3 Química Orgânica

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Química Orgânica 
1° Semestre 
Curso Anual de Química 
Prof. Alexandre Oliveira 
 
 
Assunto Página 
Módulo 01 - Introdução à Química Orgânica 03 
Módulo 02 - Funções Orgânicas – I 53 
Módulo 03 - Funções Orgânicas – II 87 
Módulo 04 - Isomeria Constitucional e Estereoisomeria: 
Isomeria cis-trans 
131 
Módulo 05 - Estereoisomeria – Isomeria óptica 159 
Módulo 06 - Isomeria Conformacional 203 
Módulo 07 - Acidez e Basicidade de Compostos Orgânicos 225 
 
 
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MÓDULO 01 
Introdução à Química Orgânica 
 
Para se manterem vivos, desde cedo os seres humanos têm de ser capazes de distinguir entre dois tipos de 
materiais em seu mundo. “Você pode manter-se de raízes e grãos”, alguém deve ter dito, “mas você não pode 
viver na sujeira. Você pode ficar aquecido queimando galhos de árvore, mas você não pode queimar pedras.’ 
Por volta do século XVIII, os cientistas pensaram ter entendido a essência dessa diferença, e, em 1807. Jöns 
Jakob Berzelius deu nome aos dois tipos de materiais. Acreditava-se que substâncias derivadas de organismos 
vivos continham uma força vital imensurável – a essência da vida. Estas foram denominadas “orgânicas”. 
Substâncias derivadas de minerais – e as quais faltava essa força vital – eram “inorgânicas”. 
Muitas das substâncias existentes em produtos naturais são conhecidas desde a Antiguidade. Por exemplo, o 
vinho, obtido pela fermentação da uva, e o álcool, obtido pela destilação de sucos fermentados. 
Entretanto, somente no século XVIII teve início a sistematização dos processos 
de obtenção de substâncias a partir de produtos naturais. O químico sueco Karl Wilhelm Scheele, por exemplo, 
fez uma série de extrações de substâncias a partir de produtos naturais. 
Nessa mesma época, ou seja, no ano de 1777, surge pela primeira vez a expressão Química Orgânica, 
introduzida na literatura química pelo químico sueco Torben Olof Bergman (1735-1784). 
Desse modo, de acordo com Bergman, temos: 
 compostos orgânicos: substâncias dos organismos vivos; 
 compostos inorgânicos: substâncias do reino mineral. 
 
A Teoria da Força Vital 
Após o conhecimento de um grande número de substâncias extraídas de organismos vivos, começou-se a 
perceber que elas apresentavam semelhanças entre si e acentuadas diferenças de composição e de propriedade em 
relação às substâncias do reino mineral. Posteriormente, o químico francês Antoine Laurent de Lavoisier (1743-
1794), depois de muitas análises, concluiu que o elemento carbono está presente em todas as substâncias 
provenientes de organismos vivos. 
No início do século XIX nascia uma ideia errada, segundo a qual as substâncias extraídas de organismos vivos 
não podiam ser produzidas em laboratório, pois só poderiam ser formadas com a interferência de uma força vital, 
existente apenas nos organismos vivos. Essa ideia ficou conhecida como a Teoria da Força Vital, defendida 
ardorosamente pelo célebre químico sueco Jôns lakob Berzelius, que dizia: 
 
“Na natureza viva os elementos estão sujeitos a leis diversas que os da natureza privada de vida. Assim sendo, os 
compostos orgânicos não podem ser formados somente sob a influência de forças físicas e químicas comuns, mas 
necessitam da intervenção de uma força vital particular”. 
 
Não concordando com a ideia da força vital, o químico alemão Friedrich Wohler, discípulo e amigo de 
Berzelius, após inúmeras tentativas conseguiu, em 1828, por acaso, preparar em laboratório a substância ureia 
(já conhecida e extraída da urina dos animais) sem a intervenção de qualquer força vital. Isso foi feito por simples 
aquecimento do composto cianato de amônio, pertencente ao reino mineral. Veja: 
 
Essa preparação é conhecida hoje como síntese de Wõhler. 
A síntese de Wõhler tem importância histórica muito grande, pois foi a partir dela que os cientistas começaram 
realmente a preparar os compostos orgânicos em laboratório. 
 
 
 
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As análises dos compostos orgânicos revelam a presença do elemento carbono. Por isso, em 1848, Leopold 
Gmelin (1788-1853) reconheceu claramente que o carbono é o elemento fundamental dos compostos orgânicos, 
e em 1858 Friedrich August Kekulé (1829-1896) definiu a Química Orgânica como sendo a química dos 
compostos de carbono. Isso se conserva até hoje, pois atualmente são aceitos os seguintes conceitos: 
 
Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono. 
 
Composto orgânico é a substância que contém o elemento carbono na sua constituição, seja ela existente ou 
não em organismo vivo. 
 
Atualmente são conhecidos alguns milhões de compostos orgânicos, número esse que aumenta 
assustadoramente a cada dia. 
Você certamente pode perceber que os compostos orgânicos têm ação notável na Medicina, na indústria e na 
nossa vida diária. 
 
O Elemento Químico Carbono 
 
Como o carbono é a unidade fundamental dos compostos orgânicos, torna-se necessário um conhecimento 
mais profundo sobre esse elemento. Desse modo, podemos saber o que ele tem de especial para poder formar 
tantos compostos. 
A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada a partir da segunda metade do século XIX, com 
as ideias de Archibald Scott Couper (1831-1892) e Kekulé sobre o comportamento químico do carbono. Dentre 
essas ideias, hoje conhecidas por postulados de Couper-Kekulé, três são fundamentais. 
 
1.° postulado: O átomo de carbono é tetravalente Este postulado nos mostra que o átomo de carbono pode 
estabelecer quatro pares eletrônicos, ou seja, quatro ligações covalentes. Veja por que: 
 
 
O átomo de carbono tem número atômico 6, o que significa que ele apresenta seis elétrons distribuídos nas 
camadas K e L. Por apresentar quatro elétrons na última camada (L), o carbono pode compartilhar quatro 
elétrons com outros átomos, de modo a completar o octeto e, assim, se estabilizar. 
 
O carbono apresenta quatro unidades de valência: 
 
 
 
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2.° postulado: As quatro unidades de valência do carbono são iguais entre si. 
Um composto de fórmula molecular CH3Br apresenta as seguintes fôrrnulas eletrônica e estrutural 
plana: 
 
 
Está provado que só existe um composto de fórmula CH3Br, o que nos permite dizer que as quatro 
fórmulas acima representam um único composto. Esse fato nos leva, então, à conclusão de que as quatro valências 
do carbono são exatamente iguais entre si. 
 
3.° postulado: Átomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas denominadas cadeias 
carbônicas. 
A capacidade que átomos de um mesmo elemento têm de se ligarem entre si é característica de alguns 
elementos, tais como enxofre, nitrogênio, oxigênio e fósforo. 
Quando dois átomos se ligam através de um único par eletrônico, a ligação recebe o nome de ligação simples. 
Quando dois átomos se ligam através de dois pares eletrônicos, a ligação recebe o nome de ligação dupla. 
Quando dois átomos se ligam através de três pares eletrônicos, a ligação recebe o nome de ligação tripla. 
 
 
Cadeia carbônica é a estrutura formada por átomos de carbono ligados entre si, podendo haver, entre 
dois carbonos, um átomo de outro elemento, que recebe o nome de heteroátomo. 
 
A ligação covalente 
 
Ligação covalente: é a ligação formada pelo compartilhamento de elétrons entre os átomos envolvidos na 
ligação. Ocorre envolvendo principalmente átomos de hidrogênio e ametais, como por exemplo: H2, O2, HCl, 
SO2, H2SO4. 
 
 
 
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Orbitais atômicos:Um orbital é uma região tridimensional em tomo do núcleo onde há a probabilidade de se encontrar um 
elétron. 
 
 
Observe a formação de algumas moléculas através de ligações covalentes simples: 
 
a) a molécula de H2 
 
 
b) a molécula de HCl 
 
 
 
 
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c) a molécula de Cl2 
 
Observe também a formação da molécula de N2, que apresenta uma ligação covalente tripla. 
d) a molécula de N2 
 
 
 
 
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A hibridação do Carbono 
 
A hibridação consiste numa "mistura" de orbitais atômicos puros. Assim, os orbitais atômicos 
híbridos surgem da fusão de orbitais atômicos puros, de tal modo que esses orbitais híbridos sejam 
equivalentes entre si e diferentes dos orbitais puros originais. 
 
De acordo com a distribuição eletrônica, o átomo de carbono deveria ser bivalente, pois apresenta 
somente dois elétrons em orbitais Px e Py disponíveis para formar pares eletrônicos. 
 A teoria da hibridização consegue explica o fato de o carbono ser tetravalente. 
 
a) Hibridação sp3 do carbono: 
 
 
 
 
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b) Hibridação sp2 do carbono: 
 
 
 
 
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c) Hibridação sp do carbono: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Estruturas de Lewis, Kekulé e condensadas 
 
Estruturas de Lewis 
Os símbolos químicos que temos usado, nos quais os elétrons de valência são representados por pontos. são 
chamados estruturas de Lewis. Essas estruturas são úteis porque nos mostram que átomos são ligados juntos e 
nos deixam saber quando qualquer átomo possui pares de elétrons livres ou tem carga formal. 
As estruturas de Lewis para H2O. H3O+. H3O+ e H2O2 são mostradas a seguir: 
 
par de elétrons livres
água íon hidrônio íon hidróxido peróxido de hidrogênio
H O
H
H O
H
H H O H HO O
 
 
Ao desenhar uma estrutura de Lewis, tenha certeza de que os átomos de hidrogênio estejam rodeados por 
apenas dois elétrons e que C, O, N e átomos de halogênio (F, Cl, Br. I) estejam rodeados por não mais que oito 
elétrons – a regra do octeto deve ser obedecida. Elétrons de valência não utilizados em ligações são chamados 
elétrons não-compartilhados ou pares de elétrons livres. 
 
