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QUIMICA FARMACEUTICA QUESTIONÁRIO QUESTIONÁRIO UNIDADE I

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PERGUNTA 1 
• Existem inúmeras estratégias e metodologias que podem ser empregadas no planejamento e 
desenvolvimento de novos fármacos. A descoberta de novas moléculas biologicamente ativas 
através da realização de uma série de testes de atividades aleatórios em centenas de 
compostos obtidos através de fontes naturais e/ou sintéticas é conhecida como: 
 a. Triagem empírica. 
 b. Acaso. 
 c. Exploração de fontes naturais. 
 d. Modificação Molecular. 
 e. Planejamento Racional. 
0,3 pontos 
PERGUNTA 2 
• Analise as afirmações acerca do processo de planejamento de novos fármacos a seguir. 
 
I. Diversos fármacos introduzidos na terapêutica foram obtidos através do processo de 
extração de fontes naturais, como os vegetais, minerais e animais, sendo considerado o 
processo mais antigo utilizado com esta finalidade. 
II. O método de desenvolvimento de fármacos mais utilizado atualmente é o Planejamento 
Racional, que consiste na modificação estrutural de fármacos já existentes com o objetivo de 
aperfeiçoar as propriedades farmacocinéticas e farmacodinâmicas, além de auxiliar no 
conhecimento da relação entre estrutura química e atividade biológica. 
III. Podemos descobrir um novo fármaco através do emprego de ferramentas computacionais 
que possibilitam a visualização tridimensional de alvos moleculares (sítios de ligação), 
permitindo o planejamento de moléculas de fármacos (protótipos) altamente específicos. 
Estão corretas somente as afirmações em: 
 a. I 
 b. II 
 c. III 
 d. I e II 
 e. I e III 
0,3 pontos 
PERGUNTA 3 
• Diversos fatores podem afetar a biodisponibilidade de um fármaco, como solubilidade, 
lipofilicidade, pka, tamanho e formato de suas partículas. A polaridade molecular é um dos 
principais parâmetros que interferem na capacidade de um fármaco solubilizar nos líquidos 
fisiológicos e permear membranas. Em relação à polaridade, podemos afirmar que: 
 a. Quanto maior a polaridade de 
uma molécula, maior será sua 
dificuldade de solubilizar em 
água. 
 b. Quanto mais lipofílica for a 
molécula, maior será sua 
polaridade. 
 c. Quanto maior for a polaridade 
de uma molécula, menor será 
seu valor de coeficiente de 
partição. 
 d. A substituição de grupos metil 
(CH3) por grupos hidroxila (-
OH) não altera a polaridade de 
uma molécula. 
 e. A polaridade não interfere na 
capacidade de um fármaco 
interagir com moléculas de 
água. 
0,3 pontos 
PERGUNTA 4 
• Em relação ao coeficiente de partição (LogP), observe as seguintes afirmações. 
I. O valor de Log P representa a lipofilicidade de uma molécula. 
II. Quanto maior for o valor de Log P, menor será a afinidade da molécula pela fase orgânica. 
III. O Log P pode ser determinado experimentalmente por Shake-flask ou por HPLC (CLAE). 
IV. Em um sistema bifásico para determinação do LogP de fármacos, o n-octanol representa a 
fase aquosa. 
 
São verdadeiras somente as afirmações em: 
 a. I e II. 
 b. II e III. 
 c. I e III. 
 d. II e IV. 
 e. I, III e IV. 
0,3 pontos 
PERGUNTA 5 
• A regra de Lipinski, conhecida também como regra dos cinco, é uma ferramenta utilizada 
para determinar a biodisponibilidade oral de moléculas em fase de desenvolvimento que 
correlaciona a capacidade de permeação com alguns parâmetros moleculares. De acordo 
com a regra dos cinco, é correto afirmar que: 
 a. Peso Molecular deve ser maior 
ou igual a 500. 
 b. Log P deve ser maior que 5. 
 c. Nº de Aceptores de Ligação de 
Hidrogênio não deve 
ultrapassar 5. 
 d. Nº de Doadores de Ligação de 
Hidrogênio deve ser menor ou 
igual a 10. 
 e. Nº de Doadores de ligação de 
hidrogênio deve ser no 
máximo igual a 5. 
0,3 pontos 
PERGUNTA 6 
• Observe o esquema abaixo, que demonstra os pontos (I, II e III) e os tipos de interação entre a 
morfina e seu receptor opioide. Indique a alternativa que melhor descreve os tipos de 
interação que ocorrem respectivamente nos pontos I, II e III, entre a morfina e seu receptor. 
 
