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UNIVERSIDADE FEDERAL DE VIÇOSA DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMCA E BIOLOGIA MOLECULAR BQI 100 – BIOQUÍMICA FUNDAMENTAL Carboidratos Introdução • Carboidratos, açúcares, sacarídeos ou glicídeos; • Biomoléculas mais abundantes na natureza; CONCEITO Aldeídos ou cetonas poliidroxilados; No geral, possuem a relação C:H:O de 1:2:1 = (CH2O)n; Ex.: Glicose = C6H12O6 ou (CH2O)6 Introdução FUNÇÕES Energética; Armazenamento (amido, glicogênio); Estrutural e proteção (celulose, pectina, quitina, peptídeoglicano); Reconhecimento celular (glicolipídeos ou glicoproteínas); Outras: difusão de nutrientes e lubrificação de articulações, anticoagulante (heparina). Classificação TRÊS CLASSES PRINCIPAIS Monossacarídeos - poliidroxialdeído ou cetona Oligossacarídeos - cadeias curtas de unidades de monossacarídeos Polissacarídeos - centenas ou milhares de unidades de monossacarídeos Monossacarídeos • Uma só unidade de poliidroxialdeído ou -cetona; • Unidades de construção de sacarídeos mais complexos - polissacarídeos. Classificação: a)De acordo com a posição da carbonila: - aldoses: na extremidade da cadeia (ex.: gliceraldeído); - cetoses: no interior da cadeia (ex.: diidroxicetona). b)De acordo com o número de átomos de carbono: 3C – Trioses (aldotriose ou cetotriose); 4C – Tetrose (aldotetrose ou cetotetrose); 5C – Pentose (aldo ou cetopentose); 6C – Hexose (aldo ou cetoexose); 7C – Heptose (aldo ou cetoheptose). Monossacarídeos mais simples: Gliceraldeído (aldotriose) Diidroxiacetona (cetotriose) M O N O S S A C A R Í D E O S Hexoses mais comuns: M O N O S S A C A R Í D E O S D-Glicose (aldohexose) D-Frutose (cetohexose) A pentoses componentes dos Ácidos Nucléicos: M O N O S S A C A R Í D E O S D-Ribose (aldopentose) 2-desoxi-D-ribose (aldopentose) Isômeros do Gliceraldeído M O N O S S A C A R Í D E O S Espelho D-Gliceraldeído L-Gliceraldeído Fórmulas de projeção de Fischer Modelo tipo bola bastão D-Gliceraldeído L-Gliceraldeído Família das D-Aldoses Três carbonos Quatro carbonos Cinco carbonos Seis carbonos D-Gliceraldeído D-Eritrose D-Treose D-Xilose D-Lixose D-Glicose Família das D-Cetoses Quatro carbonosTrês carbonos Cinco carbonos Seis carbonos D-Eritrulose D-Frutose Diidroxiacetona D-Glicose e seus Epímeros M O N O S S A C A R Í D E O S D-Manose (Epimero em C-2) D-Glicose D-Galactose (Epimero em C-4) São monossacarídeos que se diferem em apenas um carbono assimétrico Formação de Hemicetais M O N O S S A C A R Í D E O S Um aldeído ou uma cetona podem reagir com um álcool na proporção de 1:1 formando um hemiacetal ou hemicetal: NOVO CENTRO QUIRAL. Aldeído Álcool Hemeacetal Acetal Cetona Álcool Hemecetal Cetal Ciclização da D-Glicose M O N O S S A C A R Í D E O S mutarrotação Anômeros Em soluções aquosas D-Glicose α-D-Glicopiranose (proporção:1/3) β-D-Glicopiranose (proporção:2/3) Ciclização da D-Frutose M O N O S S A C A R Í D E O S D-frutose (forma de cadeia aberta) α-D-frutofuranose β-D-frutofuranose (formas cíclica da frutose) Formas piranosídicas (Glicose) e furanosídicas (Frutose) M O N O S S A C A R Í D E O S Pirano Furano α-D-Glicopiranose α-D-Frutofuranose β-D-Glicopiranose β-D-Frutofuranose Conformação em Cadeira do Anel piranosídico M O N O S S A C A R Í D E O S EixoEixo Eixo Duas formas possíveis em cadeira Eixo α- D- glicopiranose Derivados dos monossacarídeos M O N O S S A C A R Í D E O S Família Glicose Amino acúcares Deoxi açúcares Açúcares ácidos Oxidação do carbono Anomérico da D-GlicoseM O N O S S A C A R Í D E O S Forma óxido cuproso (precipitado vermelho) Reação de Fehling‘s Peroxidase α-D-Glicose D-Glicose (forma linear) D-Gliconato D-Glicose D-Glicono- δ-lactona Glicose oxidase Formação de um dissacarídeoD I S S A C A R Í D E O S Hidrólise Condensação Ligação O-glicosídica α-D-Glicose β-D-Glicose α-D-Glicopiranosil- (1-4)-D- Glicopiranose álcool hemeacetal Alguns dissacarídeos comunsD I S S A C A R Í D E O S Ocorre no leite Principal produto intermediário da fotossíntese Principal constituinte da hemolinfa Redutor Não redutor Não redutor Sacarose α-D-Glicopiranosil-(1-2)-β–D-Frutofuranosídio Glc(α1-2 β)Fru Lactose ( forma β) β-D-galactopiranosil-(14)-β-D-glicopiranose Gal(β14)Glc Trealose α-D-Glicopiranosil- α –D-glicopiranosídio Glc(α1--1α)Glc Polissacarídeos Celulose Unidades de D-Glicose unidas por ligações glicosídicas β 1-4 •Polissacarídeo mais abundante na natureza; • fibrosa, resistente e insolúvel em H2O; • Função estrutural nos vegetais (parede celular); • Fonte de energia para microrganismos e animais (cupins, térmitas, ruminantes) que apresentam no trato digestivo de microrganismos que secretam a enzima celulase a qual hidrolisa as ligações β(1→4); •Cadeia distendida (conformação em fibras); •Ligações β(1→4). Quitina C2 amino acetilado •Polissacarídeo estrutural dos invertebrados; •Também encontrado na parede celular de certos fungos; • Formada por unidades de N-acetilglicosamina; • Ligações β (1→4); • Cadeia distendida como a celulose. Glicogênio • Polissacarídeo de reserva nos animais; • Ocorre principalmente no fígado e músculos esqueléticos; • Formado por mais de 500 α-D-glicopiranoses; • Ligações α (1→4) nas cadeias e α (1→6) nas ramificações; • Estrutura com ramificações a cada 8 ou 12 resíduos; Grânulos de Glicogênio Grânulos de Amido Slide Number 2 Slide Number 3 Introdução Introdução Classificação Slide Number 7 Slide Number 8 Slide Number 9 Slide Number 10 Slide Number 11 Slide Number 12 Slide Number 13 Slide Number 14 Slide Number 15 Slide Number 16 Slide Number 17 Slide Number 18 Slide Number 19 Slide Number 20 Slide Number 21 Slide Number 22 Slide Number 23 Slide Number 24 Slide Number 25 Slide Number 26 Slide Number 27 Slide Number 28
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