Uma vez que os átomos e elétrons estão no lugar, cada átomo deve ser examinado para ver quando urna 
carga pode ser designada para ele. Uma carga positiva ou negativa designada a um átomo é chamada carga formal; 
o átomo de oxigênio no íon hidrônio tem carga formal + 1, e o átomo de oxigênio no íon hidróxido tem carga 
formal – 1 Uma carga formal é a diferença entre o número de elétrons de valência que um átomo tem quando 
não está ligado a nenhum outro átomo e o número de elétrons que “possui” quando está ligado. Um átomo “possui’ 
todos os seus pares de elétrons livres e metade de seus elétrons (compartilhados) em ligação. 
 
Carga formal = número de elétrons de valência – 
(número de elétrons livres + 1/2 do número de elétrons em ligação) 
 
Por exemplo, um átomo de oxigênio tem seis elétrons de valência. Na água (H2O), o oxigênio “possui” seis 
elétrons (quatro elétrons livres e metade de quatro elétrons em ligação). Como o número de elétrons que ele 
“possui’ é igual ao número de elétrons de valência (6 – 6 = 0), o átomo de oxigênio na água não tem carga formal. 
No íon hidrônio (H3O+) ele “possui” cinco elétrons: dois elétrons livres mais três (metade de seis) elétrons ligantes. 
Como o número de elétrons que ele “possui” é um a menos que o número de elétrons de valência (6 – 5 = 1), sua 
carga formal é +1. O oxigênio no íon hidróxido (HO–) “possui” sete elétrons: seis elétrons livres mais um (metade 
de dois) elétron ligante. Como “possui” um elétron a mais que seus elétrons de valência (6 – 7 = –1), sua carga 
formal é – 1. 
 
Sabendo que o nitrogênio tem cinco elétrons de valência, certifique-se de que a carga formal apropriada foi 
designada ao átomo de nitrogênio nas estruturas de Lewis a seguir: 
 
H N H
H
H N H
H
H
H N
H
H N
H
HN
H
amônia íon amônio ânion amideto hidrazina 
 
O carbono tem quatro elétrons de valência. Pense por que o átomo de carbono nas estruturas de Lewis 
abaixo tem a carga formal indicada: 
 
 
 
 
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H C
H
H
H H C
H
H
H C
H
H
HC
H
H
H C
H
H
metano cátion metila
um carbocátion
ânion metila
um carbânion
radical
metila
etano
H C
H
H
 
 
Uma espécie que contém átomos de carbono carregados positivamente é chamada carbocátion, e uma 
espécie que contém carbono carregado negativamente é chamada carbânion. (Relembre que um cátion é um íon 
carregado positivamente e um ânion é um íon carregado negativamente.) Carbocátions eram formalmente 
chamados íons carbônios; tal termo pode ser visto em livros de química antigos. Uma espécie que contém um 
átomo com apenas um único elétron desemparelhado é chamada radical (também chamada radical livre). O 
hidrogênio tem um elétron de valência, e cada halogênio (E Cl, Br, 1) tem sete elétrons de valência, ficando as 
espécies a seguir com as cargas formais indicadas: 
 
HHH Br Br
íon
hidrogênio
íon
hidreto
radical
hidrogênio
íon
brometo
radical
bromo
bromo cloro
Br Br Cl Cl
 
 
Estudando as moléculas nesta seção, note que, quando os átomos não carregam carga formal ou elétron 
desemparelhado, o hidrogênio e os halogênios têm uma ligação covalente, o oxigênio sempre tem duas ligações 
covalentes, o nitrogênio sempre tem três e o carbono, quatro. Note que (exceto pelo hidrogênio) a soma do número 
de ligações e pares livres é quatro: os halogênios com uma ligação têm três pares livres; o oxigênio com duas 
ligações tem dois pares livres; e o nitrogênio com três ligações tem apenas um par livre. Átomos que têm mais ou 
menos ligações que o número necessário para um átomo neutro terão carga formal ou um elétron desemparelhado. 
Esses números são muito importantes para se lembrar quando estamos desenhando estruturas de substâncias 
orgânicas porque fornecem um método rápido para reconhecer se estamos cometendo um erro. 
 
C
quatro ligações
N
três ligações
O
duas ligações
H
uma ligação
F Cl
I Br
uma ligação
 
 
Nas estruturas de Lewis para CH2O, HNO3, CH2O, CO32– e N2, observe que cada átomo tem o octeto 
completo (exceto o hidrogênio, que tem a última camada completa) e a carga formal apropriada. (Desenhando a 
estrutura de Lewis para a substância que tem dois ou mais átomos de oxigênio, evite ligações simples oxigênio–
oxigênio. Essas são ligações fracas, e poucas substâncias as têm.) 
 
N NO C O
O
H C H
O
H O N O
O
H C O H
O
 
 
Um par de elétrons compartilhados pode também ser mostrado como urna linha entre dois átomos. Compare 
as estruturas anteriores com as seguintes: 
 
N NO C O
O
H C H
O
H O N O
O
H C O H
O
 
 
Suponha que lhe foi pedido que desenhasse uma estrutura de Lewis. Neste exemplo vamos usar HNO2. 
1. Determine o número total dos elétrons de valência (1 para H, 5 para N e 6 para cada O = 1 + 5 + 12 = 18). 
 
 
 
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2. Use o número de elétrons de valência para formar ligações e completar o octeto com elétrons livres. 
3. Se depois que todos os elétrons tiverem sido designados algum átomo (outro que não o hidrogênio) não 
tiver o octeto completo, use o elétron livre para formar dupla ligação. 
4. Assinale a carga formal para qualquer átomo cujo número de elétrons de valência não seja igual ao 
número de seus elétrons livres mais a metade de seus elétrons em ligação. (Nenhum dos átomos em 
HNO2 tem carga formal.) 
 
H O N OH O N O
N não tem um
octeto completouse um par de elétrons para
formar uma ligação dupla ligação dupla
18 elétrons foram designados pelo uso de um par de elétrons livres
do oxigênio para formar uma ligação
dupla, N conseguiu um octeto completo 
 
 
Estrutura de Kekulé 
Nas estruturas de Kekulé os elétrons em ligação são desenhados como linhas, e os pares de elétrons livres 
são normalmente inteiramente omitidos, a menos que sejam necessários para chamar a atenção de alguma 
propriedade química da molécula. (Apesar de os pares de elétrons livres não serem mostrados, é preciso lembrar 
que átomos neutros de nitrogênio, oxigênio e halogênio sempre os têm: um par no caso do nitrogênio, dois no 
caso do oxigênio e três no caso do halogênio.) 
H C O H
O
H C N H O N O H C H
H
H
H C N H
H
H H
 
Estruturas condensadas 
Frequentemente, estruturas são simplificadas pela omissão de alguma das ligações covalentes (ou todas) e 
pela lista dos átomos ligados a um carbono particular (ou nitrogênio ou oxigênio) perto deste, com subscrição 
para indicar o número daqueles átomos. Esse tipo de estrutura é chamada estrutura condensada. Compare as 
estruturas anteriores com as seguintes: 
 
HCO2H HCN HNO2 CH4 CH3NH2 
 
Mais exemplos de estruturas condensadas e convenções mais utilizadas para criá-las são encontrados Tabela 
1.1. Observe que desde que nenhuma das moléculas na tabela 1.1. tenha carga formal ou pares de elétrons livres, 
cada C tem quatro ligações, cada N tem três, cada O tem duas e cada H ou halogênio tem uma ligação. 
 
 
 
Tabela 1.1 – Estruturas de Kekulé e condensadas 
Estrutura de Kekulé Estruturas condensadas 
 
Átomos ligados ao carbono são mostrados à direita do carbono. Outros átomos que não sejam H podem ser 
mostrados pendurados no carbono. 
 
H C C C C C C H
HHHHHH
H Br H H Cl H
CH3CHBrCH2CH2CHClCH3 CH3CHCH2CH2CHCH3
Br Cl
ou
 
 
 
 
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Grupos CH2 repetidos podem ser mostrados entre parênteses. 
 
H C C C C C C H
HHHHHH
H H H HH H
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ou CH3(CH2)4CH3
 
 
Grupos ligados ao carbono podem ser mostrados (entre parênteses) à direita do carbono ou pendurados no 
carbono. 
 
H C C C C C C H
H H H H H H
H H CH3H OH H
CH3CH2CH(CH3)CH2CH(OH)CH3 CH3CH2CHCH2CHCH3
CH3 OH
 
 
Grupos ligados ao carbono à direita mais afastados não são postos entre parênteses. 
 
H C C C C C H
HHCH3HH
H H CH3 H OH
CH3CH2C(CH3)2CH2CH2OH CH3CH2CCH2CH2OH
CH3
CH3
ou
 
 
Dois ou mais grupos considerados idênticos ligados ao “primeiro” átomo à esquerda podem ser mostrados 
(entre parênteses) à esquerda do átomo ou pendurado nele. 
 
 
H C
H
H
N C C C H
H H H
H H HC HH
H
H C
H
H
C C C C H
H H H
H H HC HH
H
H
(CH3)2NCH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH2CH3
CH3NCH2CH2CH3
CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
ou
ou
 
Um oxigênio duplamente ligado a um carbono pode ser mostrado pendurado no carbono ou à direita dele. 
 
 
 
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CH3CH2CCH3
O
CH3CH2COCH3 CH3CH2C( O)CH3ou
CH3CH2CH2CH
O
CH3CH2CH2CHO CH3CH2CH2CH O
ou
ou ou
CH3CH2COH
O
CH3CH2CO2H CH3CH2COOH
CH3CH2COCH3
O
CH3CH2CO2CH3 CH3CH2COOCH3
ouou
ou ou
 
 
Orbitais atômicos e moleculares 
Ligação no metano 
 
 
Figura 
(a) Os quatro orbitais sp3 são orientados na direção do canto de um tetraedro, levando cada ângulo a ter 
109,5°. 
(b) Um desenho do orbital do metano, mostrando a sobreposição de cada orbital sp3 do carbono com o orbital s 
de um hidrogênio. (Para simplificar, os lobos menores do orbital sp3 não são mostrados.) 
 
Ligação no etano 
 
 
 
 
 
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Figura 
Ilustração do etano. A ligação C – C é formada pela sobreposição sp3 – sp3, e cada ligação C – H é formada 
pela sobreposição sp3 – s. (Os lobos menores dos orbitais sp3 não são mostrados). 
 
