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RESUMO FARMACOGNOSIA P1 
COMPOSTOS FENÓLICOS 
 CUMARINA 
ANTRAQUINONA 
FLAVONOÍDE 
 
 TANINOS CONDENSADOS 
 
TANINO HIDROLISADO 
 
VIA DOS FENÓIS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Origem dos flavonoides: a fenilalanina amônio liase retira uma amônia de 
fenilamina formando ácido cinâmico. Este é oxidado a ácido-cumárico, 
onde sofre processo de hidroxilação a ácido-2,4-hidróxido-cinâmico, e 
conjuga com Acetil CoA resultando em 4-hidroxi-cinamoil-CoA. 
 O Ácido gálico se conjuga com monômeros de glucose dando origem ao 
pentagaloilglucose de ácido gálico. Considerado o precursor dos taninos 
hidrolisáveis. 
FOTOSSÍ
NTESE 
GLICOLÍSE GLICOLÍSE 
FOSFO 
ENOLIPIRUVATO 
ERITROSE 4 
FOSFATO 
ÁCIDO 
CHIQUIMICO 
CICLO DAS 
PENTOSES 
 
 
 
O processo de conjugação da catequina e epicatequina formam os 
trimeros de catequina ou taninos condensados. 
 
 
Composto fenólico Plantas Teste Resultado 
FLAVONOIDES  Ginkgo (Folhas) 
 Passiflora (Folhas) 
Shinoda 
Mg/H+ 
pH: 1-2 
Vermelho 
pH 6-8 Roxo 
ph 9 Azul 
pH11 Verde 
pH 14 Amarelo 
CUMARINAS  Cumaru (Semente) 
 Guaco (Folhas)- 
expectorante e 
broncodilatador 
 Sene (Frutas) 
Reação de 
KOH+ 
UV360nm 
+ Azul 
ANTRAQUINONAS  Cáscara Sagrada 
(Cascas) 
 Babosa (Folhas) 
Reação de 
Borntrager 
(NH4 OH) 
Forma: 
Fenolato de 
Amônia 
+ Vermelho 
Cereja 
TANINOS 
CONDENSADOS 
 Espinheira- santa 
(Folhas) 
FeCl3 + Verde 
TANINOS 
HIDROLISÁVEIS 
 Hamamélis 
 (Folhas) 
FeCl3 + Azul 
CUMARINAS 
 
 
 
 
REAÇÃO DE IDENTIFICAÇÃO DAS CUMARINAS 
 
 
 
 
O guaco não deve ser empregado simultaneamente com anticoagulantes, pois as 
cumarinas podem potencializar seus efeitos e antagonizar o da vitamina k. 
 
ANTRAQUINONA 
Compostos oxigenados formados a partir da oxidação de fenóis 
 
 
 
 Via- Acetil CoA 
Identificação: 
 reação de Bornträger = coloração das quinonas em meio alcalino 
 1,8 dihidroxi-antraquinonas =vermelha; 
 1,2 dihidroxi-antraquinonas = azul-violeta; 
IMPORTANTE: reação positiva apenas para antraquinonas livres. 
ação farmacológica principal: LAXATIVA (a intensidade é dependente da dose) 
Atualmente se conhecem 3 mecanismos de ação: 
 estimulação direta da contração da musculatura lisa do intestino, 
aumentando a motilidade intestinal (possivelmente relacionado com a 
liberação ou com o aumento da síntese de histamina ou outros 
mediadores); 
 inibição da reabsorção de água, sódio e cloro através da inativação da 
bomba de Na+/K+ - ATPase, (aumentando a secreção de potássio); 
 inibição dos canais de Cl-, comprovada para inúmeros 1,8-hidróxi-
antranóides (antraquinonas e antronas) 
SENE 
 introduzido na medicina pelos árabes no século IX ou X; 
 principais componentes ativos: glicosídeos diméricos(diantronas): 
senosídeos A e B; 
 Farm. Bras. IV: frutos dessecados devem conter no mínimo, 4% de 
derivados hidroxiantracênicos, calculados em senosídeo A; folíolos 
dessecados devem conter, no mínimo, 2,5% de glicosídeos, calculados em 
senosídeo B. 
CÁSCARA-SAGRADA 
 originária das regiões montanhosas dos EUA e Canadá; 
 devem ser aquecidos a 100oC por 1 a 2 hs ou estocados por no mínimo 1 
ano antes do uso; 
 contém aprox. 6% de derivados hidroxiantracênicos, dos quais 60% de 
cascarosídeos; 
 80 a 90% são C-glicosídeos e 10 a 20% são O-glicosídeos; 
 os cascarosídeos A, B, C e D são O-glicosídeos e C- glicosídeos (8-O-,10-
C-diglicosídeos). 
 
