Lista 01 QO

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LISTA 01 DE QUÍMICA ORGÂNICA
Prof. Hêda Míriam
Aluno: 
Questão 01) 
No hidrocarboneto de fórmula estrutural representada abaixo, os átomos de carbono estão numerados de 1 a 7.
Sobre esse hidrocarboneto são feitas as seguintes afirmativas:
I.	O total de ligações 
 (pi) na estrutura é igual a 3.
II.	O átomo de carbono 2 forma 3 ligações 
 (pi) e 1 ligação 
 (sigma).v
III.	O átomo de carbono 5 forma 3 ligações 
 (sigma) e 1 ligação 
 (pi).f
IV.	O átomo de carbono 1 forma 4 ligações 
 (sigma).v
São CORRETAS apenas as afirmativas:
a)	I, III e IV.
b)	II e IV.
c)	I e II.
d)	I, II e IV.
Questão 02) 
A hibridação do átomo de carbono nos compostos orgânicos é uma das principais razões pela existência dos milhares de compostos orgânicos conhecidos. Considerando a seqüência de três átomos de carbonos em um composto orgânico com hibridizações sp3; sp2; sp2, respectivamente, isto indica que:
a)	As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e insaturada, respectivamente.
b)	As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e saturada, respectivamente.
c)	As ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e insaturada, respectivamente.
d)	Os carbonos dessas ligações são quaternários.
e)	Os carbonos dessas ligações são terciários
Questão 03) 
A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:
00.	os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2.
01.	os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3.
02.	o carbono 5 apresenta hibridização sp.
03.	os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi 
 entre si.
04.	os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi 
 e ma sigma 
, entre si.
Questão 04) 
Produtos agrícolas são muito importantes em uma dieta alimentar. O tomate, por exemplo, é fonte de vitaminas e contém licopeno – de ação antioxidante –, cuja estrutura é:
a)	Apresente quatro classificações da cadeia carbônica do licopeno.
b)	Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b) indicados na figura? Justifique sua resposta baseando-se no número e no tipo de ligações formadas nesses carbonos.
Questão 05) 
Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e animal, podem ser divididos em acíclicos, monocíclicos e bicíclicos. São exemplos de monoterpenos as estruturas a seguir.
 
Entre os monoterpenos representados, são acíclico, monocíclico e bicíclico, respectivamente:
a) 	1, 2 e 3
b) 	1, 3 e 5
c) 	2, 3 e 5
d) 	2, 4 e 6
e) 	2, 4 e 5
Questão 06) 
Os Nanokids pertencem a um grupo de nanomoléculas chamadas Nanoputians, construídas de forma que suas estruturas se assemelhem aos seres humanos. Acerca da estrutura do Nanokid representada abaixo, desconsiderando rotação em torno de ligação simples, é correto afirmar que:
a)	os braços encontram-se entre si em posição orto.
b)	o tronco apresenta sete ligações pi conjugadas.
c)	as pernas são formadas por carbonos sp3 e sp2.
d)	a cabeça é formada por um anel homocíclico.
e)	as mãos contêm seis átomos de carbono.
Questão 07) 
Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de informações entre as células, a amônia que provoca irritação nos olhos e o alcatrão, formado pela mistura de compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial cancerígeno. 
Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é apresentada a seguir, é correto afirmar que a molécula é formada por:
a) 	Cadeias aromáticas com núcleo benzênico.
b) 	Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas.
c) 	Cadeias alicíclicas de ligações saturadas.
d) 	Cadeias carbônicas heterocíclicas.
e) 	Arranjo de anéis de ciclohexano.
Questão 08) 
O buckminsterfulereno (ver figura) possui fórmula molecular C60 e é uma esfera perfeitamente simétrica formada por átomos de carbono, e, portanto, possuindo uma geometria isoctaédrica. É também um poliedro com 20 faces hexagonais e 12 pentagonais onde cada face pentagonal e rodeada por outras 5 hexagonais, sendo que hexágonos são arranjados de modo que entre dois pentágonos não haja uma aresta comum. Em vista disso são verdadeiras as afirmações:
I.	Todos os átomos de carbono possuem hibridação do tipo sp2
II.	Todos os átomos de carbono são classificados como terciários
III.	O composto como um todo é saturado
IV.	Os pentágonos e hexágonos são resultantes da hibridação sp3
V.	Há átomos de carbono secundários e terciários na estrutura
a)	II e V
b)	I, II, IV
c)	I e II somente
d)	Todas
e)	II e III somente
Questão 09) 
A preocupação com o bem-estar e a saúde é uma das características da sociedade moderna. Um dos recentes lançamentos que evidenciam essa preocupação no setor de alimentos é o leite com ômega-3. Essa substância não é produzida pelo nosso organismo, e estudos revelam que sua ingestão é importante para evitar problemas cardiovasculares. A estrutura química do ômega-3 pode ser assim representada:
Com relação à estrutura química do ômega-3, é correto afirmar que essa substância possui cadeia carbônica
a)	alifática, homogênea, saturada e ramificada.
