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QUÍMICA ORGÂNICA – TEORIA Engenharia de P&G - 4º Semestre Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Nomenclatura IUPAC A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra, após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios: I. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais; II. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-versa. Obs.: Apesar da nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual. Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO PREFIXO 1 met 2 et 3 prop 4 but 5 pent 6 hex 7 hept 8 oct 9 non 10 dec TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO INFIXO Apenas ligações simples an Existe ligação dupla en Existe ligação tripla in óicoÁcido carboxílico onaCetona alAldeído olÁlcool oApresenta apenas C e H Hidrocarboneto SufixoIdentificaçãoFunção PREFIXO + INFIXO + SUFIXO Nomenclatura IUPAC Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de Carbono e Hidrogênio. Eles se subdividem em várias subclasses, das quais as mais importantes são alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos. Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Nomenclatura para Hidrocarbonetos 1. Ligações Simples - ALCANOS Nome - Fórmula Molecular Fórmula Estrutural Condensada Metano - CH4 CH4 Etano - C2H6 CH3 – CH3 Propano - C3H8 CH3 – CH2 – CH3 Butano - C4H10 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Pentano - C5H12 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Hexano - C6H14 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Heptano - C7H16 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Fórmula Geral: CnH2n+2 • Obs: molécula de heptano, por exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 pode também ser representada por : CH3 – (CH2)5 – CH3 Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Nomenclatura para Hidrocarbonetos 1.1 Alcanos cíclicos – CICLANOS ou CICLOALCANOS Nome - Fórmula Molecular Fórmula Estrutural O nome do alcano é precedido pela palavra ciclo. CicloPropano - C3H6 CicloButano - C4H8 CicloPentano - C5H10 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 Fórmula Geral: CnH2n Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima 2. Ligações duplas - ALCENOS Nome - Fórmula Molecular Fórmula Estrutural Condensada Eteno - C2H4 CH2 = CH2 Propeno - C3H6 CH2 = CH – CH3 Buteno - C4H8 CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 Penteno - C5H10 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 Hexeno - C6H12 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3 Fórmula Geral: CnH2n Nomenclatura dos Compostos Orgânicos Nomenclatura para Hidrocarbonetos Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima 2.1. Alcenos cíclicos – CICLENOS ou CICLOALCENOS Nome - Fórmula Molecular Fórmula Estrutural O nome do alceno é precedido pela palavra ciclo. CicloPropeno - C3H4 CicloButeno - C4H6 CicloPenteno - C5H8 CH2 CH CH H2C CH2 HC CH CH2 CH2 CH2 CH CH Fórmula Geral: CnH2n-2 Nomenclatura para Hidrocarbonetos Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Nomenclatura para Hidrocarbonetos 2.2 Posição da Dupla Ligação - ALCENOS • Buteno - C4H8 - existem duas fórmulas possíveis: CH2 = CH – CH2 – CH3 /nome: 1 – buteno CH3 – CH2 – CH = CH2 /nome: 1 – buteno CH3 – CH = CH – CH3 /nome: 2 – buteno • Os números na designação 1–buteno e 2–buteno indicam a posição da ligação dupla (entre dois átomos de carbono). O nome buteno significa que se trata de um composto com 4 átomos de carbono na cadeia principal. É ainda importante realçar que a fórmula CH3 – CH2 – CH = CH2 representa também o 1–buteno, uma vez que neste caso a numeração mais baixa significa que a contagem deve ter início no carbono mais à direita porque este encontra-se mais próximo da dupla ligação. Estes dois compostos (1– buteno e 2–buteno) têm ambos a mesma fórmula química, C4H8,mas apresentam conformação espacial diferente, chamada de isômeros, que veremos mais adiante. Nomenclatura dos Compostos Orgânicos Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Nomenclatura para Hidrocarbonetos 2.3 Mais de uma Ligação dupla - ALCENOS • No seu nome, deve constar a indicação do número de duplas ligações existentes, e quais as respectivas posições. Esta indicação aparece entre o prefixo relativo ao número de átomos de carbono na cadeia