 
FLAVONOÍDES 
São uma classe de compostos fenólicos que diferem entre si pela sua estrutura 
química e características particulares. 
FUNÇÃO NAS PLANTAS: 
1. Proteção contra raios UV 
2. Proteção contra microorganismos 
3. Atraem animais para polinização 
4. Antioxidantes 
5. Agentes alelopáticos 
6. Inibição enzimática 
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS 
 Atividade antiviral: atividade virucida, inibição da replicação e 
transcriptase reversa (quercetina, diosmina, hesperidina, baicaleína) 
 Atividade antioxidantes: são antioxidantes efetivos devido à suas 
propriedades sequestrantes de radicais livres e por quelar íons metálicos, 
impedindo-os de atuarem como catalisadores na produção de radicais 
livres (quercetina, isorramnetina, ramnozina). 
 Atividade antiinflamatória: inibem a COX-2 e a liberação de substâncias 
endógenas que promovem a inflamação (apigenina, canferol, 
antocianidinas). 
 Atividade sobre a permeabilidade capilar: diminuem a fragilidade capilar 
e aumentam sua resistência em distúrbios circulatórios (hesperidina, 
quercetina, rutina) 
São denominadas O-heterosídeos quando a molécula de açúcar é ligada 
ao grupo hidroxila na posição C3 ou C7. Os açúcares mais comuns são 
D-glicose e L-ramnose. 
Nos flavonóides C-heterosídeos a ligação é feita entre o carbono C-1 do 
açúcar e um ou dois carbonos (6 e/ou 8) do anel A do flavonóide. 
 
 
 
Reação da cinidina, de Shinoda ou hidrogenação -Adicionar na sol. alcoólica um 
pequeno fragmento de Mg. Os derivados flavônicos de cor amarela reduzem-se 
adquirindo cor avermelhada, ou no caso dos antociânicos cor azulada. O teste é 
negativo para chalconas e isoflavonas. 
 
GINKO 
árvore de origem oriental, considerada fóssil vivo, cultivada em muitos países. 
Entre outros compostos, possui flavonóides (cerca de 20 glicosídeos flavônicos) 
e terpenos (mono, di e sesqui), destacando-se os diterpenos denominados 
ginkgolídeos A, B, C e J (e M nas raízes). 
 
MARACUJA- Passiflora 
largamente utilizado como sedativo, apesar de que ainda não está muito claro os 
responsáveis por essa atividade. 
possui ácidos fenólicos, cumarinas, fitosteróis, maltol, glicosídeos 
cianogenéticos, alcalóides indólicos (harmano, harmol e harmina) e numerosos 
flavonóides (C-glicosídeos flavônicos) como a vitexina. 
 
TANINOS 
interações hidrofóbicas e pontes de hidrogênio entre os agrupamentos fenólicos 
dos taninos e as proteínas e outros polímeros. Formação de complexos que 
precipitam 
Taninos hidrolisáveis: 
• ésteres de glucose (ou compostos semelhantes) e de ácidos fenólicos: ác. gálico 
(taninos gálicos) ou ác. hexahidroxidifênico e seus derivados (taninos elágicos). 
• podem ser hidrolisados por ácidos ou enzimas. 
Taninos condensados: 
• oligômeros e polímeros formados pela policondensação de duas ou mais 
unidades de flavan-3-ol e flavan-3,4-diol. 
• não são hidrolisados e não contêm um núcleo açucarado. 
quando tratados com ácidos ou enzimas, se convertem em compostos vermelhos 
insolúveis conhecidos por flobafenos - coloração vermelha (cascas 
principalmente). 
Ações farmacológicas e usos: 
• antídotos em intoxicações por metais pesados e 
alcalóides; 
• adstringentes- via externa: cicatrizantes, hemostáticos, protetores e 
reepitelizantes; 
- via interna: antidiarreicos; 
• anti-sépticos; 
• antioxidantes; 
• antinutritivos. 
Análise: Acetato de chumbo 
5ml da extração A + 10 ml da solução de ácido acético a 10 % + 5 ml da solução 
de acetato de chumbo a 10%. 
Formação de um precipitado esbranquiçado: presença de taninos hidrolisáveis. 
HAMMAMÉLIS 
indicada para o tratamento de lesões cutâneas leves, processos inflamatórios da 
pele e das membranas mucosas, hemorróidas e problemas associados a veias 
varicosas, flebite, com aplicação tópica. 
na Alemanha a casca também é considerada droga. É também indicada para 
tratamento da diarréia aguda, inflamação das gengivas e da mucosa bucal. 
ESPINHEIRA-SANTA 
conhecida como cancorosa ou cancerosa por ser usada popularmente no 
tratamento de câncer de pele (uso tópico). além de taninos condensados (grupo 
das catequinas) apresenta atividade antiulcerogênica semelhante à cimetidina. 
É usada como cicatrizante e anti-séptica.