um álcool primário à aldeído, por que o produto 
formado deve ser removido da reação por destilação? 
Uma vez que aldeídos são facilmente oxidados aos ácidos carboxílicos 
correspondentes, deve-se remover o mais rápido possível o aldeído que vai 
sendo formado, através de uma destilação. 
2. Justifique o fato de que a oxidação de álcoois secundários resulta em 
melhores rendimentos do que a oxidação de álcoois primários. 
Álcoois secundários podem ser oxidados a cetonas. A reação 
normalmente para no estágio de cetona porque a oxidação adicional requer a 
quebra da ligação carbono-carbono. 
Já os álcoois primários se oxidam a aldeídos ou ácidos carboxílicos, 
existem vários métodos de interromper a oxidação e obter o aldeído. 
Por tanto, álcoois primários oxidam-se a aldeídos, que são rapidamente 
oxidados a ácido carboxílicos, que por sua vez, podem se oxidar em CO2 e H2O. 
Já os álcoois secundários oxidam-se apenas em cetonas, que não passam por 
uma nova oxidação. Logo, álcoois secundários formam compostos mais 
estáveis, proporcionando maiores rendimentos 
3. Escreva a reação e o mecanismo da cicloexanona com 2,4-
dinitrofenilhidrazina. 
A maior parte das reações de caracterização de cetonas baseiam-se na 
formação de um derivado, a partir da reação de condensação com aminas 
substituídas. As reações ocorrem entre o grupo carbonila e o grupo -NH2 da 
amina substituída (serve também para identificar aldeídos). O nucleófilo, que 
nesta experiência será a 2,4-dinitrofenilidrazina, ataca o carbono carbonílico, 
formando compostos cristalinos de ponto de fusão bem definidos e, portanto, 
úteis para a identificação e caracterização. Mecanismo: 
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EXPERIÊNCIA 13 
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS) 
1. O H+ atua na reação de preparação do AAS, como um reagente ou 
como um catalisador? Justifique sua resposta. 
Atua como catalisador, pois acelera a reação do anidro acético com o 
ácido salicílico, não interagindo com os mesmos. A função do meio ácido nessa 
reação é tornar o carbono da carbonila mais eletrofílico, tornando-o mais reativo 
favorecendo a reação 
2. Por que é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de 
solvente na etapa de recristalização e quais critérios deverão ser 
levados em consideração para que um solvente possa ser empregado 
neste processo? 
É recomendável utilizar a menor quantidade possível de solvente para a 
obtenção de cristais maiores e mais puros. Se o solvente for utilizado em grande 
quantidade a mais produto ficará em solução, aumentando assim menores 
rendimentos. Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada 
substância deve: proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas 
temperaturas; deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas 
temperaturas; ser quimicamente inerte (não reagir com a substância); possuir 
ponto de ebulição relativamente baixo; solubilizar mais facilmente as impurezas 
que a substância. 
3. Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a 
solução lenta ou rapidamente? Explique. Cite outra (s) técnica (s) 
utilizadas para iniciar a formação de cristais. 
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O resfriamento da solução do AAS no processo de recristalização deve 
ser feito lentamente, para permitir a disposição das moléculas em retículos 
cristalinos, com formação de cristais grandes e puros. Outras técnicas utilizadas 
para iniciar a formação de cristais são: resfriamento em banho gelado, fricção 
com o bastão de vidro na lateral do béquer. 
EXPERIÊNCIA 14 
SÍNTESE DA BENZOCAÍNA 
1. Represente com detalhes as reações de acetilação, oxidação, hidrólise 
ácida e esterificação realizadas neste experimento: 
 A etapa de acetilação: Síntese da N-acetil-p-toluidina 
A etapa de acetilação foi feita para proteção do grupo amina da reação de 
oxidação realizada na etapa subsequente. O mecanismo para esta etapa é 
apresentado a seguir: 
 
 
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A etapa de oxidação: Síntese do ácido p-acetamidobenzóico 
Nessa etapa ocorre a reação de oxidação da N-acetil-p-toluidina a ácido 
p-acetamidobenzóico. A adição de sulfato de magnésio é feita para obtenção de 
um sal solúvel em água, e após a reação de oxidação o meio ácido protona o 
oxigênio, como se pode observar a seguir:9 
 
A etapa da hidrólise ácida: Síntese do ácido p-aminobenzóico 
(PABA) 
A reação da terceira etapa é uma hidrólise ácida. O mecanismo proposto 
é apresentado a seguir: 
 
 
 
 
 
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Síntese da benzocaína 
 
2. Na reação de oxidação da N-acetil-p-toluidina, se um excesso de 
permanganato permanecer após o período da reação, uma pequena 
quantidade de etanol é adicionada para descolorir a solução púrpura. 
Escreva a reação química do permanganato de potássio com etanol: 
Foi adicionado álcool à solução devido à coloração púrpura do filtrado, 
pois tal coloração indica a presença de MnO4-, o qual oxida o álcool e é reduzido 
a MnO2, que é insolúvel, podendo ser facilmente separado por filtração. 
RCOO- K+ + MnO2 + KOH
H+
RCH2OH + KMnO4
Álcool primário Sal do Ácido
Carboxílico
(precipitado
marrom)
RCOOH
H+
 
 
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3. Qual a função de um grupo protetor? 
O grupo protetor impede a reação de uma determinada funcionalidade de 
uma molécula em situações que ela normalmente ocorreria. A proteção permite 
que a reação seja feita em outras posições em uma molécula sem alterar a 
função protegida. A função original é subsequentemente restaurada 
(desproteção). A reação de proteção tem de ser facilmente revertida e deve 
ocorrer em rendimentos altos. 
REFERÊNCIAS 
McMURRY, J. Química Orgânica. Vol. 1 e 2. 6ª ed. Tradução: Ana Flávia 
Nogueira e Izilda Aparecida Bagatin. São Paulo: Pioneira Thomson Learning, 
2005. 
SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 7ª ed. Vol.2. Rio de 
Janeiro: LTC, 2002. 
VOLLHARDT, K. P. C.; SCHORE, N. Química Orgânica: Estrutura e Função. 
6ª Ed. Porto Alegre: Bookman, 2011.