Avaliação 1

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12/11/2021 11:34
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Avaliação I - Individual (Cod.:690523) 
Código da prova: 40396463 
Disciplina: Química Orgânica II (20303) 
Período para responder: 09/11/2021 - 28/11/2021 
Peso: 1,50 
1 - Os haletos de alquila são substâncias que apresentam halogênios ligados a átomos de carbono sp3 e
apresentam diversas aplicações. O tetracloroetileno, por exemplo, é utilizado na lavagem de roupas a seco. Já
o tetrafluoretileno é o monômero utilizado para fabricação do teflon. Com relação à estrutura e propriedades
dos haletos orgânicos, assinale a alternativa CORRETA:
A ) A polaridade dos haletos orgânicos faz com que eles sejam completamente solúveis em água.
B ) Haletos contendo flúor apresentam pontos de ebulição maiores em comparação aos haletos contendo
iodo (que tem maior massa molar).
C ) O átomo de carbono ligado ao halogênio apresenta uma carga parcial negativa.
D ) A ligação carbono-halogênio é polar devido à diferença de eletronegatividade entre os átomos.
2 - O alfa-(-)-bisabolol é um álcool sesquiterpênico encontrado em plantas como a camomila. Os
sesquiterpenos são terpenos que contêm 15 átomos de carbono em sua estrutura, oriundos de três unidades
isoprênicas. Algumas das propriedades biológicas do alfa-(-)-bisabolol incluem atividade anti-inflamatória,
antisséptica e antibiótica e podem ser alteradas através de modificações estruturais, tal como a epoxidação
apresentada na imagem. Sobre o exposto, assinale a alternativa INCORRETA:
A ) Em meio ácido, como o estômago, pode ocorrer a abertura dos anéis epóxido.
B ) A abertura do anel epóxido na presença de água leva a formação de 1,2-diol.
C ) A epoxidação pelo peroxiácido não ocorre via transferência de oxigênio deste para o alceno.
D ) Reações de epoxidação, como a mencionada, são comumente realizadas pela ação de peroxiácidos.
3 - "Rainer Ludwig Claisen (1851-1930) [...] foi um químico muito habilidoso e prolífico. Um químico
orgânico pesquisando na literatura invariavelmente encontrará alguns dos trabalhos de Claisen. Suas
realizações incluem trabalhos sobre a acilação de compostos carbonílicos, o rearranjo de alila, a preparação
de ácidos cinâmicos, a síntese de derivados de pirazol e isoxazol e a preparação de derivados hidroximetileno
de ésteres acetoacéticos e malônicos" (SURREY, 1961). Sobre o rearranjo de Claisen, classifique V para as
sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) O rearranjo de Claisen envolve a formação de um estado de transição e de um intermediário.
( ) A reorganização dos átomos após aquecimento promove a estabilização da espécie formada.
( ) O rearranjo de Claisen promove a formação de um produto final contendo uma carbonila (ligação C=O).
( ) No rearranjo de Claisen, ocorre a formação de um alilfenol a partir de um alil fenil éter.
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Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: SURREY, A. Name reactions in Organic Chemistry. 2. ed. Nova York: Elsevier, 1961.
A ) F - V - F - V.
B ) F - F - V - V.
C ) V - F - F - F.
D ) V - V - F - V.
4 - No ano de 1912, um dos ganhadores do prêmio Nobel de Química foi o químico francês Victor Grignard,
devido aos seus estudos com compostos orgânicos de magnésio em síntese orgânica. Esses compostos
ficaram conhecidos como reagentes de Grignard, considerados materiais simples e elegantes com diversas
aplicações, que renderam a Grignard mais de 6000 citações até o ano de sua morte (1935). Sobre o exposto,
analise as afirmativas a seguir:
I- Os reagentes de Grignard são formados a partir da reação entre um haleto de alquila e um magnésio
metálico.
II- Em reações orgânicas, os reagentes de Grignard atuam exclusivamente como eletrófilos.
III- A obtenção de reagentes de Grignard geralmente ocorre em solventes etéreos.
Assinale a alternativa CORRETA:
A ) Somente a afirmativa I está correta.
B ) Somente a afirmativa II está correta.
C ) As afirmativas I e III estão corretas.
D ) As afirmativas II e III estão corretas.
5 - Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na natureza,
principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que potencializam a
utilização de chás de plantas nas quais eles estão presentes. Com base nos conhecimentos sobre os éteres,
avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- Os éteres contendo até três carbonos são solúveis em água, uma vez que são capazes de formar ligação de
hidrogênio com esse solvente e por apresentarem baixo caráter apolar.