b)	alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada.
c)	alifática, homogênea, insaturada e normal.
d)	homocíclica, heterogênea, saturada e normal.
e)	alicíclica, homogênea, saturada e normal.
Questão 10) 
A molécula representada abaixo, desenvolvida recentemente, é um potente analgésico. Os números de átomos de hidrogênio e de carbono existentes nessa estrutura molecular são, respectivamente:
a)	16 e 9
b)	12 e 10
c)	7 e 9
d)	8 e 10
Questão 11) 
A figura representa, esquematicamente, a estrutura do carvão.
Quando o carvão é aquecido, na ausência de oxigênio, obtém-se uma mistura complexa de produtos, muitos deles aromáticos.
Um dos produtos obtidos na queima do carvão é o antraceno, C14H10, cuja estrutura é apresentada a seguir.
A cadeia carbônica do antraceno corresponde a um
a)	alceno, insaturado, não aromático, com núcleos condensados.
b)	hidrocarboneto, heterocíclico, insaturado.
c)	hidrocarboneto, saturado, aromático, com núcleos condensados.
d)	hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados.
e)	heterocíclico, saturado, aromático.
Questão 12) 
Analise as proposições e assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01.	A fórmula representada, a seguir, é a essência de morango. Os radicais ligados ao grupo funcional do composto são: metil e isobutil.
02.	Aldeído cinâmico, cuja fórmula é apresentada a seguir, é o nome usual da substância responsável pelo odor característico da canela (Cinnamomum zeulanicum) e apresenta 5 ligações pi.
04.	O odor característico de peixe podre indica a presença da substância de fórmula mostrada a seguir. Trata-se de uma amina terciária, com cadeia heterogênea e seus carbonos apresentam 9 ligações sigma s-sp3.
08.	O geraniol é precursor de um aromatizante com odor de rosas e apresenta a fórmula a seguir. Em relação a essa molécula, dos dez carbonos, quatro são trigonais e seis são tetraédricos.
16.	O sabor de banana, nos alimentos, deve-se ao composto de fórmula representada a seguir. Esse composto possui função éster e apresenta cadeia aberta, ramificada, heterogênea e insaturada. Além disso, todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio são ligações sigma.
Questão 13) 
O medicamento dissulfiram, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, tem grande importância terapêutica e social, pois é usado no tratamento do alcoolismo. A administração de dosagem adequada provoca no indivíduo grande intolerância a bebidas que contenham etanol.
a)	Escreva a fórmula molecular do dissulfiram.
b)	Quantos pares de elétrons não compartilhados existem nessa molécula?
c)	Seria possível preparar um composto com a mesma estrutura do dissulfiram, no qual os átomos de nitrogênio fossem substituídos por átomos de oxigênio? Responda sim ou não e justifique.
Questão 14) 
A Ciência, ainda hoje, não sabe explicar o que desencadeia o processo químico da paixão, isto é, por que a Maria se apaixonou pelo José se o João era mais bonito e tinha um salário melhor? O fato é quequando a Maria encontrou José, seu corpo imediatamente começou a produzir feniletilamina,
,
dando início ao delírio da paixão. Com relação a este composto, pode-se afirmar, corretamente, que
a)	sua cadeia carbônica é heterogênea 
b)	o anel benzênico possui carbono terciário
c)	é uma amina terciária
d)	as ligações entre os átomos de carbono do anel benzênico são saturadas
Questão 15) 
O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a síntese de elastômeros, através de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua nomenclatura IUPAC ?
a) 	1,3 – buteno 
b) 	2 – metil – butadieno 
c) 	2 – metil – buteno 
d) 	pentadieno 
e) 	3 – metil – butadieno
Questão 16) 
Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e numere a coluna da direita de acordo com a coluna da esquerda.