Ligação no eteno: uma ligação dupla 
 
Figura 
Carbono hibridizado em sp2. Os três orbitais sp2 degenerados ficam no plano. O orbital p não hibridizado é 
perpendicular ao plano. (Os lobos menores dos orbitais sp2 não são mostrados.) 
 
 
A Figura 
(a) Uma ligação C – C no eteno e uma ligação a formada pela sobreposição de sp2 – sp2, e as ligações C – H 
são formadas pela sobreposição sp2 – s. (b) A segunda ligação C – C é uma ligação  formada pela 
sobreposição lado a lado de um orbital p de um carbono com o orbital p do outro. (c) Há um acúmulo de 
densidade eletrônica acima e abaixo do plano que contém os dois átomos de carbono e os quatro de 
hidrogênio. 
 
 
 
 
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Quatro elétrons mantêm os carbonos unidos em uma ligação dupla C – C; apenas dois elétrons ligam os 
átomos de carbono em uma ligação simples C – C. Isso significa que uma ligação dupla C – C é mais forte (174 
kcal/mol ou 728 kJ/mol) e menor (1,33 A) que uma ligação simples C – C (90 kcal/mol ou 377 kJ/mol, e 1,54 A). 
 
Ligação em etino: uma ligação tripla 
 
Figura 
Carbono hibridizado em sp. Os dois orbitais sp são orientados 180° distantes um do outro, perpendicular aos 
dois orbitais p não hibridizados. (Os lobos menores do orbital sp não são mostrados.) 
 
 
A Figura 
(a) A ligação , C-C no etino é formada pela sobreposição sp – sp, e as ligações C – H são formadas pela 
sobreposição sp – s. Os átomos de carbono e os átomos ligados a ele estão em linha reta. (b) As duas ligações 
 carbono-carbono são formadas pela sobreposição lado a lado do orbital p de um carbono com o orbital p do 
outro carbono. (c) A ligação tripla tem região eletrônica densa acima e abaixo, e na frente e atrás do eixo 
internuclear da molécula. 
 
 
Como os dois átomos de carbono na ligação tripla são mantidos unidos por seis elétrons, uma ligação tripla é mais 
forte (231 kcal/mol ou 967 kJ/mol) e menor (1,20 A) que uma ligação dupla. 
 
 
 
 
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O cátion metila (+CH3) 
O carbono carregado positivamente no cátion metila é ligado a três átomos, de modo que ele hibridiza três orbitais 
- um s e dois p. Portanto, ele forma suas três ligações covalentes usando orbitais sp2. Seu orbital p não hibridizado 
fica vazio. O carbono carregado positivamente e os três átomos ligados a ele ficam no plano. O orbital p fica 
perpendicular ao plano. 
 
O radical metila (CH3) 
O átomo de carbono no radical metila também é hibridizado em sp2. O radical metila difere do cátion metila por 
um elétron desemparelhado. Tal elétron está no orbital p. Observe a semelhança nos modelos bola e vareta do 
cátion metila e do radical metila. Os mapas potenciais, entretanto, são bem diferentes por causa da adição de um 
elétron no radical metila. 
 
O ânion metila (-CH3) 
O carbono carregado negativamente no ânion metila tem três pares de elétrons ligantes e um par livre. Os quatro 
pares de elétrons estão bem distantes quando os quatro orbitais que contêm os elétrons ligantes e os livres apontam 
para o canto de um tetraedro. Em outras palavras, um carbono carregado negativamente é hibridizado em sp3. No 
ânion metila, três dos orbitais sp3 do carbono se sobrepõem cada um ao orbital s de um hidrogênio, e o quarto 
orbital sp3 segura o par livre. 
 
http://átomos.de/
http://palavras.um/
 
 
 
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Compare os mapas do potencial para cátion metila, o radical metila e o ânion metila. 
 
Ligação na água 
O átomo de oxigênio na água (H2O) forma duas ligações covalentes. Como o oxigênio tem dois elétrons 
desemparelhados na configuração eletrônica da sua camada de valência (Tabela 1.2), ele não precisa promover 
um elétron para formar o número (dois) de ligações covalentes necessárias para alcançar uma camada de valência 
de oito elétrons (isto é, completar seu octeto). Se presumirmos que o oxigênioque orbitais p para formar duas 
ligações O – H, como predito pela configuração eletrônica da sua camada de valência, esperaríamos um ângulo 
de ligação aproximadamente de 90°, porque os dois orbitais p estão em ângulo reto um do outro. Entretanto, o 
ângulo observado experimentalmente é de 104,5°. Como podemos explicar o ângulo observado? O oxigênio 
precisa usar orbitais híbridos para formar ligações covalentes, assim como o carbono. O orbital s e os três orbitais 
p precisam hibridizar-se para produzir quatro orbitais sp3. 
 
O ângulo de ligação em uma molécula indica quais orbitais são usados na formação da ligação. 
 
 
 
 
Água - uma substância única 
Água é a substância mais abundante encontra da em organismos vivos. Suas propriedades 
inigualáveis permitiram à vida se originar e evoluir. Seu alto calor de fusão (o calor necessário para converter um 
sólido em líquido) protege organismos de congelamento em baixas temperaturas porque muito calor precisa ser 
removido da água para congelá-la. A alta capacidade de calor (o calor necessário para subir a temperatura de uma 
substância em dada quantidade) minimiza a troca de temperatura nos organismos, e o alto calor de vaporização 
(o calor necessário para converter um líquido em um gás) permite aos animais aquecerem-se com uma perda 
mínima de fluido corporal. Como a água líquida é mais densa que o gelo, este é formado na superfície da água, 
flutuando e isolando a água embaixo. Por isso oceanos e lagos não congelam de baixo para cima. É também por 
isso que plantas e animais aquáticos podem sobreviver enquanto oceanos e lagos vivem congelados. 
 
Cada uma das duas ligações O – H é formada pela sobreposição de um orbital sp3 do oxigênio com o orbital 
s de um hidrogênio. Um par livre ocupa cada um dos dois orbitais sp3 restantes. 
O ângulo de ligação na água é um pouco menor (104,5°) que o ângulo de ligação tetraédrico (109,5°) no 
metano, presumivelmente porque cada par livre "sente" apenas um núcleo, o que o faz mais difuso que o par 
ligante, que "sente" dois núcleos e é, portanto, relativamente confinado entre eles. Consequentemente, há mais 
repulsão entre pares de elétrons livres, causando a aproximação das ligações O – H e desta forma diminuindo o 
ângulo de ligação. 
 
 
 
 
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Compare o mapa de potencial eletrostático da água com o do metano. Água é uma molécula polar; metano é 
apolar. 
 
Ligação na amônia e no íon amônio 
Os ângulos de ligação observados experimentalmente na amônia são de 107,3°. Eles indicam que o nitrogênio 
também usa orbitais híbridos quando forma ligações covalentes. Como carbono e oxigênio, os orbitais s e p da 
segunda camada do nitrogênio hibridizam para formar quatro orbitais sp3 degenerados. 
 
 
 
As ligações N – H na amônia são formadas pela sobreposição de um orbital sp3 do nitrogênio com o orbital 
s do hidrogênio. O único par de elétrons livres ocupa um orbital sp3. O ângulo de ligação (107,3°) é menor que o 
ângulo de ligação tetraédrico (109.5°) porque a repulsão eletrônica entre o par livre relativamente difuso e os pares 
ligantes é maior que a repulsão entre dois pares ligantes. Observe que os ângulos de ligação em NH3 (107,3°) são 
maiores que os em H2O (104.5°) porque o nitrogênio só tem um par livre, enquanto o oxigênio tem dois. 
 
 
Como o íon amônio (+NH4) tem quatro ligações N – H idênticas e nenhum par livre, todos os ângulos de 
ligação são de 109,5° – como os ângulos de ligação no metano. 
 
 
 
 
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Hibridização de orbital, comprimento de ligação, força de 
ligação e ângulos de ligação 
 
 Todas as ligações simples são ligações . Todas as ligações duplas são compostas por urna ligação  e uma 
ligação π. Todas as ligações triplas são compostas por uma ligação  e duas ligações π. A maneira mais fácil para 
determinar a hibridização do átomo de carbono, oxigênio ou nitrogênio é olhar o número de ligações π que ele 
forma: se ele não forma ligação π, ele é hibridizado em sp3; se ele forma uma ligação π, ele é hibridizado em sp2; 
se ele forma duas ligações π, ele é hibridizado em sp. As exceções são carbocátion e radicais alquila, que são 
hibridizados em sp2 - não porque eles formem uma ligação π, mas porque eles têm um orbital p vazio ou meio 
completo. 
 Comparando comprimentos e forças de uma ligação simples, dupla e tripla, vemos que quanto mais há 
ligações segurando os dois átomos de carbono, menor e mais forte é a ligação carbono-carbono (Tabela). 
Ligações triplas são menores e mais fortes que ligações duplas, que são menores e mais fortes que ligações 
simples. 
 Uma ligação dupla (ligação  mais uma ligação π) é mais forte que uma ligação simples (ligação  ), mas não é 
duas vezes mais forte. Podemos concluir, portanto, que uma ligação π é mais fraca que uma ligação . Isso é o que 
esperaríamos, porque a sobreposição alinhada que forma a ligação  é melhor que a sobreposição lado a lado que forma 
uma ligação π. 
 Os dados na Tabela indicam que uma ligação  C-H é menor e mais forte que uma ligação  C-C. Isso ocorre 
porque o orbital s do hidrogênio está mais perto do núcleo do que o orbital sp3 do carbono. Consequentemente, os 
núcleos estão mais próximos em uma ligação formada pela sobreposição sp3-s do que em uma ligação formada pela 
sobreposição sp3-sp3. Além disso, sendo rena ligação C-H menor, ela é mais forte que uma ligação C-C, uma vez que 
há densidade eletrônica maior na região de sobreposição de um orbital sp3 com um orbital s do que na região de 
sobreposição de dois orbitais sp3. 
 O comprimento e a força de uma ligação C-H dependem da hibridização do átomo de carbono a que o hidrogênio 
está ligado. Quanto maior o caráter s do orbital usado pelo carbono para fazer a ligação, menor e mais forte é a ligação 
- de novo, porque um orbital s está mais próximo do núcleo que um orbital p. Então uma ligação C-H formada por 
carbono hibridizado em sp (50% s) é menor e mais forte que uma ligação C-H formada por um carbono hibridizado 
em sp2 (33,3% s), que, enfim, é menor e mais forte que uma ligação C-H formada por um carbono hibridizado em sp3 
(25%). 
 O ângulo de ligação também depende do orbital usado pelo carbono para formar a ligação. Quanto maior a 
quantidade do caráter s no orbital, maior o ângulo de ligação. Por exemplo, carbonos hibridizados em sp têm ângulos 
de ligação de 180°. Carbonos hibridizados em sp2 têm ângulos de ligação de 120°, e carbonos hibridizados em sp3 têm 
ângulos de ligação de 109,5°. 
 
