atividade 3 - química orgânica

Prévia do material em texto

INSTITUTO DE QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA
QUI B33
ATIVIDADE 3
1) Qual das ligações duplas do zingibereno, o composto responsável pelo odor do gengibre (Zingiber officinale), é a mais reativa em uma adição eletrofílica? Justificar.
No carbono 4 do anel. Pois ao atacar o eletrófilo formará um carbocátion terciário que é menos instável. 
2) Mostrar a fórmula estrutural de um alqueno (C6H12) opticamente ativo que reage com H2 formando um alcano opticamente inativo.
3) Qual a diferença entre a α-glicose e a β-glicose? Por que é necessário a transformação em um
derivado acíclico para passar de uma para outra? Fazer as projeções em cadeira de cada uma das estruturas.
Na α-D-glicose, a maior parte dos OH estão em posição equatorial, exceto o OH do carbono anomérico. Em contrapartida, o ciclo de β-D-glicose apresenta todos os grupos hidroxilas ligados em posição equatorial e as posições axiais são ocupadas pelos hidrogênios, que são átomos menores e não causam problemas por estarem em tais posições (menor efeito estérico), fato que explica a maior estabilidade desse enantiômero. Assim, em uma solução aquosa, o equilíbrio permanece deslocado para o sentido de formação da β-D-glicose. Como não existe aldohexoses livres de efeitos estérico, a β-Dglicose é a conformação mais estável de todas as aldohexoses e é com isso, a mais encontrada na natureza.
Pois a formação dos isômeros depende do lado em que ocorre o ataque núcleofílico da hidroxila sobre o carbono carbonílico. 
4) Do ponto de vista químico, borracha é um material formado por macromoléculas ou polímeros. Os diferentes tipos e borracha são hidrocarbonetos contendo ligações duplas. Elas são, portanto, polienos. Representar através de formulas de traços a borracha natural e a sintética.
5) O que deve ocorrer quando uma solução concentrada de ácido sulfúrico é adicionada a uma
amostra constituída de um alqueno? Explicar através de equações químicas.
Quando alcenos são tratados com ácido sulfúrico concentrado a frio, reagem através de uma adição eletrofílica formando hidrogenossulfatos de alquila