principal e antes do sufixo ENO, e usam- se os termos di, tri, tetra, etc, consoante o número de ligações duplas existentes. • Exemplo: CH2 = CH – CH = CH – CH3 1,3–pentadieno, ou seja, apresenta duas duplas ligações situadas no átomo de carbono -> no átomo de carbono 1 e no átomo de carbono 3 • Exemplo: 1,3 – ciclopentadieno, ou seja, apresenta duas duplas ligações situadas no átomo de carbono -> no átomo de carbono 1 e no átomo de carbono 3 Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Nomenclatura para Hidrocarbonetos 2.4 AROMÁTICOS Caso especial que não seguem a nomenclatura pois possuem “nomes próprios”. Benzeno Tolueno Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Nomenclatura para Hidrocarbonetos 3. Ligações triplas - ALCINOS Nome - Fórmula Química Fórmula Estrutural Condensada Etino - C2H2 CH ≡ CH Propino - C3H4 CH ≡ C – CH3 Butino - C4H6 CH ≡ C – CH2 – CH3 CH3 – C ≡ C– CH3 Pentino - C5H8 CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3 Hexino - C6H10 CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH3 Fórmula Geral: CnH2n-2 Nomenclatura dos Compostos Orgânicos Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Radicais Hidrocarbonetos • Alguns importantes radicais para a nomenclatura de hidrocarbonetos:kkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkk kkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkk - CH3 metil; - CH2 – CH3 etil; - CH2 – CH2 – CH3 propil(n-propil); - CH – CH3 iso-propil; - CH2 – CH2 – CH2 – CH3 butil (n-butil); CH3 CH3 - CH2 – CH – CH3 iso-butil; - C – CH3 terc-butil (terciobutil ou t-butil); CH3 CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 sec-butil (s-butil); - CH = CH2 vinil; CH2 fenil; benzil; Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Radicais Hidrocarbonetos • Existe mais de um radical diferente contendo 3 ou 4 carbonos. Para evitar confusão, os químicos resolveram usar os prefixos n-, iso-, sec- e terc- para fazer a diferenciação dos nomes. - CH2 – CH2 – CH3 n-propil • n significa “normal” - CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-butil • sec significa “secundário” H3C – CH – CH2 – CH3 sec-butil CH3 • terc (tercio) significa “terciário” - C – CH3 terc-butil CH3 CH3 - CH iso-propil CH3 • iso significa “igual” CH3 - CH2 – CH iso-butil CH3 extemidades iguais carbono terciário valência livre na ponta e cadeia normal (não ramificada) carbono secundário Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Observe atentamente os dois compostos abaixo, com seus respectivos nomes oficiais, segundo as regras. 1 2 3 4 5 H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 2-metil-pentano CH3 Grupo orgânico - metil 1 2 3 4 5 6 H3C—CH—CH—CH —CH2 —CH3 2,4 -dimetil -3-etil-hexano CH3 CH2 CH3 CH3 Grupos orgânicos - metil Grupo orgânico - etil Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados Para dar nomes a hidrocarbonetos com cadeia ramificada, devemos conhecer e seguir algumas regras: 1 º conceito de Cadeia Principal 2º Numerar a cadeia carbônica 3º Regras para colocar o nome 1º - Cadeia Principal • É a maior seqüência de carbonos que contenha se houver, as ligações duplas, ou triplas. • No caso de 2 cadeias terem o mesmo númerode carbonos na cadeia principal, será considerada como principal aquela que deixar de fora o maior número de grupos orgânicos. Vamos ver alguns exemplos ? Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 CH3 A cadeia principal tem 5 carbonos, e tem 1 grupo orgânico fora da cadeia principal Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a maior seqüência de carbonos. 1ª possibilidade – 3 carbonos 2ª possibilidade – 5 carbonos 3ª possibilidade – 5 carbonos No caso de 2 cadeias serem igualmente longas, será a principal aquela que deixar para fora o maior número de grupos orgânicos. Se ambas forem iguais, nesse caso tanto faz, qual será a cadeia principal. Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima H3C—CH—CH—CH —CH2 —CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a maior seqüência de carbonos. 1ª possibilidade – 3 carbonos 2ª possibilidade – 5 carbonos 3ª possibilidade – 5 carbonos 4ª possibilidade – 6 carbonos 5ª possibilidade – 6 carbonos 6ª possibilidade – 4 carbonos 7ª possibilidade – 6 carbonos A cadeia mais longa terá 6 carbonos, porém, temos 3 cadeias com 6 carbonos. Qual será a principal ? Aquela que deixar para fora da cadeia principal o maior número de grupos orgânicos. Vamos analisar essas 3 com 6 carbonos ? Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima H3C—CH—CH—CH —CH2 —CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 • A primeira opção, deixa para fora três grupos orgânicos • A segunda opção, também deixa para fora três grupos orgânicos • A terceira opção, deixa para fora dois grupos orgânicos Portanto a cadeia principal será a primeira ou segunda opção, pois ambas deixam para fora três grupos orgânicos. Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima 2º - Numerar a cadeia carbônica Numerar os carbonos da cadeia principal, significa, dar números aos carbonos da cadeia para indicar a posição das ramificações (lugares onde estão pendurados os grupos orgânicos), ou indicar a posição das insaturações (ligações duplas ou triplas). Para decidir que qual lado começar a numeração, baseie- se nos seguintes critérios: a) Cadeias insaturadas (possuem ligações dupla ou tripla) b) Cadeias saturadas (possuem somente ligações simples) Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima H3C—CH=C = CH —CH2 —CH3 Se a cadeia for insaturada (tiver ligações duplas ou triplas), inicie pela extremidade mais próxima de uma das insaturações. Se houver mais de 1 insaturação, inicie pela extremidade que permita dar às insaturações os menores números possíveis. Ex : a) Cadeias insaturadas: 1 2 3 4 5 6 123456 incorreto (3,4-hexadieno) correto (2,3-hexadieno) Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Se a cadeia for saturada (contenha somente ligações simples), inicie pela extremidade mais próxima da ramificação. Se houver mais que uma ramificação, inicie pela extremidade que permita dar as ramificações os menores números possíveis. Ex: b) Cadeias saturadas: 1 2 3 4 5 6 (correto, as ramificações estão nos C (2,3) H3C—CH—CH—CH —CH2 —CH3 6 5 4 3 2 1 (errado, as ramificações estão nos C(4,5) CH3 CH3 Essa regra chama-se : REGRA DOS MENORES NÚMEROS. Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Para escrever o nome correto de um hidrocarboneto ramificado, deve-se : a) Escrever a posição do grupo orgânico na cadeia, colocando um hífen em seguida. Caso haja mais de um grupo orgânico, separar os número com vírgula. Ex : 2-metil 2,3-dimetil 2,3,4-trietil b) Escrever o nome do grupo orgânico, correspondente a posição indicada, em ordem alfabética (ignorando os prefixos di, tri, etc, caso haja mais de um grupo orgânico com o mesmo nome, acrescentar o prefixo, di, tri, tetra, etc... Ex : dimetil trietil tetrametil c) Escrever o nome do hidrocarboneto da cadeia principal, separando-o do grupo orgânico por um hífen. Ex: 2,3-dimetil-hexano Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima 1 2 3 4 5 H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 CH3 correto : 2-metil-pentano incorreto : 4-metil-pentano 1 2 3 4 5 6 H3C—CH — CH — CH2 —CH2 —CH3 CH3 CH3 correto : 2,3-dimetil-hexano incorreto : 4,5-dimetil-hexano 1 2 3 4 5 6 H3C—CH—CH—CH —CH2 —CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 correto : 3-etil - 2,4-dimetil - hexano incorreto : 4-etil - 3,5-dimetil-hexano Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima ISOOCTANO, molécula da gasolina, cuja índice de octanagem tem valor 100, e é considerado uma gasolina de ótima qualidade. Agora podemos dar o nome oficial para o ISOOCTANO. CH3 H3C—C—CH2—CH —CH3 CH3 CH3 2,2,4-trimetil-pentano (correto, pois 2 + 2 + 4 = 8) 2,4,4-trimetil-pentano (incorreto, pois 2 + 4 + 4 = 10) Regra dos menores números –A soma das posições dos grupos orgânicos ou insaturações, devem ser as menores possíveis. 1 2 3 4 5 Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Mais um exemplo: CH3 CH2 CH3 CH2 H3C—CH—CH — C —CH—CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 1º localizar a cadeia principal. 2º numerar os carbonos da cadeia principal, de acordo com as regras dos menores números possíveis. 3º dar nomes aos grupos orgânicos 4º escrever o nome do hidrocarbonetos, de acordo com as regras. 