AV2 FARMACOGNOSIA

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FARMACOGNOSIA
Alcalóide�
Os alcaloides constituem um grupo heterogêneo de substâncias
nitrogenadas, geralmente de origem vegetal, de caráter básico e que
apresentam acentuada ação farmacológica em animais.
Esses compostos são encontrados nos vegetais predominantemente na
forma combinada, com ácidos orgânicos, e em concentração menor, na
forma livre. Nesta forma, são insolúveis em meio aquoso e solúveis em
solventes orgânicos como clorofórmio, éter e benzeno; na forma de sal, a
solubilidade é inversa. O grau de alcalinidade que apresentam é variável,
dependendo da disponibilidade do par de elétrons do nitrogênio, podendo
revelar caráter ácido quando este é quaternário. Usualmente, são
detectados por meio dos reativos gerais de alcaloides (RGA), com os quais
formam turvação a precipitação em meio ácido.
RGA Composição Cor do precipitado
Dragendorff Iodo bismutato de potássio Alaranjado
Mayer Iodo mercurato de potássio Branco
Bertrand Ácido sílico-túngstico Branco
Bouchardat/Wagner Iodo-iodeto de potássio Marrom
Sonnenschein Ácido fosfomolíbdico Branco
Ácido tânico Bege
Hager Ácido pícrico Amarelo
http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/solucoes_e_reagentes.html
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Resuminh�
A morfina é um alcaloide extraído da papoula
Alguns compostos presentes nas folhas e flores das plantas que lhes conferem
um gosto bastante amargo são chamados de alcaloides, que significa
“semelhante aos álcalis”, pois eles são alcalinos, isto é, básicos.
Os alcaloides são compostos derivados das aminas (compostos obtidos pela
substituição de um ou mais hidrogênios da amônia – NH3). Mais
especificadamente, os alcaloides são aminas de cadeia fechada que possuem o
nitrogênio entre carbonos do ciclo.
Apesar de serem de origem vegetal, os alcaloides podem também ser
sintetizados em laboratório.
Nas plantas, os alcaloides servem para afastar insetos e animais, mas, na nossa
sociedade, a principal aplicação dos alcaloides é em medicamentos.
Por exemplo, a planta Catharanthus roseus (Apocynaceae) possui mais de 90
alcaloides em sua composição. Entre eles está a vincristina, que é usada no
tratamento da leucemia linfoblástica aguda infantil em diferentes esquemas de
tratamento quimioterápicos. Outro alcaloide importante para a indústria
farmacêutica que essa planta possui é a vimblastina, usada amplamente no
tratamento de diferentes linfomas.
Um dos alcaloides mais antigos empregados pelo homem é a morfina, extraída da
flor da papoula (Papaver somniferum). Essa planta originou o ópio que já era
prescrito para pacientes desde meados de 400 a. C. A morfina é utilizada para
aliviar dores intensas, como as dores que pacientes em estado terminal de câncer
sentem.
No entanto, os alcaloides são compostos que causam dependência física e
psíquica, ou seja, leva a pessoa ao vício e, devido a isso, medicamentos que os
contêm só devem ser utilizados sob orientação médica.
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Veja abaixo alguns alcaloides bastante conhecidos:
1. Nicotina: É extraída das folhas do tabaco, que são mascadas e também são
usadas para produzir o fumo presente nos cigarros;
2. Cafeína: Está presente no chá preto, no café e em várias outras bebidas. Ela
age como estimulante do sistema nervoso central;
3. Cocaína: É extraída das folhas da coca cultivadas principalmente na Colômbia,
Peru e Bolívia. Essas folhas são mastigadas para combater o cansaço, já foi
usada como medicamento e até na composição de algumas bebidas. Mas,
atualmente, ela é usada como uma droga catastrófica;
4. Ephedrina: É extraída da Ephedra sinica e é usada como broncodilatador e
descongestionante;
5. Atropina: É extraída da Atropa belladonna e é usada como antiespasmódico;
6. Coniina: Componente da cicuta, que é uma planta venenosa.
O filósofo grego Sócrates foi obrigado a beber um chá de cicuta, pois foi
condenado à morte por suas ideias. Abaixo, temos a tela de Jacques Louis David
“A morte de Sócrates”.
