Tente respeitar a timidez dele, sem expô-lo. Aos poucos vá conquistando a confiança dele com coisas que ele goste, assim faça que ele se sinta a vontade.
Uma forma de tirar a timidez é participar de peças teatrais, vencer a timidez e sempre que puder fale em publico e claro leia bastantes livros, assim vai aumentar seu vocabulario ajudando na comunicação com os demais