Resumindo: 
Uma ligação π é mais fraca que uma ligação ; Quanto maior a densidade eletrônica na região de sobreposição dos 
orbitais, mais forte é a ligação; Quanto maior o caráter s, menor e mais forte é a ligação; Quanto maior o caráter s, 
maior é o ângulo de ligação. 
 
 
 
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Classificação dos carbonos sp3 
 
A classificação de determinado átomo de carbono sp3 (que faz 4 ligações simples) em uma cadeia carbônica 
apresenta como único critério o número de carbonos que estão ligados ao carbono que será classificado. Assim, 
temos: 
 
Carbono primário (P) 
É o átomo de carbono que está ligado a no máximo um átomo de carbono, como mostram os exemplos: 
H C C H
HH
H H
P P
H3C N
CH3
CH3
P P
P
 
Carbono secundário (S) 
É o átomo de carbono que está ligado a 2 outros átomos de carbono, como mostram os exemplos: 
H C C C H
HH H
H H H
P P
S
C
C C
HH
H H
H H
S
S S
 
Carbono terciário (T) 
É o átomo de carbono que está ligado a 3 outros átomos de carbono, como mostram os exemplos: 
 
CH
H
H
C C H
H
H
H
C
H
HH
PP
T
P
H C C H
CH C C
H H
H
H
H
HH
S S
PTS
 
 
Carbono quaternário (Q) 
É o átomo de carbono que está ligado a 4 outros átomos de carbono, como mostram os exemplos:23 
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H C C C H
CH
H
C
H
HH
H
H
HH
H
H
C
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
C
H
H
H
C H
HH
S
S S
S
P
P
Q
Q
 
 
Cadeias Carbônicas 
 
As cadeias carbônicas – estruturas formadas por átomos de carbono ligados entre si – recebem uma 
classificação totalmente independente daquela atribuída ao composto orgânico. E importante não confundir a 
classificação da cadeia carbônica com qualquer tipo de classificação dos compostos orgânicos. 
 
Cadeias carbônicas abertas ou acíclicas ou alifáticas 
As cadeias carbônicas acíclicas ou alifáticas são cadeias abertas (que apresentam no mínimo duas 
extremidades distintas). 
São classificadas de acordo com os seguintes critérios: 
 
♦ Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos, podem ser saturadas ou insaturadas. 
Uma cadeia carbônica é saturada quando apresenta apenas ligações simples (do tipo  ) entre carbonos, 
independentemente do tipo de ligação que possa ocorrer entre o carbono e o átomo de um outro elemento qualquer. 
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do propanonitrilo. 
H3C C C N
H2
 
Note que as ligações do tipo  não se localizam entre carbonos, mas sim entre um átomo de carbono e um 
átomo de nitrogênio; portanto, a cadeia carbônica é de fato saturada. 
Uma cadeia carbônica é insaturada quando apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla (do tipo  ) 
entre carbonos. 
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do 2-buteno. 
H3C C C CH3
H H
 
 
♦ Quanto à presença de heteroátomo átomo diferente de carbono e hidrogênio a cadeia pode ser homogênea 
ou heterogênea. 
Uma cadeia carbônica é homogênea quando não apresenta heteroátomo entre carbonos 
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do n-hexilamina. 
H3C C C C C C NH2
H2 H2 H2 H2 H2
 
Observe que os átomos diferentes de carbono e hidrogênio não se encontram entre dois carbonos 
Uma cadeia carbônica é heterogênea quando apresenta heteroátomo entre carbonos. 
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do éter dlietílico. 
H3C C O C CH3
H2 H2
 
 
♦ Quanto ao tipo de carbono – primário, secundário, terciário ou quaternário –, a cadeia homogênea pode 
ser normal ou ramificada. 
Uma cadeia carbônica homogênea é normal quando apresenta apenas carbonos primários e secundários. 
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do 3-nitro-heptano. 
 
 
 
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H2C C C C NO2
H3C CH2
CH3
HH2H2
 
 
Note que a cadeia não precisa ser escrita necessariamente na horizontal para ser classificada como normal. 
Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando apresenta pelo menos um carbono terciário ou 
quaternário. 
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do 3-metilpentano. 
H3C C C C CH3
CH3
H2H2
H
 
As cadeias carbônicas heterogêneas são consideradas ramificadas quando um dos carbonos da cadeia 
(com exceção dos carbonos das extremidades) ou o heteroátomo estabelece ligação com um átomo de carbono. 
Exemplo: cadeias carbônicas das moléculas da metil-isopropilamina, etil-dimelilamina, dietilamina. 
 
H3C C N C CH3
H2 H H2
H3C C N CH3
CH3
H2
H3C C N CH3
CH3
H
ramificada ramificada normal 
 
 
Cadeias carbônicas cíclicas aromáticas 
As cadeias carbônicas cíclicas (fechadas) são ditas aromáticas quando apresentam pelo menos um núcleo 
aromático ou anel benzênico. 
As cadeias aromáticas são classificadas segundo os critérios: 
♦ Quanto ao número de núcleos aromáticos que apresentam, podem ser mononucleares e polinucleares. 
Uma cadeia carbônica aromática é mononuclear quando possui um único núcleo aromático. 
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do vinilbenzeno. 
 
CH2 CH2
 
O núcleo aromático é um ciclo formado por 6 átomos de carbono que estabelecem ligações intermediárias 
entre simples e duplas, originadas teoricamente de ligações  alternadas e ressonantes. 
 
Uma cadeia carbônica aromática é polinuclear quando possui mais de um núcleo aromático; nesse caso, 
sofre uma subclassificação. 
♦ Quanto à posição dos núcleos aromáticos na cadeia. 
Se os núcleos aromáticos são formados a partir de dois carbonos comuns, dizemos que são núcleos 
aromáticos condensados. 
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do naftaleno. 
 
 
Observe que, pela própria definição, as cadeias carbônicas aromáticas são também insaturadas e 
homocíclicas (cíclicas homogêneas). 
 
 
 
 
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Se os núcleos aromáticos não tiverem carbonos comuns, dizemos que são núcleos aromáticos isolados. 
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do peróxido de benzoíla. 
C
O
O O
C
O
 
 
 
Cadeias carbônicas cíclicas alicíclicas 
Alicíclicas são cadeias carbônicas cíclicas que não possuem núcleo aromático. 
Classificam-se do mesmo modo que as cadeias acíclicas. 
♦ Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos, podem ser saturadas ou insaturadas. 
Uma cadeia carbônica cíclica alicíclica é saturada quando apresenta apenas ligações simples (do tipo  ) 
entre carbonos, independentemente do tipo de ligação que possa ocorrer entre o carbono e o átomo de um outro 
elemento qualquer. 
 
Exemplo: cadeia carbônica de molécula do ciclobutanona. 
 
H2C C
CH2H2C
O
 
Uma cadeia carbônica cíclica é insaturada quando apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla (do 
tipo ) entre carbonos. 
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do ciclopropeno. 
 
HC CH
CH2
 
 
♦ Quanto à presença de heteroátomo – átomo diferente de carbono e hidrogênio cadeia pode ser homocíclica 
ou heterocíclica. 
Uma cadeia carbônica é homocíclica quando não apresenta heteroátomo entre carbonos. 
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do ciclo-heptano. 
H2C CH2
H2C
H2C
C
CH2
CH2
H2
 
 
Uma cadeia carbônica é heterocíclica se apresenta heteroátomo entre carbonos. 
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do tiofeno. 
HC CH
CH
S
HC
 
 
♦ Quanto ao tipo de carbono – primário, secundário, terciário ou quaternário –, a cadeia homocíclica pode 
ser normal ou ramificada. 
Uma cadeia carbônica homocíclica é normal quando apresenta apenas carbonos secundários. 
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do ciclopentano. 
 
 
 
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H2C CH2
CH2
C
H2C
H2
 
Uma cadeia carbônica homocíclica é ramificada se possui pelo menos um carbono terciário ou quaternário. 
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do 1-etil-3,3-dimetil-hexano. 
H3C C
C
CH
C
CH2H2C
C
CH3
CH3
H2
H2
H2
 
 
As cadeias carbônicas heterocíclicas são consideradas ramificadas quando um dos carbonos do ciclo ou o 
heteroátomo estabelecer ligação com um átomo de carbono fora do ciclo. 
Exemplos: cadeias carbônicas das moléculas do ciclo-1.2-propilenoamina, cicloetileno-metilamina e do 
cicloetilenoamina. 
 
H2C CH2
N CH3
H2C CH2
NH
ramificada ramificada normal
H2C C CH3
NH
H2
 
Cadeias carbônicas mistas 
São cadeias carbônicas que possuem uma parte acíclica e uma parte cíclica que, por sua vez, pode ser 
alicíclica e/ou aromática. 
Observe os exemplos a seguir: 
♦ Cadeia carbônica parte acíclica e parte cíclica alicíclica 
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do vinilciclopentano. 
H2C CH2
C
C
H2C
C CH2
H
H2
H
 
♦ Cadeia carbônica parte aromática e parte acíclica. 
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do n-propilbenzeno. 
C C CH3
H2 H2
 
 
♦ Cadeia carbônica parte aromática, parte alicíclica e parte acíclica. 
Exemplo: cadeia carbônica da molécula do 1-etil-4-ciclopropilbenzeno. 
H3C C CH2
CH2H2C
H2
 
 
As tabelas a seguir trazem uma síntese do que foi visto a respeito da classificação de cadeias carbônicas. 
 