ATENÇÃO! PROFESSORA DISSE QUE VAI CAIR NA PROVA
ÁCIDO PRECURSOR DA COCAÍNA
A cocaína, benzoilmetilecgonina ou éster do ácido benzoico, também
conhecida por coca, é um alcaloide, estimulante, com efeitos anestésicos
utilizada fundamentalmente como uma droga recreativa
ALCALÓIDES DERIVADOS DO TRIPTOFANO
Derivados do triptofano: alcalóides indólicos e quinolínicos
TESTE DE IDENTIFICAÇÃO DE ALCALÓIDES: Draggendorff
Questõe�
1. Os alcaloides são constituintes nitrogenados, dotadas de acentuadas atividades
biológicas São encontrados principalmente nas angiospermas, de modo mais frequente
nas dicotiledôneas, nas famílias Anonaceae, Apocynaceae, Lauraceae, Loganiaceae,
Papaveraceae, Rubiaceae, Rutaceae, Solanaceae. Etc. Relacione os gêneros das
plantas com os respectivos fármacos
Gênero da planta Fármacos
1 – Papaver ( 3 ) Cocaina
2 – Cinchona ( 2 ) Quinina
3 – Erythroxylum ( 5 ) Reserpina
4 – Claviceps ( 4 ) Ergotamina
5 – Rauwolfia ( 1 ) Morfina
9. Dentre os fármacos com alcalóides tropânicos, destacam-se as solanáceas
midriáticas (beladona, meimendro, estramônio e trombeteira) e a coca, as quais
apresentam alcalóides verdadeiros, que exibem o núcleo do tropano, derivado do
aminoácido: ........... RESP= ORNITINA
10. O principal composto de interesse farmacêutico dentre os fármacos com alcalóides
piperidínicos é a lobelina, isolada das porções aéreas de Lobelia inflata L., Lobeliaceae.
Esse grupo é constituído por alcalóides verdadeiros que apresentam como núcleo
fundamental a piperidina, derivada do aminoácido: ................ RESP = LISINA.
11. O grupo de alcalóides que contém o núcleo do indol ou derivados na sua estrutura
consiste de compostos isolados de diversas drogas, como esporão-decenteio,
fava-de-calabar, noz-vômica, fava-de-santo inácio, vinca, entre outras.Esses alcalóides
são derivados do aminoácido: .............. RESP = TRIPTOFANO
As principais moléculas que compõem as bases do arsenal terapêutico mundial de
medicamentos há décadas são de origem ou inspiração natural. Vários fitofármacos,
de natureza alcaloídica, são encontrados no mercado com atividades farmacológicas
marcantes. Dentre os fitofármacos relacionados abaixo, é incorreto afirmar que:
A A morfina é um exemplo de alcaloide isoquinólico
B O atropina e a cocaína são exemplos de alcaloides tropânicos.
C A vincristina e a vimblastina são exemplos de alcaloides indólicos
D A quinina é um exemplo de alcaloide quinolíco
E A ergotamina é um exemplo de alcaloide imidazólico
TANINOS
Taninos são substâncias complexas presentes em inúmeros vegetais, os
quais têm a propriedade de se combinar e precipitar proteínas de pele de
animal, evitando sua putrefação e, consequentemente, transformando-a
em couro. São substâncias detectadas qualitativamente por testes
químicos ou quantitativamente pela sua capacidade de se ligarem ao pó
de pele. Essa definição exclui substâncias fenólicas simples, de baixo peso
molecular, frequentemente presentes com os taninos, como os ácidos
clorogênico, gálico e outros que, por também precipitarem gelatina, são
conhecidos como pseudotaninos.
Os taninos são classificados em hidrolisáveis e condensados. Os primeiros
são constituídos por diversas moléculas de ácidos fenólicos, como o gálico
e o elágico, que estão unidos a um resíduo de glucose central. São
chamados de hidrolisáveis, uma vez que suas ligações ésteres são
passíveis de sofrerem hidrólise por ácidos ou enzimas. Em solução
desenvolvem coloração azul com cloreto férrico, assim como o ácido
gálico.
Os taninos condensados incluem todos os outros taninos verdadeiros.
