A maior rede de estudos do Brasil

Grátis
53 pág.
QUÍMICA ORGÂNICA-Nomenclatura

Pré-visualização | Página 2 de 3

de
carbonos na cadeia principal, será considerada como
principal aquela que deixar de fora o maior número de
grupos orgânicos.
Vamos ver alguns exemplos ?
Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima
Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima
H3C—CH—CH2—CH2 —CH3
CH3
A cadeia principal tem 5 
carbonos, e tem 1 grupo 
orgânico fora da cadeia 
principal
Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é 
a maior seqüência de carbonos.
1ª possibilidade – 3 carbonos
2ª possibilidade – 5 carbonos
3ª possibilidade – 5 carbonos
No caso de 2 cadeias serem igualmente longas, será a 
principal aquela que deixar para fora o maior número de 
grupos orgânicos. Se ambas forem iguais, nesse caso tanto 
faz, qual será a cadeia principal.
Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima
H3C—CH—CH—CH —CH2 —CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia 
principal é a maior seqüência de carbonos.
1ª possibilidade – 3 carbonos
2ª possibilidade – 5 carbonos
3ª possibilidade – 5 carbonos
4ª possibilidade – 6 carbonos
5ª possibilidade – 6 carbonos
6ª possibilidade – 4 carbonos
7ª possibilidade – 6 carbonos
A cadeia mais longa terá 6 
carbonos, porém, temos 3 cadeias 
com 6 carbonos. Qual será a 
principal ? 
Aquela que deixar para fora da 
cadeia principal o maior 
número de grupos orgânicos. 
Vamos analisar essas 3 com 6 
carbonos ? 
Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima
H3C—CH—CH—CH —CH2 —CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
• A primeira opção, deixa para fora três grupos orgânicos
• A segunda opção, também deixa para fora três grupos orgânicos
• A terceira opção, deixa para fora dois grupos orgânicos
Portanto a cadeia principal será a primeira ou segunda 
opção, pois ambas deixam para fora três grupos orgânicos.
Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima
2º - Numerar a cadeia carbônica
Numerar os carbonos da cadeia principal, significa, dar
números aos carbonos da cadeia para indicar a posição
das ramificações (lugares onde estão pendurados os
grupos orgânicos), ou indicar a posição das insaturações
(ligações duplas ou triplas).
Para decidir que qual lado começar a numeração, baseie-
se nos seguintes critérios:
a) Cadeias insaturadas (possuem ligações dupla ou tripla)
b) Cadeias saturadas (possuem somente ligações
simples)
Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima
H3C—CH=C = CH —CH2 —CH3
Se a cadeia for insaturada (tiver ligações duplas ou triplas), inicie
pela extremidade mais próxima de uma das insaturações. Se
houver mais de 1 insaturação, inicie pela extremidade que permita
dar às insaturações os menores números possíveis.
Ex :
a) Cadeias insaturadas: 
1 2 3 4 5 6
123456
incorreto (3,4-hexadieno)
correto (2,3-hexadieno)
Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima
Se a cadeia for saturada (contenha somente ligações
simples), inicie pela extremidade mais próxima da
ramificação. Se houver mais que uma ramificação, inicie
pela extremidade que permita dar as ramificações os
menores números possíveis.
Ex:
b) Cadeias saturadas: 
1 2 3 4 5 6 (correto, as ramificações estão nos C (2,3) 
H3C—CH—CH—CH —CH2 —CH3
6 5 4 3 2 1 (errado, as ramificações estão nos C(4,5)
CH3 CH3
Essa regra chama-se : REGRA DOS 
MENORES NÚMEROS.
Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima
Para escrever o nome correto de um 
hidrocarboneto ramificado, deve-se : 
a) Escrever a posição do grupo orgânico na cadeia, colocando 
um hífen em seguida. Caso haja mais de um grupo orgânico, 
separar os número com vírgula. 
Ex : 2-metil 2,3-dimetil 2,3,4-trietil
b) Escrever o nome do grupo orgânico, correspondente a posição 
indicada, em ordem alfabética (ignorando os prefixos di, tri, 
etc, caso haja mais de um grupo orgânico com o mesmo 
nome, acrescentar o prefixo, di, tri, tetra, etc...
Ex : dimetil trietil tetrametil
c) Escrever o nome do hidrocarboneto da cadeia principal, 