 
 
 
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Cadeias 
carbônicas 
Abertas ou acíclicas 
(possuem no mínimo duas extremidades) 
Quanto ao tipo de 
ligação entre carbonos. 
Saturada 
Possui apenas ligações simples entre 
carbonos.Exemplo: 
N C C C
H
O
CH3
H
 
Insaturada 
Possui pelo menos uma ligação dupla ou 
tripla entre carbonos. 
Exemplo: 
H3C C CH2
H
 
Quanto à presença de 
heteroátomo 
Homogênea 
Não possui heteroátomo entre carbonos. 
Exemplo: 
H3C C C C NH2
O
H2 H2
 
Heterogênea 
Possui heteroátomo entre carbonos. 
Exemplo: 
H3C O C CH3
H2
 
Quanto à classificação 
dos carbonos. 
Normal e homogênea 
Possui apenas carbono primário e 
secundário. 
Exemplo: 
H3C C C CH3
H2 H2
 
Ramificada e homogênea 
Possui pelo menos um carbono terciário 
ou quaternário. 
Exemplo: 
H3C C C CH3
CH3
H H2
 
 
 
 
 
 
 
 
Cadeias 
carbônicas 
Aromáticas 
(possuem pelo menos um núcleo aromático) 
Quanto ao número de 
núcleos aromáticos. 
Mononucleares 
Possui apenas um núcleo aromático. 
Exemplo: 
 
 
Polinucleares 
Possui mais de um núcleo aromático. 
Exemplo: 
C
H2
 
Quanto à disposição dos 
núcleos aromáticos. 
Isolados 
Os núcleos aromáticos não possuem 
átomos de carbono comuns. 
Exemplo: 
C
O
 
Condensados 
Os núcleos aromáticos possuem átomos 
de carbono comuns. 
Exemplo: 
 
 
Cadeias 
carbônicas 
Alicíclicas 
(não possuem núcleo aromático) 
 
 
 
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Quanto ao tipo de 
ligação entre carbonos. 
Saturada 
Possui apenas ligações simples entre 
carbonos. 
Exemplo: 
H2C
C
CH2
H2
 
Insaturada 
Possui pelo menos uma ligação dupla ou 
tripla entre carbonos. 
Exemplo: 
HC
C
CH2
H
 
 
Quanto à presença de 
heteroátomo 
Homocíclica 
Não possui heteroátomo entre carbonos. 
Exemplo: 
H2C CH2
CH2
C
H2C
H2
 
 
Heterocíclica 
Possui heteroátomo entre carbonos. 
Exemplo: 
S
H2C CH2
CH2
 
Quanto à classificação 
dos carbonos. 
Normal e homocíclica 
Possui apenas carbono primário e 
secundário. 
Exemplo: 
 
H2C
H2C CH2
CH2
 
Ramificada e homocíclica 
Possui pelo menos um carbono terciário 
ou quaternário. 
Exemplo: 
H2C
C
CH2
CH3H
 
 
 
 
 
 
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Observe o resumo seguinte: 
 
 
 
Nomenclatura de substituintes alquila 
 
A retirada de um hidrogênio de um alcano resulta em um substituinte alquila (ou grupo alquila). 
Substituintes alquila são nomeados pela troca do sufixo “ano” do alcano por “ila”. A letra “R” é usada para indicar 
qualquer grupo alquila. 
 
R
qualquer grupo alquila
CH3CH2CH2CH2
grupo butila
CH3CH2CH2
grupo propila
CH3CH2
grupo etila
CH3
grupo metila
 
Se um hidrogênio de um alcano é trocado por um OH, a substância se torna um álcool; se for trocado por 
um NH2, a substância se torna uma amina; e se for trocado por um halogênio, se torna um haleto de alquila. 
 
R OH R NH2 R X X = F, Cl, Br ou I
álcool amina haleto de alquila 
 
 
 
 
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Um nome de grupo alquila seguido pelo nome da classe da substância (álcool, amina etc.) produz o nome 
comum da substância. Os exemplos seguintes mostram como os nomes dos grupos alquila são usados para 
construir nomes comuns: 
 
CH3OH CH3CH2NH2 CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2Cl
CH3I CH3CH2OH CH3CH2CH2NH2 CH3CH2CH2CH2OH
álcool metílico etilamina brometo de propila cloreto de butila
iodeto de metila álcool etílico propilamina álcool butílico 
 
Observe que há um espaço entre o nome do grupo alquila e o nome da classe da substância, exceto no caso 
de aminas. 
Dois grupos alquila – um grupo propila e outro isopropila – contêm três átomos de carbono. Um grupo 
propila é obtido quando um hidrogênio é removido de um carbono primário do propano. Carbono primário é o 
carbono ligado a apenas um outro carbono. Um grupo isopropila é obtido quando um hidrogênio é removido de 
um carbono secundário. Carbono secundário é o carbono ligado a dois outros carbonos. Note que um grupo 
isopropila, como o nome indica, tem seus três átomos de carbono arranjados como uma unidade iso. 
 
Estruturas moleculares podem ser desenhadas de maneiras diferentes. Cloreto de isopropila, por exemplo, 
é desenhado aqui de duas maneiras. Ambas representam a mesma substância. À primeira vista, as representações 
tridimensionais parecem ser diferentes: os grupos metila estão um ao lado do outro em uma estrutura e em ângulos 
retos na outra. No entanto, as estruturas são idênticas porque o carbono é tetraédrico. Os quatro grupos ligados ao 
carbono central – um hidrogênio, um cloro e dois grupos metila – apontam para o canto de um tetraedro. Se 
rodarmos o modelo tridimensional 90° à direita no sentido horário, poderemos ver que os dois modelos são os 
mesmos. 
 
Um carbono primário é ligado a um carbono; um carbono secundário, a dois; e um carbono terciário, a três 
carbonos. 
Existem quatro grupos alquila que contêm quatro átomos de carbono. Os grupos butila e isobutila têm um 
hidrogênio removido de um carbono primário. Um grupo sec-butila tem um hidrogênio removido de um carbono 
secundário (sec-, geralmente abreviado s-, designado para carbono secundário), e um grupo terc-butila tem um 
hidrogênio removido de um carbono terciário (terc-, também abreviado t-, designado para terciário). Um carbono 
 
 
 
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terciário é o que está ligado a três outros carbonos. Observe que o grupo isobutila é o único grupo com uma 
unidade iso. 
 
 
 
Um nome de um grupo alquila linear geralmente tem prefixo “n” (para “normal”), a fim de enfatizar que 
seus carbonos estão em uma cadeia não ramificada. Se o nome não tem um prefixo como “n” ou “iso”, presume-
se que o carbono esteja em uma cadeia não ramificada. 
 
 
 
Como os carbonos, os hidrogênios em uma molécula também são referidos como primário, secundário e 
terciário. Hidrogênios primários estão ligados a carbonos primários, hidrogênios secundários estão ligados a 
carbonos secundários e hidrogênios terciários estão ligados a carbonos terciários. 
 
 
Como o nome químico precisa especificar apenas uma substância, a única vez que veremos o prefixo “sec” 
é em sec-butila. O nome “sec-pentila” não pode ser utilizado porque tem dois átomos de carbono secundários 
diferentes. Portanto, existem dois grupos alquila diferentes que resultam da remoção de um hidrogênio de um 
carbono secundário do pentano. Como o nome especifica duas substâncias diferentes, ele não é um nome correto. 
 
O prefixo “terc” é encontrado em terc-butila e terc-pentila porque cada um dos nomes de substituintes 
descreve apenas um grupo alquila. O nome “terc-hexila” não pode ser usado porque descreve dois grupos alquila 
diferentes. (Em literatura antiga, talvez seja encontrado “amua” no lugar de “pentila” para designar grupo alquila 
com cinco carbonos.) 
 
 
 
 
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Se examinarmos as estruturas seguintes, veremos que, sempre que o prefixo “iso” é usado, uma unidade iso 
estará em uma extremidade da molécula e qualquer grupo substituindo um hidrogênio estará na outra extremidade: 
 
 
 
Observe que um grupo iso tem uma metila no penúltimo carbono da cadeia. Note também que todas as 
substâncias isoalquila têm um substituinte (OH, Cl, NH2 etc.) em um carbono primário, exceto para o isopropila, 
que tem um substituinte em um carbono secundário. O grupo isopropila poderia ser chamado grupo sec-propila. 
Qualquer dos dois nomes seria apropriado porque o grupo tem uma unidade iso, e um hidrogênio foi removido de 
um carbono secundário. Os químicos decidiram chamá-lo isopropila, entretanto, o que significa que “sec” é usado 
apenas para sec-butila. 
Os nomes de grupos alquila são utilizados tão frequentemente que é preciso memorizá-los. Alguns dos 
grupos alquila mais comuns estão compilados na abaixo. 
 
Nomes de alguns grupos alquila 
 
 
Classificação e nomenclatura de grupos 
 
Como a cadeia principal é a que possui o grupofuncional, excetuando-se os casos de compostos de função 
mista (com mais de um grupo funcional), os grupos geralmente são formados apenas de carbono e hidrogênio e 
por isso são ditos derivados de hidrocarbonetos. 
Assim, uma vez escolhida a cadeia principal, as cadeias restantes são consideradas grupos ou grupamentos. 
O nome dos grupos deve vir antes do nome da cadeia principal e irá depender de dois fatores: do tipo de ligação 
entre carbonos e do tipo de carbono (primário, secundário ou terciário). 
♦ Tipo de ligação entre carbonos. 
 
 
 
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Se o grupo for saturado (tiver apenas ligações simples entre carbonos), o nome será: 
 
Prefixo que indica o número de carbonos + il (ou ila). 
 
♦ Tipo de carbono onde se encontra a valência livre – valência que liga o grupamento à cadeia principal. 
Estudaremos agora os grupos monovalentes – com apenas uma valência livre 
A tabela a seguir fornece a estrutura e o nome dos principais grupos. 
 
Veja na tabela que os grupos estão divididos em 5 grupos principais: 
♦ Alquilas ou alcoílas: possuem apenas ligações simples. 
♦ Alquenilas: possuem uma ligação dupla entre carbonos. 
♦ Alquinilas: possuem uma ligação tripla entre carbonos. 
♦ Cíclicos: a valência livre encontra- se no carbono de um ciclo saturado. 
♦ Arilas: a valência livre encontra-se no carbono de um núcleo aromático. 
 
