Questionário I Química Farmacêutica Resposta 1 e 10 erradas

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Química Farmacêutica Unidade I 
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 Estado de Conclusão da Pergunta: 
PERGUNTA 1 
1. Existem inúmeras estratégias e metodologias que podem ser empregadas no 
planejamento e desenvolvimento de novos fármacos. A descoberta de novas 
moléculas biologicamente ativas através da realização de uma série de testes de 
atividades aleatórios em centenas de compostos obtidos através de fontes naturais 
e/ou sintéticas é conhecida como: 
 
a. Triagem empírica. 
 
b. Acaso. 
 
c. Exploração de fontes naturais. 
 
d. Modificação Molecular. 
 
e. Planejamento Racional. 
0,3 pontos 
PERGUNTA 2 
1. Analise as afirmações acerca do processo de planejamento de novos fármacos a 
seguir. 
 
I. Diversos fármacos introduzidos na terapêutica foram obtidos através do processo 
de extração de fontes naturais, como os vegetais, minerais e animais, sendo 
considerado o processo mais antigo utilizado com esta finalidade. 
II. O método de desenvolvimento de fármacos mais utilizado atualmente é o 
Planejamento Racional, que consiste na modificação estrutural de fármacos já 
existentes com o objetivo de aperfeiçoar as propriedades farmacocinéticas e 
farmacodinâmicas, além de auxiliar no conhecimento da relação entre estrutura 
química e atividade biológica. 
III. Podemos descobrir um novo fármaco através do emprego de ferramentas 
computacionais que possibilitam a visualização tridimensional de alvos moleculares 
(sítios de ligação), permitindo o planejamento de moléculas de fármacos (protótipos) 
altamente específicos. 
Estão corretas somente as afirmações em: 
 
a. I 
 
b. II 
 
c. III 
 
d. I e II 
 
e. I e III 
0,3 pontos 
PERGUNTA 3 
1. Diversos fatores podem afetar a biodisponibilidade de um fármaco, como solubilidade, 
lipofilicidade, pka, tamanho e formato de suas partículas. A polaridade molecular é 
um dos principais parâmetros que interferem na capacidade de um fármaco 
solubilizar nos líquidos fisiológicos e permear membranas. Em relação à polaridade, 
podemos afirmar que: 
 
a. Quanto maior a polaridade de uma molécula, maior será sua dificuldade de 
solubilizar em água. 
 
b. Quanto mais lipofílica for a molécula, maior será sua polaridade. 
 
c. Quanto maior for a polaridade de uma molécula, menor será seu valor de 
coeficiente de partição. 
 
d. A substituição de grupos metil (CH3) por grupos hidroxila (-OH) não altera a 
polaridade de uma molécula. 
 
e. A polaridade não interfere na capacidade de um fármaco interagir com 
moléculas de água. 
0,3 pontos 
PERGUNTA 4 
1. Em relação ao coeficiente de partição (LogP), observe as seguintes afirmações. 
I. O valor de Log P representa a lipofilicidade de uma molécula. 
II. Quanto maior for o valor de Log P, menor será a afinidade da molécula pela fase 
orgânica. 
III. O Log P pode ser determinado experimentalmente por Shake-flask ou por HPLC 
(CLAE). 
IV. Em um sistema bifásico para determinação do LogP de fármacos, o n-octanol 
representa a fase aquosa. 
 
São verdadeiras somente as afirmações em: 
 
a. I e II. 
 
b. II e III. 
 
c. I e III. 
 
d. II e IV. 
 
e. I, III e IV. 
0,3 pontos 
PERGUNTA 5 
1. A regra de Lipinski, conhecida também como regra dos cinco, é uma ferramenta 
utilizada para determinar a biodisponibilidade oral de moléculas em fase de 
desenvolvimento que correlaciona a capacidade de permeação com alguns 
parâmetros moleculares. De acordo com a regra dos cinco, é correto afirmar que: 
 
a. Peso Molecular deve ser maior ou igual a 500. 
 
b. Log P deve ser maior que 5. 
 
c. Nº de Aceptores de Ligação de Hidrogênio não deve ultrapassar 5. 
 
d. Nº de Doadores de Ligação de Hidrogênio deve ser menor ou igual a 10. 
 
e. Nº de Doadores de ligação de hidrogênio deve ser no máximo igual a 5. 
0,3 pontos 
PERGUNTA 6 
1. Observe o esquema abaixo, que demonstra os pontos (I, II e III) e os tipos de interação 
entre a morfina e seu receptor opioide. Indique a alternativa que melhor descreve os 
tipos de interação que ocorrem respectivamente nos pontos I, II e III, entre a morfina 
e seu receptor. 
 