( )	2,3-dimetil-butano.
( )	2-pentino.
( )	2-etil-1-buteno.
( )	1,5-octadieno.
( )	2-etil-3-metil-1-penteno.
Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta da coluna da direita, de cima para baixo.
a)	4 – 1 – 2 – 3 – 5.
b)	1 – 5 – 3 – 2 – 4.
c)	2 – 3 – 1 – 4 – 5.
d)	2 – 1 – 5 – 4 – 3.
e)	4 – 1 – 5 – 3 – 2.
Questão 17) 	
Relativamente ao composto de fórmula H2C=CH-CH=CH2 , é INCORRETO afirmar que:
a)	é um hidrocarboneto.
b)	possui dois carbonos secundários em sua estrutura.
c)	é um alceno.
d)	sua fórmula molecular é C4H6.
e)	é isômero do ciclobuteno
Questão 18) 	
O hidrocarboneto de fórmula CH2 = CH – CH = CH2 pertence à série dos:
a)	alcanos	
b)	alcenos	
c)	alcinos	
d)	alcadienos		
e)	alcatrienos
Questão 19) 	
Dê o nome IUPAC para os hidrocarbonetos abaixos:
Questão 20) 	
Dê o nome IUPAC para os hidrocarbonetos abaixos: 
Questão 21) 	
O nome oficial do hidrocarboneto é:
a)	2-metil-2,3-butadieno.			
b)	3-metil-1,2-butadieno	
c)	2-metil-2-butino
d)	3-metil-2-butino
e)	2-metil-1,2-butadieno
Questão 22) 	
Dê o nome IUPAC para o hidrocarboneto abaixo:
Questão 23) 
Da reação do 2-metil-pentano com bromo em condições radicalares (reação mostrada abaixo), é possível se obter os cinco produtos mostrados abaixo.
Dos produtos apresentados, o único que possui nomenclatura correta é:
a)	I.
b)	II.
c)	III.
d)	IV.
e)	V.
Questão 24) 
O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C3H8, e butano,C4H10.
Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos
a)	alcanos.
b)	alcenos.
c)	alcinos.
d)	cicloalcanos.
e)	cicloalcenos.
Questão 25) 
A análise de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta constatou que 
 moléculas dessa substância pesam 1,71 gramas. A fórmula molecular desse hidrocarboneto é:
a)	C6H14;
b)	C8H18;
c)	C7H14;
d)	C8H16;
e)	C9H6.
Questão 26) 
Os cientistas estão relacionando o aumento da intensidade dos furacões, como o Katrina Rita, que destruiu a cidade de Nova Orleans nos Estados Unidos, ao fenômeno do aumento da temperatura global, conhecido como efeito estufa. Dois dos principais causadores problema ambiental são os gases CO2 e CH4. 
Considerando os dois compostos acima e seus átomos constituintes, assinale alternativa(s) correta(s): 
01.	A molécula de CO2 é conhecida como dióxido de carbono. 
02.	1 mol de CH4 possui maior massa, em gramas, do que 1 mol de CO2. 
04.	A distribuição eletrônica do átomo de oxigênio no estado fundamental é 1s2 2s2 
08.	A molécula de CO2 apresenta duas ligações 
. 
16.	O átomo de carbono possui 4 elétrons na camada de valência. 
32.	O CH4 é um hidrocarboneto denominado metano. 
64.	Tanto no CO2 quanto no CH4, o átomo de carbono não obedece à regra do octeto. 
Questão 27) 
A utilização do gás natural veicular (GNV) já é uma realidade nacional no transporte de passageiros e de mercadorias, e vem crescendo cada vez mais em nosso país. Esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos de baixa massa molecular, em que o componente majoritário é o mais leve dos alcanos. É o combustível “não renovável” que tem menor impacto ambiental. Sua combustão nos motores se processa de forma completa sendo, portanto, baixíssima a emissão de monóxido de carbono.
a)	O principal constituinte do GNV é o mais simples dos hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n + 2. Escreva o nome e desenhe a fórmula estrutural desse constituinte.
b)	Nos postos de abastecimento, os veículos são comumente abastecidos até que a pressão do seu tanque atinja 220 atmosferas. Considerando que o tanque do veículo tenha uma capacidade de 100 litros, qual deveria ser o volume do tanque se essa mesma quantidade de gás fosse armazenada à pressão de uma atmosfera, e à mesma temperatura?
c)	Considerando que, na combustão, o principal componente do GNV seja totalmente convertido a dióxido de carbono e água, escreva a equação química para essa reação.