 
Classificação e 
no de carbonos 
Nome do grupo Estrutura do grupo Localização da valência livre 
Alquila 
1 carbono 
Metil 
 
H3C 
–– 
Alquila 
2 carbonos 
Etil 
H3C C
H2
 
Como ambos os carbonos são 
primários, nesse caso não 
importa em qual deles se 
localiza a valência livre. 
Alquila 
3 carbonos 
n-propil 
H3C C C
H2 H2
 
Valência livre localizada no 
carbono primário. A letra n 
significa normal. 
Alquila 
3 carbonos 
s-propil ou sec-propil 
ou isopropil 
1-metiletil 
H3C C CH2
H2
 
Valência livre localizada no 
carbono secundário. A letra s 
ou a palavra sec significa 
secundário (sec está em 
desuso). 
Alquila 
4 carbonos 
n-butil 
H3C C C C
H2 H2 H2
 
Valência livre localizada no 
carbono primário do radical 
com cadeia normal. 
Alquila 
4 carbonos 
s-butil ou sec-butil 
1-metilpropil 
H3C C C CH3
H2 H
 
Valência livre localizada no 
carbono secundário do radical 
com cadeia normal. 
 
Alquila 
4 carbonos 
t-butil ou terc-butil 
1,1-dimetiletil 
H3C C CH3
CH3 
Valência livre localizada no 
carbono terciário. A letra t ou a 
palavra terc significa terciário 
(terc está em desuso). 
Alquila 
4 carbonos 
Isobutil 
2-metilpropil 
H3C C C
CH3
H2
H
 
Valência livre localizada no 
carbono primário do radical 
com cadeia ramificada. 
 
Alquila 
5 carbonos 
n-pentil 
H3C C C C C
H2 H2 H2 H2
 
Valência livre localizada no 
carbono primário do grupo com 
cadeia normal. 
 
 
 
 
34 
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Classificação e 
no de carbonos 
Nome do grupo Estrutura do grupo Localização da valência livre 
Alquila 
5 carbonos 
isoamil ou isopentil 
3-metilbutil 
H3C C C C
CH3
H
H2 H2
 
Valência livre localizada no 
carbono primário do grupo com 
uma ramificação no carbono 3. 
 
Alquila 
5 carbonos 
s-amil ou sec-amil 
1,2-dimetilpropil 
H3C C C CH3
CH3
H
H
 
Valência livre localizada no 
carbono secundário do grupo 
com cadeia ramificada. 
 
Alquila 
5 carbonos 
t-pentil ou terc-pentil 
1,1-dimetilpropil 
H3C C C CH3
CH3
H2
 
Valência livre localizada no 
carbono terciário. 
 
 
Alquila 
5 carbonos 
Neopentil 
2,2-dimetilpropil 
H3C C C
CH3
CH3
H2
 
Valência livre localizada no 
carbono primário. 
 
 
 
Alquila 
5 carbonos 
1-metilbutil H3C C C C CH3
H H2 H2
 
Valência livre localizada no 
carbono primário do grupo com 
uma ramificação no carbono 2. 
 
Alquila 
5 carbonos 
1-etilpropil H3C C C C CH3
HH2 H2
 
Valência livre localizada no 
carbono secundário (carbono 2) 
do grupo com cadeia normal. 
 
Alquenila 
2 carbonos 
etenil ou vinil 
H2C C
H
 
–– 
 
Alquenila 
3 carbonos 
Propenil 
Prop-1-enil 
H3C C C
H H
 
Valência livre localizada no 
carbono primário que faz a 
ligação dupla. 
Alquenila 
3 carbonos 
Isopropenil 
1-metilenil H3C C CH2H
 
Valência livre localizada no 
carbono secundário. 
 
Alquenila 
3 carbonos 
alil 
H2C C C
H H2
 
Valência livre localizada no 
carbono primário, oposto à 
ligação dupla. 
Alquinila 
2 carbonos 
etinil HC C
 
— 
Alquinila 
3 carbonos 
Propinil 
Prop-1-inil 
H3C C C 
Valência livre localizada no 
carbono primário que faz a 
ligação tripla. 
Alquinila 
3 carbonos 
Propargil 
Prop-2-inil 
HC C C
H2
 
Valência livre localizada no 
carbono primário, oposto à 
ligação tripla. 
Cíclico 
3 carbonos 
ciclopropil C
H
H2C CH2 
Valência livre localizada em 
qualquer um dos carbonos do 
ciclo. 
Cíclico 
4 carbonos 
ciclobutil 
H2C
H2C
CH2
C
H
 
Valência livre localizada em 
qualquer um dos carbonos do 
ciclo. 
 
 
 
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Classificação e 
no de carbonos 
Nome do grupo Estrutura do grupo Localização da valência livre 
Arila 
6 carbonos 
fenil 
 
Valência livre localizada em 
um dos carbonos do núcleo 
aromático. 
Observação: o nome fenil 
deriva de feno, benzeno em 
alemão. 
Arila 
7 carbonos 
orto-toluil ou o-toluil 
CH3 
Valência livre localizada no 
carbono 2 em relação ao grupo 
metil. 
o = orto (posição 1-2 no anel). 
Arila 
7 carbonos 
meta-toluil ou m-toluil 
H3C
 
Valência livre localizada no 
carbono 3 em relação ao grupo 
metil. 
m = meta (posição 1-3 no anel). 
Arila 
7 carbonos 
para-toluil ou p-toluil 
H3C 
Valência livre localizada no 
carbono 4 em relação ao grupo 
metil. 
p = para (posição 1-4 no anel). 
Arila 
10 carbonos 
 -naftil 



 
Valência livre localizada em 
uma das posições  . 
Arila 
10 carbonos 
 -naftil 




 
Valência livre localizada em 
uma das posições  . 
Não se enquadra 
em nenhuma 
classificação 
7 carbonos 
benzil 
C
H2
 
Valência livre localizada em 
carbono ligado a um núcleo 
aromático. 
 
Vejamos agora os grupos divalentes: 
Os grupos divalentes que possuem as valências livres em carbonos diferentes são nomeados utilizando-se 
o prefixo indicativo da quantidade de átomos de carbonos, seguido da terminação ileno. 
Os grupos divalentes que possuem as valências livres no mesmo carbono são nomeados utilizando-se o 
prefixo indicativo da quantidade de átomos de carbonos, seguido da terminação ilideno. 
 
 
Classificação e 
no de carbonos 
Nome do grupo Estrutura do grupo Localização da valência livre 
Alquileno 
2 carbonos 
Etileno 
H2C CH2
 
 
As duas valências livres se 
encontram em cada um dos 
átomos de carbono. 
Alquileno 
3 carbonos 
1,2-propileno 
H2C CH CH3
 
As valências livres estão nos 
átomos de carbono 1 e 2. 
Alquileno 
3 carbonos 
1,3-propileno 
H2C CH2 CH2
 
As valências livres estão nos 
átomos de carbono 1 e 3. 
 
 
 
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Classificação e 
no de carbonos 
Nome do grupo Estrutura do grupo Localização da valência livre 
Arileno 
6 carbonos 
orto-fenileno 
ou 
o-fenileno 
 
As valências livre estão nos 
carbonos 1 e 2. 
Arileno 
6 carbonos 
meta-fenileno 
ou 
m-fenileno 
 
As valências livre estão nos 
carbonos 1 e 3. 
Arileno 
6 carbonos 
para-fenileno 
ou 
p-fenileno 
 
As valências livre estão nos 
carbonos 1 e 4. 
Alquilideno 
2 carbonos 
Etilideno H3C C
H
 
 
As duas valências livres se 
encontram no mesmo átomo de 
carbono. 
Alquilideno 
3 carbonos 
n-propilideno 
 
H3C CH2 C
H
 
As duas valências livres se 
encontram no átomo de 
carbono 1. 
Alquilideno 
3 carbonos 
Isopropilideno 
1-metil-etilideno 
 
H3C C CH3
 
As duas valênciaslivres se 
encontram no mesmo átomo de 
2. 
Alquilideno 
1 carbono 
metileno H2C 
 
As duas valências livres se 
encontram no mesmo átomo de 
carbono. 
Alquilideno 
7 carbonos 
Benzilideno 
Fenil-metileno C
H
 
As duas valências livres se 
encontram no mesmo átomo de 
carbono. 
 
Séries orgânicas 
 
Um conjunto de compostos orgânicos constitui uma série orgânica quando a diferença entre cada dois 
compostos consecutivos da série é fornecida por um termo constante. 
 
Séries homólogas 
Quando um conjunto de compostos orgânicos pode ser ordenado de que a diferença entre 2 compostos 
consecutivos seja de apenas 1 grupo – CH2, dizemos que esses compostos constituem uma série homóloga. 
 
 
 
 
 
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Exemplos: 
 
 
As séries homólogas apresentam a seguinte fórmula geral: 
n 2n a b c ...C H E F 
Em que as letras E e F representam elementos diferentes de carbono e de hidrogênio,e as letras a, b e c representam 
números inteiros. 
Assim, teremos: 
♦ a fórmula geral da série I, do metano, é CnH2n + 2 ; 
 
♦ a fórmula geral da série II, do metanol é CnH2n + 2 O. 
 
A partir desse raciocínio, são frequentes indagações do tipo: 
 
♦ Qual o nome do 8o composto da série do metano? 
CnH2n+2 C8H2 . 8 + 2 C8H18
octanoH3C C C C C C C CH3
H2 H2 H2 H2 H2 H2
 
 
♦ Qual a fórmula molecular do 20o composto da série do metanol? 
 
CnH2n+2 C20H2 . 20 + 2 C20H42O C20H41OHou
 
Série isóloga 
Quando um conjunto de compostos orgânicos pode ser ordenado de modo que a diferença entre 2 compostos 
consecutivos seja de apenas um grupo H2, dizemos que esses compostos constituem uma série isóloga. Exemplos: 
H C C H H C C H
H H
H C C H
HH
H H
H C C CH3
H H
H H
H C C CH3
H H
H C C CH3
etino eteno etano
propano propeno propino
H2
+
H2
+
H2
_
H2
_
 
 
 
 
 
 
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Séries heteróloga 
Quando uma série de compostos orgânicos de funções químicas diferentes possui o mesmo número de 
átomos de carbono, dizemos que esses compostos constituem uma série heteróloga. 
A tabela a seguir fornece alguns exemplos de compostos que possuem 3 carbonos, mas apresentam grupos 
funcionais diferentes. 
 