PORQUE
II- Os éteres são capazes de formar ligações de hidrogênio entre si, o que lhes assegura pontos de ebulição
maiores do que os alcanos correspondentes.
Assinale a alternativa CORRETA:
A ) A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é uma proposição verdadeira.
B ) As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
C ) A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição é falsa.
D ) As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da
primeira.
6 - As reações de oxidação e redução de substâncias orgânicas podem dar origem a substâncias de grande
importância econômica e industrial, tais como álcoois, ésteres e cetonas. Essas reações promovem a alteração
na densidade eletrônica sobre o carbono envolvido na reação. Sobre as reações de oxidação e redução,
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
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( ) Quando uma ligação entre um átomo de carbono e um átomo mais eletronegativo é formada após uma
reação, ocorre uma oxidação.
( ) Na reação de oxidação, a densidade eletrônica sobre o átomo de carbono envolvido na reação aumenta.
( ) Na reação de oxidação há a quebra de ligações entre carbono e um átomo mais eletronegativo,
ocorrendo a formação de ligações C-H.
( ) A reação de redução caracteriza-se pela diminuição da densidade eletrônica do átomo de carbono,
envolvido na reação.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A ) V - F - V - F.
B ) V - F - F - F.
C ) V - F - F - V.
D ) F - V - V - F.
7 - "'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da
Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema ambiental da
década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é causado por uma
série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-
condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018,
s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e
tiveram sua produção e utilização controladas a partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à
obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as
falsas:
( ) A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é substituído
por um halogênio. 
( ) A halogenação de alcanos termina com a quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio.
( ) Os radicais formados fazem com que a halogenação dos alcanos não seja facilmente controlada.
( ) A etapa de terminação é a última etapa da reação radicalar de alcanos, na qual outros produtos também
são formados. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU.
2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019.
A ) V - V - F - V.
B ) F - V - F - V.
C ) V - F - V - V.
D ) F - F - V - F.
8 - Reações de substituição nucleofílica,na qual um grupo presente em um composto pode ser substituído
por outro, são reações importantes em química orgânica porque possibilitam a obtenção de diversas classes
de substâncias, como álcoois, éteres e haletos de alquila. As reações de substituição nucleofílica bimolecular
e unimolecular podem ser afetadas por diversos fatores. Com relação à influência do substrato nessas
reações, assinale a alternativa CORRETA:
A ) A reação de substituição nucleofílica bimolecular ocorrerá preferencialmente quando o substrato
apresentar substituintes mais volumosos.
B ) A formação de carbocátions secundários é característica da reação de substituição bimolecular.
C ) O efeito estérico, devido à estrutura do substrato, não apresenta efeito sobre a velocidade de uma reação
do tipo SN2 (bimolecular).
D ) A reação de substituição nucleofílica unimolecular é favorecida quando o substrato apresenta mais
substituintes.
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9 - "Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi adaptado e
usaram resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo material usado em ferraduras" (Continent, 2019, s.p.). A
resina epóxi compreende materiais constituídos por um polímero (macromolécula formada a partir da junção
de monômeros) obtido a partir de um pré-polímero contendo anéis epóxidos. Com base nos conhecimentos
dos epóxidos, analise as afirmativas a seguir:
I- Os epóxidos são éteres de cadeia aberta.
II- A clivagem de epóxidos pode ocorrer em meio ácido ou básico.
III- A clivagem dos epóxidos promove aumento da tensão angular no anel.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras. 2019. Disponível em:
https://contilnetnoticias.com.br/2019/09/tartaruga-ganha-protese-feita-de-lego-apos-perder-patas-traseiras-
veja-video/. Acesso em: 12 set. 2019.
A ) As afirmativas I e III estão corretas.
B ) Somente a afirmativa II está correta.
C ) Somente a afirmativa I está correta.
D ) As afirmativas I e II estão corretas.
10 - Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e aditivos
alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de acordo com as
características das substâncias envolvidas na reação. As reações podem proceder pela formação de
intermediários e estados de transição. Com relação a essas espécies, avalie as asserções a seguir e a relação
proposta entre elas:
I- O intermediário carbocátion é formado nas reações unimoleculares e apresenta certa estabilidade relativa.
PORQUE
II- Possui grupos ligados ao carbono com carga positiva que possibilitam a estabilização dessa carga. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A ) A asserção I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa da I.
B ) A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa.
C ) As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa da I.
D ) A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira.
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