Compostos Aromáticos

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Departamento de Ciências Exatas e da Terra
Universidade Federal de São Paulo
Professor: Dr. Cristiano Raminelli
Tema da aula: 
Compostos Aromáticos
Curso: Química (Bacharelado)
Disciplina: Introdução à Química Orgânica
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Benzeno
Benzeno é muito mais estável do que o 
“cicloexatrieno” seria
Energia de 
Ressonância
03
Estruturas de ressonância para o benzeno
Híbrido de 
Ressonância
04
Estrutura do benzeno em termos da 
Teoria do Orbital Molecular
05
Compostos cíclicos com ligações simples e duplas 
alternadas, contendo número impar de ligações  e 
possuindo estruturas planares são aromáticos 
Compostos aromáticos
Regra de Huckel: 4n + 2 elétrons 
(n = 0, 1, 2, 3…) 
06
É utilizado para predizer se um composto é 
aromático ou não aromático
Método do polígono no círculo
O benzeno é aromático 
07
O ciclooctatetraeno não é aromático, pois 
apresentaria uma configuração instável, 
desta maneira adota uma estrutura não planar 
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Não 
aromático
Aromático
Não
aromático
Exemplos
09
Estruturas canônicas de ressonância 
para o cátion ciclopropila
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Não 
aromático
Não 
aromático
Mais exemplos
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Compostos aromáticos e anti-aromáticos
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Anulenos
Hidrocarbonetos monocíclicos com ligações simples e 
duplas alternadas são chamados de anulenos
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Aromático Aromático Aromático
Compostos aromáticos benzenóides
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Todos são aromáticos
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Compostos aromáticos não benzenóides
Exemplo
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Compostos heterocíclicos aromáticos
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Estrutura da piridina
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Estrutura do pirrol
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Estrutura do furano
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Estruturas canônicas de ressonância 
para o pirrol
22
Estruturas canônicas de ressonância 
para o furano
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Outros exemplos
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Algumas consequências químicas da aromaticidade
“Acidez” do ciclopentadieno
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Explicação
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Estabilidade do íon tropílio
27
Explicação
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Reatividade do benzeno
?
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Princípio da Reversibilidade Microscópica 
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Reação com aplicação limitada em 
síntese orgânica
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Os efeitos dos substituintes sobre a reatividade 
de compostos aromáticos
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Efeito indutivo
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Efeito de ressonância
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Reatividade relativa de benzenos substituídos
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O efeito dos substituintes na orientação
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O efeito estérico na orientação 
dos substituintes
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Referências bibliográficas
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica.
Tradução de Robson Mendes Matos. 8. ed. Rio de Janeiro:
LTC - Livros Técnicos e Científicos Editora S.A., 2006, v. 1.
BRUICE, P. Y. Organic Chemistry. New Jersey: Prentice
Hall, 2004.
CLAYDEN, J. et al. Organic Chemistry. New York: Oxford
University Press, 2000.
MORRISON, R. T.; BOYD, R. N. Química Orgânica. 14 ed.
Lisboa: Fundação Calouste Culbenkian, 2005.
CAREY, F. A. Organic Chemistry. 7 ed. New York:
McGraw-Hill, 2007.
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