Fórmula 
estrutural 
Fórmula 
molecular 
Nome do 
composto 
Grupo 
funcional 
H3C C CH3
H2
 
C3H8 Propano Hidrocarboneto 
H3C C C OH
H2 H2
 
C3H8O Propanol Álcool 
H3C
C
O
CH3 
C3H6O Propanona Cetona 
H3C C C
O
HH2
 
C3H6O Propanal Aldeído 
H3C C C
O
OHH2
 
C3H6O2 Ácido propanóico Ácido carboxílico 
 
 
 
 
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 
Exercícios de Aprendizagem 
 
1. (Pucrj) Recentemente, os produtores de laranja 
do Brasil foram surpreendidos com a notícia de que 
a exportação de suco de laranja para os Estados 
Unidos poderia ser suspensa por causa da 
contaminação pelo agrotóxico carbendazim, 
representado a seguir. 
 
 
 
De acordo com a estrutura, afirma-se que o 
carbendazim possui: 
a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono 
terciário. 
b) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos 
secundários. 
c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos 
primários. 
d) cinco ligações pi  π e vinte e quatro ligações 
sigma  .σ 
e) duas ligações pi  π e dezenove ligações sigma
 .σ 
 
2. (Ufsc) O ácido fólico é uma vitamina 
hidrossolúvel, obtida pela ingestão de alimentos, 
pois não é sintetizada pelo organismo humano. Atua 
em conjunto com a vitamina B12, sendo essencial 
na multiplicação celular de todos os tecidos, já que 
é indispensável à síntese do DNA e 
consequentemente à divisão celular. Especialistas 
indicam a administração diária de um comprimido 
contendo 0,005 g de ácido fálico desde os três 
meses que antecedem a concepção até o terceiro 
mês de gestação, visando prevenir principalmente a 
incidência de malformações no fechamento do tubo 
neural dos bebês. O ácido fólico, fórmula molecular 
C19H19O6N7, é constituído por três blocos 
construtivos: I – deriva do composto nitrogenado 
pteridina, II – deriva do ácido p-aminobenzoico e III 
– deriva do ácido glutâmico. 
 
Segue abaixo a fórmula estrutural simplificada do 
ácido fólico: 
 
 
 
De acordo com as informações acima, assinale a(s) 
proposição(ões) CORRETA(S). 
01) O ácido fálico apresenta seis ligações 
covalentes do tipo pi  .π 
02) As moléculas de ácido fólico são polares e 
interagem com a água por ligações de 
hidrogênio. 
04) O bloco I apresenta uma hidroxila fenólica. 
08) O bloco II apresenta um átomo de carbono com 
hibridização sp2. 
16) O bloco III apresenta um átomo de carbono 
assimétrico. 
32) A estrutura química do ácido fálico apresenta 
quatro átomos de carbono com hibridização sp. 
 
3. (Enem) As moléculas de nanoputians lembram 
figuras humanas e foram criadas para estimular o 
interesse de jovens na compreensão da linguagem 
expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em 
química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, 
representado na figura: 
 
 
 
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono 
quaternário? 
a) Mãos. 
b) Cabeça. 
c) Tórax. 
d) Abdômen. 
e) Pés. 
 
4. (Ufpr) O átomo de carbono sofre três tipos de 
hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de 
combinação dos orbitais atômicos permite que o 
 
 
 
40 
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carbono realize ligações químicas com outros 
átomos, gerando um grande número de compostos 
orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois 
compostos orgânicos que atuam como hormônios. 
 
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos 
dois hormônios, considere as seguintes afirmativas: 
 
1. A testosterona possui dois átomos de carbono 
com orbitais híbridos sp2. 
2. A progesterona possui quatro átomos de carbono 
com orbitais híbridos sp2. 
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo 
número de átomos de carbono com orbitais 
híbridos sp3. 
4. O número total de átomos de carbono com orbitais 
híbridos sp3 na testosterona é 16. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
 
 
5. (Espcex (Aman)) Assinale a alternativa correta: 
Dados: 
Elemento 
Químico 
H 
(Hidrogênio) 
C 
(Carbono) 
O 
(Oxigênio) 
Número 
Atômico 
Z=1 Z=6 Z=8 
 
a) O metanol, cuja fórmula estrutural é 3H C —OH, 
apresenta quatro ligações do tipo π (pi). 
b) O butano e o metilpropano apresentam a mesma 
fórmula molecular  4 10C H e a mesma massa 
molar de 58 g mol e, por conseguinte, possuem 
iguais pontos de fusão e ebulição. 
c) Metano, etano e propano são constituintes de 
uma série homóloga de hidrocarbonetos. 
d) Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada 
quando apresenta somente carbonos primários e 
secundários. 
e) A união das estruturas dos radicais orgânicos etil 
e t-butil (ou terc-butil) gera um composto orgânico 
cuja estrutura é nomeada por 2-metilhexano. 
 
6. (Udesc) Um flavorizante muito conhecido na 
indústria de alimentos é o butanoato de etila, que, 
ao ser misturado aos alimentos, confere a estes um 
sabor de abacaxi. 
Com relação ao butanoato de etila, é correto afirmar 
que: 
a) é um éter e apresenta dois substituintes: uma 
butila e uma etila. 
b) pode ser representado por 
3 2 2 2 3H C CH CH CO CH CH .     
c) apresenta um carbono com hibridização sp em 
sua estrutura. 
d) apresenta carbonos primários, secundários e 
terciários em sua estrutura. 
e) não forma ligações de hidrogênio entre suas 
moléculas. 
 
7. (Feevale) A celulose é um polímero orgânico 
presente nas paredes das células vegetais, maisespecificamente um polissacarídeo da glicose, 
conforme mostra a figura abaixo. 
 
 
 
A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada 
como: 
a) fechada, homogênea, ramificada e saturada. 
b) aberta, heterogênea, simples e insaturada. 
c) fechada, heterogênea, ramificada e saturada. 
d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada. 
e) aberta, homogênea, ramificada e saturada. 
 
8. (Unisc) Analisando as estruturas dos compostos 
orgânicos I- Eugenol, II- Mentona, III- Vanilina, 
assinale a única alternativa em que a característica 
é observada igualmente nos três compostos. 
 
a) Igual número de carbonos assimétricos 
b) Número de carbonos hibridizados 3sp 
c) Igual número de carbonos terciários 
d) Nenhum carbono hibridizado sp 
e) Mesmo número de ligações π 
 
9. (Udesc) Analise o composto representado na 
figura a seguir. 
 
 
 
 
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Assinale a alternativa correta em relação ao 
composto. 
a) Este composto representa um alcano de cadeia 
linear. 
b) Este composto possui apenas três carbonos 
terciários. 
c) Este composto possui quatro insaturações. 
d) Neste composto encontra-se apenas um carbono 
assimétrico. 
e) Este composto é representando pela forma 
molecular C16H32. 
 
10. (cftmg) O antraceno, formado por 3 anéis 
benzênicos com todos os carbonos híbridos do tipo 
sp2, é um composto orgânico de cadeia aromática 
condensada. Além disso, contém 4 carbonos 
terciários e os demais, secundários. Portanto, sua 
fórmula molecular é 
a) C14H10. 
b) C14H14. 
c) C16H12. 
d) C18H14. 
 
11. (Pucpr) No início do século passado, a chamada 
gripe espanhola foi responsável pela morte de 
milhares de pessoas em todo o mundo. 
Recentemente, uma nova gripe (gripe suína) com 
potencial efeito fatal atemorizou novamente a 
sociedade humana. 
Para o combate dessa doença, um medicamento foi 
bastante procurado, o Tamiflu®. 
 
Na estrutura apresentada estão assinalados três 
núcleos que, por característica, são, 
respectivamente, átomos de carbono: 
a) Terciário, linear e híbrido sp3. 
b) Alifático, acíclico e natural. 
c) Carboxílico, neutro e iônico. 
d) Carboxílico, híbrido sp2 e carbonílico. 
e) Híbrido sp2, quiral e híbrido sp3. 
 
12. (Mackenzie) Cientistas “fotografam” 
molécula individual 
Os átomos que formam uma molécula foram 
visualizados de forma mais nítida pela primeira vez, 
por meio de um microscópio de força atômica. A 
observação, feita por cientistas em Zurique (Suíça) 
e divulgada na revista “Science”, representa um 
marco no que se refere aos campos de eletrônica 
molecular e nanotecnologia, além de um avanço no 
desenvolvimento e melhoria da tecnologia de 
dispositivos eletrônicos. De acordo com o jornal 
espanhol “El País”, a molécula de pentaceno pode 
ser usada em novos semicondutores orgânicos. 
Folha Online, 28/08/2009 
 
 
 
Acima, foto da molécula de pentaceno e, a seguir, 
representação da sua fórmula estrutural. 
 
 
 
A respeito do pentaceno, são feitas as afirmações I, 
II, III e IV. 
I. É uma molécula que apresenta cadeia carbônica 
aromática polinuclear. 
II. A sua fórmula molecular é C22H14. 
III. O pentaceno poderá ser utilizado na indústria 
eletrônica. 
IV. Os átomos de carbono na estrutura acima 
possuem hibridização sp3. 
Estão corretas 
a) I, II, III e IV. 
b) II, III e IV, apenas. 
c) I, II e III, apenas. 
d) I, III e IV, apenas. 
e) I, II e IV, apenas. 
 
13. (Ufmg) A estrutura dos compostos orgânicos 
pode ser representada de diferentes modos. 
Analise estas quatro fórmulas estruturais: 
 
 
 
A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o 
número de compostos diferentes representados 
nesse conjunto é 
 
 
 
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a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
 
14. (Uece) Uma revisão de estudos prova que a 
vitamina K preserva a saúde dos ossos, previne 
contra doenças do coração e pode até afastar 
tumores. A vitamina K1 (filoquinona, fitonadiona) 
encontra-se principalmente nos vegetais de folhas 
verdes, tais como folhas de nabo, espinafres, 
brócolis, couve e alface. Outras fontes ricas são as 
sementes de soja, fígado de vaca e chá verde. Boas 
fontes incluem a gema de ovo, aveia, trigo integral, 
batatas, tomates, aspargos, manteiga e queijo. Com 
respeito à filoquinona, cuja fórmula estrutural se 
encontra a seguir, assinale a afirmação verdadeira. 
 
 
a) Possui em sua composição química 31 átomos de 
carbono. 
b) Seis é o número de carbonos terciários em sua 
estrutura. 
c) É um composto aromático polinuclear 
condensado com uma função mista de um 
aldeído. 
d) Possui 74 ligações sigma () e 7 ligações pi ( π ). 
 