Suas moléculas são mais resistentes à fragmentação e estão relacionadas
com os pigmentos flavonoides, tendo uma estrutura "polimérica" do
flavan-3-ol, como a catequina, ou do flavan-3,4-diol, da leucocianidina. Sob
tratamento com ácidos ou enzimasesses compostos tendem a se
polimerizar em substâncias vermelhas insolúveis, chamadas de flobafenos.
Essas substâncias são responsáveis pela coloração vermelha de diversas
cascas de plantas (p. ex. quina vermelha). Em solução, desenvolvem
coloração verde com cloreto férrico, assim como o catecol.
Ambas as classes de compostos são amplamente distribuídas na natureza
e, em algumas espécies, os dois tipos estão presentes, embora um deles
deva ser predominante.
Os taninos são adstringentes e hemostáticos e, portanto, suas aplicações
terapêuticas estão relacionadas com essas propriedades. São
empregados principalmente na indústria de curtume e têm também
aplicação na indústria de tintas. São usados em laboratórios para detecção
de proteínas e alcaloides e empregados como antídotos em casos de
envenenamento por plantas alcaloídicas.
As principais plantas que contêm taninos são: nó-de-galha (formações
nodosas resultantes da decomposição de ovos do inseto Adleria
gallaetinctoria na gema foliar do carvalho Quercus infectoria G. Olivier,
Fagaceae); ratânia (raízes de Krameria triandra Ruiz & Pav.,
Krameriaceae), barbatimão (cascas de caule Stryphnodendron barbatimam
Mart., Fabaceae); hamamelis (folhas de Hamamelis virginiana L.,
Hamamelidaceae), goiabeira (folhas de Psidium guajava L. Myrtaceae) e
espinheira-santa (folhas de Maytenus sp., Celastraceae).
Caracterização microscópica de drogas tânicas
● Hamamélis: folhas de Hamamelis virginiana L., Hamamelidaceae
● Goiabeira: folhas de Psidium guajava L., Myrtaceae
● Espinheira-santa: folhas de Maytenus sp., Celastraceae
Questõe�
Os metabólitos secundários podem estar presentes ou não nos vegetais dependendo
das variáveis ecológicas. A planta produz estes compostos para sobreviver e
adaptar-se ao meio ambiente. Assinale a opção em que contém somente metabólitos
secundários:
a) Saponinas, Antraquinonas, Flavonóides, proteínas e amido;
b)Taninos, Óleos essenciais, Princípios amargos, vitaminas e sais minerais;
c) Taninos, clorofila, Princípios amargos, vitaminas;
d) Saponinas, Antraquinonas, polissacarídeos, ácidos nucléicos e alcalóides;
e) Todas estão correta
Os taninos são substâncias produzidas, principalmente, pelas forrageiras tropicais com
o objetivo de proteger a planta contra o ataque de bactérias, fungos, vírus e também de
herbívoros (seus predadores), ou ainda atuar em resposta a limitações no crescimento
das plantas. Em relação aos taninos condensados, é correto afirmar:
A Os taninos condensados localizam-se no exterior das células vegetais e/ou no
tegumento das sementes, sendo liberados lentamente durante a mastigação ou
durante o corte manual das forragens.
B Dependendo de seus teores na dieta de pequenos ruminantes, os taninos
condensados podem proteger os componentes proteicos da degradação ruminal
(função by pass).
C A ação antinutricional dos taninos condensados ocorre apenas quando os teores
desses compostos nos alimentos são maiores que 50% na MS.
D Com a redução da degradabilidade da MS, sobretudo da energia (EB) e de
componentes fibrosos da dieta, devido ao poder antinutricional dos taninos
condensados, ocorre diminuição na produção de leite e no ganho de peso dos animais.
As análises qualitativas e/ou quantitativas de taninos requerem inicialmente a extração
dessas substâncias do material vegetal, que deve estar, geralmente, seco. (Fonte:
Adaptado de Simões, C. M. O. et. Al. Farmacognosia: do produto natural ao
medicamento. Capítulo 16 (Taninos). Porto Alegre: Artmed, 2017.). Sobre as análises
extrativas de taninos, assinale a alternativa CORRETA.
A Pode-se adicionar 0,1%(m/v) de ácido ascórbico ao solvente para promover a
oxidação da amostra durante o processo de extração.