1 2 3 4 6 5 7 8 metil etil isopropil 5-etil - 5 - isopropil - 3,4-dimetil - octano Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Vamos ver exemplos com cadeias insaturadas ? H3C—CH — CH —CH = CH2 CH3 CH3 Inicia-se a numeração pela extremidade mais próxima da insaturação (ligação dupla ou tripla) 12345 Correto : 3,4 – dimetil – pent-1-eno Incorreto : 2,3-dimetil-pent-4-eno H3C—CH — CH — C C—CH3 CH3 CH3 123456 Correto : 4,5 – dimetil – hex-2-ino Incorreto : 2,3-dimetil-hex-4-ino Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima 1 2 3 4 5 6 Correto : 4,5-dimetil-hexa-2,3-dieno Incorreto : 2,3-dimetil-hexa-3,4-dieno Cuidado : não existe ramificação na ponta da cadeia. H3C—CH—CH2—CH2 CH3 CH3 2 3 4 5 Correto : 2-metil pentano Incorreto : 2,4-dimetil-butano Não é ramificação pois está na ponta da cadeia. CH3 H3C—CH = C = C —CH—CH3 CH3 Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Vamos ver a nomenclatura de cadeias mistas ? Lembrando que cadeias mistas, são cadeias fechadas ou cíclicas que contém pelo menos 1 carbonos fora do ciclo. A nomenclatura segue as mesmas regras que utilizamos até agora. CH3 Correto : Metil-ciclo-pentano Incorreto : 1-metil-ciclopentano CH2—CH3 Correto : Etil-ciclo-butano Incorreto : 1-etil-ciclobutano Observe que não foi indicado a posição do grupo metil, ou do etil, pois quando existe somente 1 grupo orgânico ligado a uma cadeia fechada, este grupo estará ligado sempre no carbono número 1. Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima CH3 CH3 1 2 3 4 6 5 Havendo mais de um grupo orgânico, ligado a um ciclo, deve-se numerar a cadeia carbônica no sentido horário ou anti-horário, de modo a obedecer a regra dos menores números. Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 3 = 4 Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 5 = 6 CH2—CH3 CH3 4 3 2 18 7 6 5 Correto : 1-etil – 4 – metil – ciclo-octano Incorreto : 1-etil -6-metil-ciclo-octano Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Cadeias cílicas com uma dupla ligação (ciclenos) CH3 Compostos cíclicos com ligação dupla entre dois carbonos, a numeração do ciclo deve obrigatoriamente iniciar nos carbonos da dupla ligação, sendo carbonos 1 e 2 respectivamente, porém o sentido depende do grupo orgânico que estiver ligado ao ciclo, se existir. 3 4 2 1 Correto : 3-metil-ciclo-buteno Incorreto : 4-metil-ciclo-buteno ou 1-metil-2-ciclo-buteno Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima CH3 CH3 Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexeno Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexeno 1 2 3 4 6 5 Correto : 1-etil-3-metil-ciclo-butenoIncorreto : 1-etil-4-metil-ciclo-hexeno 3 4 2 CH2 — CH3 CH3 1 Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Os compostos aromáticos também podem apresentar grupos orgânicos ligados ao anel aromático, portanto devem ser considerados na nomenclatura também. Eles obedecem as mesmas regras dos hidrocarbonetos ramificados, ou seja, a regra dos menores números (numerar os carbonos do ciclo, no sentido horário ou anti- horário, para dar aos grupos orgânicos os menores números possíveis. Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima CH3 Havendo apenas um grupo orgânico ligado a um ciclo, não é necessário indicar a posição desse grupo, pois sempre estará ligado no carbono número 1. Correto : metil-benzeno ou TOLUENO Incorreto: 1-metil-benzeno Tolueno : composto ativo da cola de sapateiro, causa dependência e alucinações. Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1,2-dimetil-benzeno 4 1 2 3 1 1 1,3-dimetil-benzeno 1,4-dimetil-benzeno Compostos aromáticos com mais de um grupo orgânico ligado ao anel aromático, obedecem as mesmas regras dos hidrocarbonetos ramificados, ou seja, a regra dos menores números (numerar os carbonos do ciclo, no sentido horário ou anti-horário, para dar aos grupos orgânicos os menores números possíveis. 2 2 3 Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1,2-dimetil-benzeno Orto-dimetil-benzeno 4 1 2 3 1 1 1,3-dimetil-benzeno Meta-dimetil-benzeno 1,4-dimetil-benzeno Para-dimetil-benzeno 2 2 3 Em compostos aromáticos, existe uma nomenclatura diferenciada que pode ser usada, portanto é importante conhecer. Quando houver 2 grupos orgânicos ligados ao anel aromático e estes estiverem nas posições 1 e 2, 1 e 3 ou 1 e 4, podemos trocar as posições 1,2 – 1,3 – ou 1,4 pela palavras orto, meta, para, portanto : Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima 1- Quando usar hifen e quando usar vírgula ???? a) Hífen - usamos para separar palavras Ex: metil-pentano b) Vírgula – usamos para separar números Ex : 2,2,4 – trimetil - pentano Observações Importantes : 3 – Quando eu vou montar um composto a partir do nome, por onde começo a numerar os carbonos ? • Se você está montando o composto, você escolhe de que lado começar, porém uma vez iniciado por um extremidade, deverá sempre continuar pela mesma. Ex : 4,5-dimetil-2-hexino H3C—CH — CH — C C—CH3 CH3 CH3 123456 Eu começei por esta extremidade. Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados 1) Determine a cadeia carbônica principal (sempre o maior número de carbonos) CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 2) Numere os átomos de carbono da cadeia carbônica de forma que os substituintes fiquem com o menor número possível. CH3 5 CH2 4 CH2 3 CH 2 CH3 1 CH3 2 - metilpentano CH3 1 CH2 2 CH2 3 CH 4 CH2 5 CH2 6 CH2 7 CH3 8 CH CH3 CH3 4 - isopropiloctano Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima 3) Numeres os substituintes para que o nome resulte na menor combinação possível CH3 1 CH2 2 CH 3 CH2 4 CH 5 CH2 6 CH2 7 CH3 8 CH3 CH2 CH3 5 - etil - 3 - metiloctanocorreto Os substituintes são listados em ordem alfabética! 4 - etil - 6 - metiloctanoerrado 8 < 1010 4 - etil - 6 - metiloctanoerrado 8 < 1010 4 - etil - 6 - metiloctanoerrado 4 - etil - 6 - metiloctanoerrado 4 - etil - 6 - metiloctanoerrado 8 < 1010 4 - etil - 6 - metiloctanoerrado 8 < 1010 4 - etil - 6 - metiloctanoerrado Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Nomenclatura dos alcanos (terminação “ano”) 1º Encontrar a cadeia principal: 2º Numerar os carbonos: 3º Dar o nome em ordem de complexibilidade: 1 2 3 4 5 2,3,3-trimetil-pentano CH3 CH C CH2CH3 CH3 CH3 CH3 Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima 6 5 4 3 2 1 3-etil-5,5-dimetil-hex-2-eno CH3 C CH2 CCH3 H CH3C CH3 CH3 CH2 Nomenclatura dos alcenos (terminação “eno”) Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Nomenclatura dos alcinos (terminação “ino”) 7 6 5 4 3 2 1 5-etil-3,5-dimetil-hept-1-ino CH3 C CH2 CHCH3 CHC CH3 CH3 CH2 CH2 Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima 2-metil-3-n-propil-penta-1,4-dieno CH2 CHCH3 CHC CH3 CH3 CH CH2 3 2 1 5 4 Nomenclatura dos alcadienos (Prefixo+ adieno + n C com =) Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima 1,3-dimetil-benzeno ou meta-Xileno CH3 - CH3 CH3 CH3 1,4-dimetil-benzeno ou para-Xileno Nomenclatura dos aromáticos ortoorto metameta para X CH3 - CH3 1,2-dimetil-benzeno ou orto-Xileno Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Nomenclatura de hidrocarbonetos halogenados Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima Os haletos orgânicos, também chamados derivados halogenados, são compostos que derivam dos hidrocarbonetos pela substituição de átomos de hidrogênio por igual número de átomos de halogênio (F, Cl, Br, I). Nomenclatura Oficial (IUPAC) Nesta nomenclatura, o átomo de halogênio é considerado uma ramificação CH3 CH2 Cl cloroetano CH3 CH2 CH2 Cl Cl 1 , 2 - dicloropropano 1, 6 - diclorociclohexeno Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima CH3 CH2 Cl cloreto de etila H2C CH2 C I H iodeto de ciclopropila CH2 Br brometo de benzila Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima BHC (Benzeno-Hexa-Clorado, 1,2,3,4,5,6-hexaclorocicloexano ) DDT (Dicloro-Difenil-Tricloroetano) Cl Cl Cl Cl Cl Cl BHC C Cl Cl Cl C Cl H Cl DDT C Cl Cl Cl H triclorometano ou clorofórmio CH3 CH2 Cl cloreto de etila empregado nos 'lança perfumes' Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima 2-Bromo-1-cloropropano 1-bromo-2-clorociclopentano Referências Bibliográficas J.B.RUSSEL. Química Geral. 2. ed. Vol.1, Ed. São Paulo:Makron Books, 1994. J.C.KOTZ. Química Geral e Reações Químicas. São Paulo:Thomson, 2005. BROWN, T.L et. al. Química a Ciência Central. São Paulo:Pearson, 2005. ATKINS, P.; JONES, L. Princípios de Química: Questionando a vida moderna e o meio ambiente. 3. ed. Porto Alegre: Bookman, 2006. MAIA, D.J; BIANCHI, J.C.A. Química Geral, Fundamentos. 1. ed. São Paulo:Pearson, 2007. GUARRITZ, A.; CHAMIZO, J.A. Química. 1. ed. São Paulo: Printece Hall, 2003. MYERS, R.J; MAHAN, B.M. Química: Um curso Universitário. 1. ed. São Paulo: Edgar Blucher, 2002. BRADY, J.E; HUMISTON, G.E. Química Geral. 2. Ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos Editora S.A, 2005. Prof. Marco Aurélio O. Lima
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