 
 
 
a. I - Interação hidrofóbica; II - Ligação de hidrogênio, III - Ligação iônica. 
 
b. I - Ligação de hidrogênio; II - Ligação iônica, III - Interação hidrofóbica. 
 
c. I - Interação hidrofóbica; II – Interação hidrofóbica, III - Dipolo-Dipolo. 
 
d. I - Ligação iônica; II - Interação hidrofóbica, III - Ligação de hidrogênio. 
 
e. I – Interação hidrofóbica; II – Ligação iônica, III - Ligação de hidrogênio. 
0,3 pontos 
PERGUNTA 7 
1. Durante o metabolismo de um fármaco, ocorre uma série de alterações estruturais 
promovidas por ação de inúmeras enzimas com o intuito de facilitar a eliminação 
deste do organismo. 
Acerca do processo de biotransformação, analise as afirmações a seguir e indique a 
alternativa correta. 
I. Durante a biotransformação, são gerados produtos mais lipossolúveis que o 
fármaco original. 
II. As vias enzimáticas de fase I são oxidação, redução e hidrólise. 
III. Um fármaco pode alterar a biotransformação de outro, através de mecanismos de 
indução ou inibição do CYP-450. 
IV. A principal via metabólica de fase II é a glucuronidação. 
 
Estão corretas somente as afirmações em: 
 
a. I e II. 
 
b. I e III. 
 
c. I e IV. 
 
d. I, II e III. 
 
e. II, III e IV. 
0,3 pontos 
PERGUNTA 8 
1. Analise a rota metabólica do Fenobarbital, fármaco utilizado como anticonvulsivante 
com propriedades hipnótico-sedativas e indique quais as reações responsáveis pela 
obtenção dos metabólitos I, II e III, respectivamente. 
 
 
 
 
a. Hidroxilação, sulfatação e glucuronidação. 
 
b. Hidroxilação, sulfoxidação e glucuronidação. 
 
c. Hidrólise, sulfatação e conjugação com glicina. 
 
d. Dealquilação, sulfoxidação e acetilação. 
 
e. Epoxidação, sulfatação e glucuronidação. 
Comentário: I – Hidroxilação (introdução de hidroxila), II – Sulfatação (conjugação 
com sulfato), III – Glucuronidação (conjugação com ácido glucurônico). 
0,3 pontos 
PERGUNTA 9 
1. Devido ao importante papel dos receptores histaminérgicos do tipo H1 e H2 em 
respostas alérgicas e na secreção de ácido gástrico, diversos antagonistas seletivos 
foram desenvolvidos nas últimas décadas. Os antagonistas H1 usados no tratamento 
de alergias são classificados como anti-histamínicos clássicos (1ª geração) e os anti-
histamínicos não sedativos (2ª geração), de acordo com a capacidade de atravessar a 
barreira hematoencefálica. Analise as moléculas a seguir e indique a alternativa 
correta. 
 
 
 
Estão corretas somente as afirmações em: 
 
a. I e II. 
 
b. III e IV. 
 
c. I, II e IV. 
 
d. II, III e IV. 
 
e. I, II, III e IV. 
0,3 pontos 
PERGUNTA 10 
1. Na estrutura abaixo, os dois átomos de Cl presentes no anel aromático contribuem 
para o aumento da atividade anti-inflamatória. Porém, estes átomos não interagem 
especificamente em nenhuma região da enzima. Como seria a contribuição dos 
átomos de Cl no aumento da atividade? 
 
 
 
a. Promovem bloqueio de interação hidrofóbica, aumentando a potência. 
 
b. Aumentam a acidez da molécula, aumentando a afinidade ao receptor. 
 
c. Modificam a conformação da molécula, forçando não coplanaridade entre os 
anéis. 
 
d. Introduz Isomeria, sendo o isômero R o mais ativo. 
 
e. Alteração na configuração absoluta da molécula, impedindo a ligação dos anéis 
nas regiões hidrofóbicas no sítio de ligação. 
0,3 pontos