Questão 28) 	
Supondo a união dos radicais sec-propil, etileno (duas valências em carbonos distintos) e sec-butil, assinale o que for correto.
01. 	Essa união poderá formar um composto com fórmula molecular C9H20.
02. 	O composto poderá apresentar 4 carbonos primários e 2 terciários.
04. 	O composto poderá apresentar duplas e triplas ligações.
08. 	O composto poderá apresentar todos os átomos de carbono com hibridação sp3.
16. 	O composto poderá apresentar uma cadeia ramificada.
32. 	O composto poderá ser o 2,5-dimetil-heptano.
Questão 29) 
Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina é o índice de octano. Esse índice é estabelecido com base em uma escala arbitrária em que ao composto (I) é atribuído o valor 0 (zero) e ao composto (II) o valor 100 (cem).
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Os nomes sistemáticos dos compostos (I) e (II) são, respectivamente:
a)	1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.
b)	heptano e 2,2,4-trimetilpentano.
c)	1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano.
d)	heptano e 2,4,4-trimetilpentano.
e)	4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.
Questão 30) 
A partir do conhecimento do nome oficial de um composto orgânico, escrito de acordo com as regras gerais de nomenclatura estabelecidas pela IUPAC, pode-se saber as características estruturais do composto. Na tabela a seguir são dados na primeira coluna os nomes oficiais de alguns hidrocarbonetos e na segunda coluna, uma informação que pode ser obtida a partir da estrutura do respectivo composto.
Analise os dados da tabela e assinale a alternativa que representa a informação correta associada ao composto.
Questão 31) 
Embrulhar frutas verdes em papel jornal favorece o seu processo de amadurecimento devido ao acúmulo de um composto gasoso produzido pelas frutas. 
Assinale a opção que indica o composto responsável por esse fenômeno.
a) 	Eteno.
b) 	Metano.
c) 	Dióxido de carbono.
d) 	Monóxido de carbono.
e) 	Amônia.
Questão 32) 
A vaporização da grafita, induzida por laser, pode levar à formação de um poliino (molécula linear com ligações triplas). Um pedaço desse poliino, com 20 átomos de carbono, quantas ligações triplas, no máximo, possui?
a)	6
b)	10
c)	12
d)	18
e)	20
Questão 33) 
Assinale a alternativa incorreta.
a)	O átomo de carbono é tetravalente devido à sua possibilidade de hibridização.
b)	De acordo com sua distribuição eletrônica, existem, para o átomo de carbono, dois orbitais com elétrons desemparelhados e, por isso, ele forma apenas duas ligações covalentes.
c)	Uma cadeia carbônica de um alcano linear não pode apresentar carbonos terciários ou quaternários.
d)	A cadeia carbônica de um alceno linear ou cíclico possui, ao menos, uma ligação dupla.
e)	Um alcino ramificado com 5 átomos de carbono tem o nome de metilbutino.
Questão 34) 
Sobre a molécula do 1-butino (ou but-1-ino), assinale o que for correto.
a)	A hibridização do carbono 2 é do tipo sp3.
b)	A hibridização do carbono 1 é do tipo sp.
c)	Entre os carbonos 1 e 2, existem duas ligações sigma.
d)	Entre os carbonos 3 e 4, o tipo de ligação é covalente do tipo sp2-sp2.
e)	A ligação σ (sigma) H-C do carbono 1 é do tipo s-sp2.
Questão35) 
10,0 g de um alcino, que possui cadeia carbônica contendo um carbono quaternário, ocupam 3,0 L a 1 atm. e 27°C . A fórmula estrutural desse hidrocarboneto é:
Dados:
massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12.
Constante Universal dos gases = 0,082 atm. L /mol.K
a)
 b) 
c) 
 d) 
e)
Questão 36) 	
Indique a afirmação INCORRETA referente à substância química acetileno.
a)	O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda.
b)	A fórmula molecular do acetileno é C2H4.
c)	O nome oficial do acetileno é etino.
d)	Na combustão total do acetileno, foram-se CO2 e H2O.
e)	Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla ligação.