 
 
 a. I - Interação hidrofóbica; II - 
Ligação de hidrogênio, III - 
Ligação iônica. 
 b. I - Ligação de hidrogênio; II - 
Ligação iônica, III - Interação 
hidrofóbica. 
 c. I - Interação hidrofóbica; II – 
Interação hidrofóbica, III - 
Dipolo-Dipolo. 
 d. I - Ligação iônica; II - Interação 
hidrofóbica, III - Ligação de 
hidrogênio. 
 e. I – Interação hidrofóbica; II – 
Ligação iônica, III - Ligação de 
hidrogênio. 
0,3 pontos 
PERGUNTA 7 
• Durante o metabolismo de um fármaco, ocorre uma série de alterações estruturais 
promovidas por ação de inúmeras enzimas com o intuito de facilitar a eliminação deste do 
organismo. 
Acerca do processo de biotransformação, analise as afirmações a seguir e indique a 
alternativa correta. 
I. Durante a biotransformação, são gerados produtos mais lipossolúveis que o fármaco 
original. 
II. As vias enzimáticas de fase I são oxidação, redução e hidrólise. 
III. Um fármaco pode alterar a biotransformação de outro, através de mecanismos de 
indução ou inibição do CYP-450. 
IV. A principal via metabólica de fase II é a glucuronidação. 
 
Estão corretas somente as afirmações em: 
 a. I e II. 
 b. I e III. 
 c. I e IV. 
 d. I, II e III. 
 e. II, III e IV. 
0,3 pontos 
PERGUNTA 8 
• Analise a rota metabólica do Fenobarbital, fármaco utilizado como anticonvulsivante com 
propriedades hipnótico-sedativas e indique quais as reações responsáveis pela obtenção dos 
metabólitos I, II e III, respectivamente. 
 
 a. Hidroxilação, sulfatação e 
glucuronidação. 
 b. Hidroxilação, sulfoxidação e 
glucuronidação. 
 c. Hidrólise, sulfatação e 
conjugação com glicina. 
 d. Dealquilação, sulfoxidação e 
acetilação. 
 e. Epoxidação, sulfatação e 
glucuronidação. 
Comentário: I – Hidroxilação 
(introdução de hidroxila), II – 
Sulfatação (conjugação com 
sulfato), III – Glucuronidação 
(conjugação com ácido 
glucurônico). 
0,3 pontos 
PERGUNTA 9 
• Devido ao importante papel dos receptores histaminérgicos do tipo H1 e H2 em respostas 
alérgicas e na secreção de ácido gástrico, diversos antagonistas seletivos foram 
desenvolvidos nas últimas décadas. Os antagonistas H1 usados no tratamento de alergias 
são classificados como anti-histamínicos clássicos (1ª geração) e os anti-histamínicos não 
sedativos (2ª geração), de acordo com a capacidade de atravessar a barreira 
hematoencefálica. Analise as moléculas a seguir e indique a alternativa correta. 
 
 
 
• 
 
• I. A molécula I é uma da classe das feniraminas. 
• II. A molécula II é uma fenotiazina. 
• III. A molécula III é um anti-histamínico de 2ª geração, portanto menos lipofílico e menos 
polar que os compostos I e III. 
• IV. Os compostos I e II são de 1ª geração, sendo a molécula I mais ativa como antialérgico, 
enquanto a II tem maior efeito sedativo. 
• 
• Estão corretas somente as afirmações em: 
 a. I e II. 
 b. III e IV. 
 c. I, II e IV. 
 d. II, III e IV. 
 e. I, II, III e IV. 
0,3 pontos 
PERGUNTA 10 
• Na estrutura abaixo, os dois átomos de Cl presentes no anel aromático contribuem para o 
aumento da atividade anti-inflamatória. Porém, estes átomos não interagem especificamente 
em nenhuma região da enzima. Como seria a contribuição dos átomos de Cl no aumento da 
atividade? 
 
 a. Promovem bloqueio de 
interação hidrofóbica, 
aumentando a potência. 
 b. Aumentam a acidez da 
molécula, aumentando a 
afinidade ao receptor. 
 c. Modificam a conformação da 
molécula, forçando não 
coplanaridade entre os anéis. 
 d. Introduz Isomeria, sendo o 
isômero R o mais ativo. 
 e. Alteração na configuração 
absoluta da molécula, 
impedindo a ligação dos anéis 
nas regiões hidrofóbicas no 
sítio de ligação. 
 
	PERGUNTA 1
	PERGUNTA 2
	PERGUNTA 3
	PERGUNTA 4
	PERGUNTA 5
	PERGUNTA 6
	PERGUNTA 7
	PERGUNTA 8
	PERGUNTA 9
	PERGUNTA 10

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