separando-o do grupo orgânico por um hífen.
Ex: 2,3-dimetil-hexano
Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima
1 2 3 4 5
H3C—CH—CH2—CH2 —CH3
CH3
correto : 2-metil-pentano
incorreto : 4-metil-pentano
1 2 3 4 5 6
H3C—CH — CH — CH2 —CH2 —CH3
CH3 CH3 correto : 2,3-dimetil-hexano
incorreto : 4,5-dimetil-hexano
1 2 3 4 5 6
H3C—CH—CH—CH —CH2 —CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
correto : 3-etil - 2,4-dimetil - hexano
incorreto : 4-etil - 3,5-dimetil-hexano
Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima
ISOOCTANO, molécula da gasolina, cuja índice de octanagem
tem valor 100, e é considerado uma gasolina de ótima
qualidade. Agora podemos dar o nome oficial para o
ISOOCTANO.
CH3
H3C—C—CH2—CH —CH3
CH3 CH3
2,2,4-trimetil-pentano (correto, pois 2 + 2 + 4 = 8)
2,4,4-trimetil-pentano (incorreto, pois 2 + 4 + 4 = 10)
Regra dos menores números –A soma das posições dos grupos 
orgânicos ou insaturações, devem ser as menores possíveis.
1 2 3 4 5
Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima
Mais um exemplo: 
CH3 
CH2 
CH3 CH2
H3C—CH—CH — C —CH—CH3
CH2 CH2 CH3
CH3 CH3
1º localizar a cadeia principal.
2º numerar os carbonos da cadeia 
principal, de acordo com as regras 
dos menores números possíveis.
3º dar nomes aos grupos 
orgânicos
4º escrever o nome do 
hidrocarbonetos, de acordo 
com as regras.
1
2
3 4
6
5
7
8
metil
etil
isopropil
5-etil - 5 - isopropil - 3,4-dimetil - octano
Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima
Vamos ver exemplos com cadeias insaturadas ?
H3C—CH — CH —CH = CH2
CH3 CH3
Inicia-se a numeração pela 
extremidade mais próxima 
da insaturação (ligação 
dupla ou tripla)
12345
Correto : 3,4 – dimetil – pent-1-eno
Incorreto : 2,3-dimetil-pent-4-eno
H3C—CH — CH — C C—CH3
CH3 CH3
123456
Correto : 4,5 – dimetil – hex-2-ino
Incorreto : 2,3-dimetil-hex-4-ino
Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima
1 2 3 4 5 6
Correto : 4,5-dimetil-hexa-2,3-dieno
Incorreto : 2,3-dimetil-hexa-3,4-dieno
Cuidado : não existe ramificação na ponta da cadeia.
H3C—CH—CH2—CH2
CH3 CH3
2 3 4
5
Correto : 2-metil pentano
Incorreto : 2,4-dimetil-butano
Não é ramificação pois está 
na ponta da cadeia.
CH3
H3C—CH = C = C —CH—CH3
CH3
Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima
Vamos ver a nomenclatura de cadeias mistas ? 
Lembrando que cadeias mistas, são cadeias fechadas ou cíclicas 
que contém pelo menos 1 carbonos fora do ciclo.
A nomenclatura segue as mesmas regras que utilizamos até agora.
CH3
Correto : Metil-ciclo-pentano
Incorreto : 1-metil-ciclopentano
CH2—CH3
Correto : Etil-ciclo-butano
Incorreto : 1-etil-ciclobutano
Observe que não foi indicado a posição do grupo metil, ou do etil, pois
quando existe somente 1 grupo orgânico ligado a uma cadeia fechada,
este grupo estará ligado sempre no carbono número 1.
Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima
CH3
CH3
1
2
3
4
6
5 Havendo mais de um grupo orgânico, 
ligado a um ciclo, deve-se numerar a 
cadeia carbônica no sentido horário ou 
anti-horário, de modo a obedecer a 
regra dos menores números. 
Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 3 = 4
Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 5 = 6
CH2—CH3
CH3
4
3
2
18
7
6
5
Correto : 1-etil – 4 – metil – ciclo-octano
Incorreto : 1-etil -6-metil-ciclo-octano
Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima
Cadeias cílicas com uma dupla ligação (ciclenos)
CH3
Compostos cíclicos com ligação dupla entre dois carbonos, a 
numeração do ciclo deve obrigatoriamente iniciar nos 
carbonos da dupla ligação, sendo carbonos 1 e 2 
respectivamente, porém o sentido depende do grupo orgânico 
que estiver ligado ao ciclo, se existir.
3
4
2
1 Correto : 3-metil-ciclo-buteno
Incorreto : 4-metil-ciclo-buteno ou 
1-metil-2-ciclo-buteno
Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima
CH3
CH3
Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexeno
Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexeno
1
2
3
4
6
5
Correto : 1-etil-3-metil-ciclo-buteno