Questão 37) 	
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
Questão 38) 	
Dê a nomenclatura dos alcinos abaixo:
Questão 39) 
Considerando os compostos I e II, assinale a alternativa correta.
 
a)	O composto II não é aromático, pois possui 8 elétrons pi.
b)	O composto I não é aromático, pois possui um carbono sp3 com quatro ligações simples.
c)	O composto II tem anel planar, pois todos os carbonos do anel são sp2.
d)	No composto I, todas as ligações C-C e C-H fazem ângulos de 120º entre si.
e)	No composto II, existem sete carbonos com hibridização sp2 e um com hibridização sp.
Questão 40) 
Dadas as reações orgânicas:
Os nomes dos compostos formados nas reações I e II são, respectivamente,
a) 	benzeno e 2,2-dimetilpropano.
b) 	benzeno e n-hexano.
c) 	n-hexano e 2,2-dimetilpropano.
d) 	cicloexano e n-hexano.
e) 	cicloexano e 2,2-dimetilpropano.
Questão 41) 	
O petróleo, a matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de hidrocarbonetos, compostos contendo apenas carbono e hidrogênio na sua constituição molecular. Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV,
a)	dê as fórmulas moleculares de cada composto;
b)	rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 42
 
 
Os hidrocarbonetos são compostos formados por carbono e hidrogênio e são encontrados nos mais diversos produtos. O petróleo, por exemplo, é uma mistura em que predominam os hidrocarbonetos.
Questão 42) 
Em relação à estrutura acima é INCORRETO afirmar que:
a)	Existe um total de 18 ligações sigma e 1 ligação pi.
b)	A ligação entre o carbono 4 e o 5 é sigma e orbital molecular do tipo (sp3 - sp2).
c)	O carbono 4 da cadeia principal sofre hibridação do tipo sp2.
d)	Existem 19 átomos de carbonos na estrutura.
e)	Há apenas carbonos primário, secundário e terciário.
GABARITO: 
1) A
2) A
3) VFFFV
4)
a)	cadeia aberta, alifática ou acíclica; ramificada; insaturada e homogênea.
b)	Ca possui hibridização sp3 porque apresenta 4 ligações sigmas (ou 4 ligações simples).
Cb possui hibridação sp2 porque apresenta 3 ligações sigmas (ou 3 ligações simples) e 1 ligação pi (ou 1 ligação dupla).
5)D
6) B
7) A
8) C
9) C
10) B
11) D
12) 015
13) 
a)	C10H20S4N2 
b)	10 pares
c)	Não, porque os átomos de nitrogênio são trivalentes (três ligações) e os átomos de oxigênio, como os de enxofre da estrutura, são bivalentes (duas ligações).
14) A
15) B
16) A
17) C
18) D
19) I – 2,4-Dimetil-1,3-pentadieno
II – 2,3,4-Trimetil-1,3-pentadieno
III – 3-Isopropil-4-metil-1,3-pentadieno
IV – 2-Fenil-4-isopropil-1,5-hexadieno
20) I – 4-s-Butil-8-etil-4-isopropil-6,7,9,9-tetrametil-2,6-decadieno.
II – 3-Etil-3-fenil-6-isopropil-6-propil-2,7-dimetil-1,8-nonadieno
III – 4,6-Dietil-4-fenil-6-isopropil-1,8-nonadieno
IV – 5-Fenil-7-propil-7-m-toluil-1,5-decadieno
21) B
22) I – Propadieno
II – 1,2-Butadieno
III – 1,3-Butadieno
IV – 1,3-Pentadieno
23) D
24) A
25) B
26) 57
27) 
a)	
b)	22000L
c)	CH4(g) + 2 O2(g) ( CO2(g) = 2H2O(v)
28) 59
29) B
30) A
31) A
32) B
33) B
34) B
35) D
36) B
37) 4,4,7,7-Tetrametil-oct-2-ino
38) 5-s-Butil-7-etil-5-isopropil-8,8-dimetil-non-3-ino
39) C
40) D
41) a)
I – C5H10; 
II – C5H6; 
III – C8H18; 
IV – C13H16
b)I – Ciclo–alcano (alcano)
II – Ciclo–alcadieno (alceno de cadeia fechada)
III – Alcano
IV – Aromático
42) A
 
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