B A secagem deve ser feita a temperatura ambiente ou por nebulização (spray-drying)
para evitar alterações os teores de taninos.
C Utiliza-se ácido sulfúrico e água como solventes quando se pretende a análise
quantitativa do extrato bruto por métodos colorimétricos ou a análise direta do extrato
por cromatografia líquida de alta eficiência.
D Utiliza-se acetona e água como solventes quando se pretende isolar e
identificar taninos puros.
E Para o isolamento de taninos condensados ou hidrolisáveis deve-se eliminar do
extrato a acetona em evaporador rotativo, sob pressão reduzida, em temperatura acima
de 100 C.
Saponina�
O nome saponina foi atribuído a essas substâncias devido à capacidade
que elas têm de formar espuma, quando agitadas com água, semelhante
ao sabão. Elas são tensoativa, ou seja, são capazes de promover
misturas, o que normalmente não acontece. Plantas medicinais com
saponinas são diuréticas, depurativas do sangue e expectorantes.
Resuminh�
Saponinas são glicosídeos de esteróides ou de terpenos policíclicos. Esse
tipo de estrutura, que possui uma parte com característica lipofílica
(triterpeno ou esteróide) e outra parte hidrofílica (açúcares), determina a
propriedade de redução da tensão superficial da água e suas ações
detergentes e emulsificantes.
As saponinas são substâncias de elevada massa molecular (600 a 2000)
e, de modo geral, ocorrem em misturas complexas devido à presença
concomitante de estruturas com um número variado de açúcares ou ainda
devido à presença de diversas agliconas.
A cadeia de açúcares pode ser linear ou ramificada e uma das dificuldades
na elucidação estrutural destes compostos está justamente em determinar
os carbonos das ligações inter-glicosídicas.
O isolamento de saponinas, bem como a sua elucidação estrutural, podem
ser muito difíceis. Apesar dessas dificuldades, ao longo do tempo, esse
grupo de substâncias sempre tem sido de interesse farmacêutico, seja
como adjuvante em formulações, componentes ativos em drogas vegetais,
ou ainda, como matéria-prima para a síntese de esteróides.
Propriedades Gerais
As saponinas em solução aquosa formam espuma persistente e
abundante.
Essa atividade provém, como nos outros detergentes, do fato de
apresentarem na sua estrutura, como já referido, uma parte lipofílica,
denominada aglicona ou sapogenina e uma parte hidrofílica constituída por
um ou mais açúcares.
A espuma formada é estável devido à ação de ácidos minerais diluídos,
diferenciando-a daquela dos sabões comuns. Essa propriedade é a mais
característica desse grupo de compostos, da qual deriva o seu nome (do
latim sapone sabão).
Outras propriedades físico-químicas e biológicas encontradas, mas
nem sempre presentes em todas as saponinas, são:
a)elevada solubilidade em água;
b)ação sobre membranas: muitas saponinas são capazes de causar
desorganização das membranas das células sangüíneas (ação hemolítica)
ou das células das brânquias em peixes (ação ictiotóxica);
c)complexação com esteróides: razão pela qual freqüentemente
apresentam ação antifúngica.
Terminologia e Classificação
As saponinas podem ser classificadas de acordo com o núcleo
fundamental da aglicona ou, ainda, pelo seu caráter ácido, básico ou
neutro.
Quanto à aglicona, denominam-se saponinas esteroidais e saponinas
triterpênicas. No grupo das saponinas esteroidais podem ser considerados
também os glicosídeos nitrogenados esteroidais, que são tratados por
alguns autores como um grupo à parte (alcalóides).
O caráter ácido pode ser devido à presença de um grupamento carboxila
na aglicona ou na cadeia de açúcares (por exemplo, ácidos glicurônico e
galacturônico), ou ambos.
O caráter básico decorre da presença de nitrogênio, em geral sob forma de
uma amina secundária ou terciária, como nos glicosídeos nitrogenados
esteroidais.
Outra classificação refere-se ao número de cadeias de açúcares ligadas
na aglicona. Assim, saponinas monodesmosídicas possuem uma cadeia
de açúcares, enquanto que saponinas bidesmosídicas têm duas cadeias
de açúcares, a maioria com ligação éter na hidroxila em C-3 e a outra com
ligação éster. Essa diferenciação é importante já que, frequentemente, as
saponinas bidesmosídicas não apresentam as atividades biológicas
relatadas para as saponinas monodesmosídicas.
As saponinas apresentam um número variávelde monossacarídeos
ligados entre si em cadeia linear ou como uma cadeia ramificada. Os
monossacarídeos encontrados mais comumente são: D-glicose, D-
galactose, L-raminose, L-arabinose, D-xilose, D-fucose e os ácidos
glicurônico e galacturônico.
As ligações inter-glicosídicas podem ser alfa ou beta e os
monossacarídeos podem ocorrer na forma de piranose e furanose.
Questõe�
Associe a segunda coluna de acordo com os termos I a V da primeira coluna e,
a seguir, assinale a alternativa com a sequência CORRETA: I . Saponinas II .
Taninos III . Flavonoides IV . Alcaloides V . Cumarinas ( ) Adstringência;
complexam com proteínas e formam produtos coloridos com o cloreto férrico. ( )
Tensoativo; Índice de hemólise; índice de espuma. ( ) Lactonas do ácido
orto-hidroxi-cinâmico; reação com hidróxido de potássio (KOH) formando
produtos com fluorescência esverdeada sob luz ultravioleta em comprimento de
onda de 365nm.
( ) Antioxidante; reação com cloreto de alumínio e de Shinoda resultando em
produtos coloridos.
( ) Padrões distintos de solubilidade de acordo com pH; reações de Dragendorff
e Mayer.
AIII-V-I-II-IV
BIV-I-V-III-II
CII-I-V-IV-III
DIII-V-IV-II-I
EII-I-V-III-IV
O Ginseng (Panax ginseng C. A . Mey, Araliaceae) é utilizado na China há mais de 3
000 anos como estimulante, reconstituinte, gerador de vitalidade e como elixir de longa
vida. As raízes possuem um aspecto antropormórfico, do qual deriva o nome ginseng,
que, em chinês, significa imagem do homem. Descreva as características químicas dos
principais metabólitos secundário dessa planta. RESP = Possue saponinas
triterpênicas tetracíclicas e pentacíclicas, cujo teor nas raízes pode variar de 0,5 a
3%. A denominação ginsenosídeo seguida de letras foi dada por pesquisadores
japoneses de acordo com valores de Rf em um sistema cromatográfico
(ex.:ginsenosídeos Ra, Rb, Rb-1, Rb-2 ), o que é determinado pelo número de
açucares presentes em cada molécula.
Em relação as saponinas, podemos afirmar: a) Possuem a propriedade de modificar a
tensão superficial da água, impedindo a produção de espuma quando agitadas com a
água; b) Possuem a propriedade de diminuir a secreção salivar, gástrica e brônquica,
favorecendo a expectoração; c) Possui ação medicinal expectorante, diurética e
depurativa; auxilia na absorção de outros princípios ativos, antiinflamatória,
anti-edematogênica; d) Não possuem efeitos colaterais como irritação nas mucosas
gástricas e manifestações alérgicas; e) Todas estão corretas
Associe a segunda coluna de acordo com os termos I a V da
primeira coluna e, a seguir, assinale a alternativa com a
sequência CORRETA:
I . Saponinas
II . Taninos
III . Flavonoides
IV . Alcaloides
V . Cumarinas
( ) Adstringência; complexam com proteínas e formam produtos
coloridos com o cloreto férrico.
( ) Tensoativo; Índice de hemólise; índice de espuma.
( ) Lactonas do ácido orto-hidroxi-cinâmico; reação com
hidróxido de potássio (KOH) formando produtos com
fluorescência esverdeada sob luz ultravioleta em comprimento
de onda de 365nm.
( ) Antioxidante; reação com cloreto de alumínio e de Shinoda
resultando em produtos coloridos.
( ) Padrões distintos de solubilidade de acordo com pH; reações
de Dragendorff e Mayer.
A
)
III-V-I-II-I
V
B
)
IV-I-V-III-I
I
C
)
II-I-V-IV-II
I
D
)
III-V-IV-II-
I
E) II-I-V-III-I
V
B�: Mayar� Mirand� Ferreir