15. (Mackenzie) O mentol, usado na fabricação de 
balas e chicletes para propiciar uma sensação 
refrescante, afeta os sensores responsáveis pela 
sensação de frio, tornando-os ativos a uma 
temperatura acima do normal. A fórmula estrutural 
do mentol: 
 
e nela é possível identificar: 
a) um radical fenil. 
b) os radicais metil e isopropil. 
c) uma substância orgânica da função fenol. 
d) um álcool aromático. 
e) uma substância de fórmula mínima CHO. 
 
 
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 
Exercícios de Fixação 
 
1. (Uff) A estrutura dos compostos orgânicos 
começou a ser desvendada nos meados do séc. 
XIX, com os estudos de Couper e Kekulé, referentes 
ao comportamento químico do carbono. Dentre as 
ideias propostas, três particularidades do átomo de 
carbono são fundamentais, sendo que uma delas 
refere-se à formação de cadeias. 
Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor 
número de átomos de carbono possível) de 
hidrocarbonetos apresentando cadeias carbônicas 
com as seguintes particularidades: 
a) acíclica, normal, saturada, homogênea. 
b) acíclica, ramificada, insaturada etênica, 
homogênea. 
c) aromática, mononuclear, ramificada. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
As funções orgânicas oxigenadas constituem uma 
grande família de compostos orgânicos, uma vez 
que, depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio 
é o elemento químico de maior presença nesses 
compostos. O comportamento químico e demais 
propriedades desses compostos estão diretamente 
relacionados à maneira como os elementos 
químicos citados se apresentam nas moléculas das 
diferentes substâncias. 
 
 
2. (Ufpb) A xilocaína, ou lidocaína, é um composto 
oxigenado que apresenta a propriedade de atuar 
como anestésico local. A fórmula estrutural desse 
anestésico é representada a seguir. 
 
Em relação à xilocaína, é INCORRETO afirmar que: 
a) apresenta fórmula molecular C14H22ON. 
b) apresenta sete átomos de carbono com 
hibridização do tipo sp2. 
c) tem quatro átomos de carbono primário. 
d) tem quatro ligações . 
e) possui cadeia carbônica mista e heterogênea. 
 
3. (Espcex (Aman) 2016) O composto representado 
pela fórmula estrutural, abaixo, pertence à função 
orgânica dos ácidos carboxílicos e apresenta alguns 
substituintes orgânicos, que correspondem a uma 
ramificação como parte de uma cadeia carbônica 
principal, mas, ao serem mostrados isoladamente, 
como estruturas que apresentam valência livre, são 
denominados radicais. 
 
(Texto adaptado de: Fonseca, Martha Reis Marques 
da, Química: química orgânica, pág 33, FTD, 2007). 
 
 
 
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O nome dos substituintes orgânicos ligados 
respectivamente aos carbonos de número 4, 5 e 8 
da cadeia principal, são 
a) etil, toluil e n-propil. 
b) butil, benzil e isobutil. 
c) metil, benzil e propil. 
d) isopropil, fenil e etil. 
e) butil, etil e isopropil. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
O limoneno é um composto orgânico natural 
existente na casca do limão e da laranja. Sua 
moléculaestá representada a seguir: 
 
 
 
 
4. (Ufrgs) Sobre essa molécula, é correto afirmar 
que ela 
a) é aromática. 
b) apresenta fórmula molecular C10H15. 
c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e 
homogênea. 
d) apresenta 2 carbonos quaternários. 
e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações 
simples. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
 Os recursos hídricos podem ser considerados 
sob três aspectos distintos: como elemento físico da 
natureza, como ambiente para a vida e como fator 
indispensável à vida na Terra. 
 A água usada no abastecimento de 
comunidades humanas requer padrões de 
qualidade. Assim, ela não deve apresentar sabor, 
odor e aparência desagradáveis, bem como não 
deve conter substâncias nocivas e microrganismos 
patogênicos. 
 O tratamento convencional para obtenção de 
água potável utiliza métodos tais como aeração, pré-
cloração, carvão ativado e outros, a fim de remover 
substâncias que causam odor e sabor nos 
suprimentos públicos de água, decorrentes da 
atividade industrial, esgotos domésticos, gases 
dissolvidos, matéria mineral dissolvida e algas. 
Assim, nas águas com ferro (+2) e manganês (+2), 
formam-se óxidos amarronzados que alteram a cor 
e sabor dessas águas, enquanto que o gás sulfídrico 
(sulfeto de hidrogênio) lhes altera o sabor e o odor. 
Substâncias orgânicas, como, por exemplo, os 
compostos 2-trans-6-cis-nonadienal e 3-cis-hexenol 
produzidos por algas, em níveis muito baixos 
(nanograma/L), causam alterações no sabor e odor. 
 
 
5. (Ufpel) Sobre os compostos orgânicos citados no 
texto, é correto afirmar que apresentam cadeia 
a) homogênea, alifática e saturada. 
b) heterogênea, alifática e insaturada. 
c) heterogênea, aromática e saturada. 
d) homogênea, aromática e insaturada. 
e) homogênea, alifática e insaturada. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois 
bem, a substância responsável pela sensação 
picante na língua é a capsaicina, substância ativa 
das pimentas. Sua fórmula estrutural está 
representada a seguir. 
 
 
6. (Uel) 
 
Em relação à estrutura da capsaicina, considere as 
afirmativas a seguir. 
 
I. Apresenta cadeia carbônica insaturada. 
II. Apresenta três átomos carbono terciário. 
III. Apresenta possibilidade de formar ligações 
(ponte) de hidrogênio. 
IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp2 
com elétrons  ressonantes. 
 
Estão corretas apenas as afirmativas: 
a) I e II. 
b) I e IV. 
c) II e III. 
d) I, III e IV. 
 
 
 
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e) II, III e IV. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
A proteína do leite apresenta uma composição 
variada em aminoácidos essenciais, isto é, 
aminoácidos que o organismo necessita na sua 
dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir de 
outras estruturas orgânicas. A tabela a seguir 
apresenta a composição em aminoácidos 
essenciais no leite de vaca. 
 
7. (Ufpel) 
 
Sobre os aminoácidos representados pelas fórmulas 
estruturais é correto afirmar que leucina, isoleucina 
e valina diferem, respectivamente, nos substituintes 
(- R) 
a) Isobutil, sec-butil e isopropil 
b) Isopropil, etil e metil 
c) Sec-butil, propil e etil 
d) Isobutil, metil e n-butil 
e) Metil, etil e n-propil 
 
8. (Cesgranrio) A PREDNISONA é um 
glicocorticoide sintético de potente ação anti-
reumática, antiinflamatória e antialérgica, cujo uso, 
como de qualquer outro derivado da cortisona, 
requer uma série de precauções em função dos 
efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes 
submetidos a esse tratamento devem ser 
periodicamente monitorados, e a relação entre o 
benefício e reações adversas deve ser um fator 
preponderante na sua indicação. 
 
Com base na fórmula estrutural apresentada 
anteriormente, qual o número de átomos de carbono 
terciários que ocorrem em cada molécula da 
prednisona? 
a) 3 
b) 4 
c) 5 
d) 6 
e) 7 
 
9. (Mackenzie) Do trinito tolueno (T.N.T.), cuja 
fórmula estrutural é mostrada na figura a seguir. É 
INCORRETO dizer que: 
 
a) em relação ao metil, o grupo nitro está em posição 
orto e para. 
b) a cadeia carbônica é aromática, mononuclear e 
ramificada. 
c) o número de hidrogênios, em uma molécula, é 
igual a cinco. 
d) todos os carbonos são híbridos sp3. 
e) é um poderoso explosivo. 
 
10. (Mackenzie) 
 
Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de 
limão, representada acima, é INCORRETO afirmar 
que: 
 
 
 
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a) apresenta uma cadeia cíclica e ramificada. 
b) apresenta duas ligações covalentes pi. 
c) apresenta um carbono quaternário. 
d) sua fórmula molecular é C10H16. 
e) apresenta três carbonos terciários. 
 
11. (Pucrj) Um grupo de compostos, denominado 
ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de 
energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é 
o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua 
fórmula estrutural simplificada é: 
 
 CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH 
 
Sua cadeia carbônica é classificada como: 
a) Aberta, normal, saturada e homogênea. 
b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea. 
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. 
d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea. 
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea. 
 
12. (Pucmg) Os compostos isopentano, neopentano 
e isobutano apresentam o seguinte número de 
carbonos, respectivamente: 
a) 5, 5, 4 
b) 6, 6, 4 
c) 5, 6, 4 
d) 6, 4, 5 
e) 6, 6, 5 
 
13. (Pucpr) Em relação ao composto 2,4-dimetil-3-
hexanol, são feitas as seguintes afirmações: 
 
I - É um álcool terciário. 
II - Sua fórmula molecular é C8H18O 
III - Apresenta 2 carbonos terciários. 
IV - Apresenta um carbono assimétrico. 
V - Apresenta 4 carbonos primários. 
 
Estão corretas: 
a) I, III, IV e V 
b) I, II, III e V 
c) II, III, IV e V 
d) I, II, III e IV 
e) I, II, III, IV e V 
 
14. (Pucpr) Dado o composto: 
 
Os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia 
principal são, respectivamente: 
a) metil, etil e benzil 
b) fenil, etil e metil 
c) hexil, etil e metil 
d) metil, etil e fenil 
e) benzil, etil e metil 
 
15. (Pucpr) O cheiro de peixe podre é indicativo da 
presença da substância X que apresenta as 
seguintes características: 
 
I. É uma amina terciária 
II. Seus carbonos apresentam 9 ligações sigma s-
sp3 
III. Possui uma cadeia heterogênea 
IV. Sua massa molar é 59 g/mol. 
(Massas atômicas: H = 1, C = 12, N = 14, O = 16.) 
 
A única fórmula que corresponde à descrição da 
substância X é a: 
 
 
 
16. (Pucrs) A "fluxetina", presente na composição 
química do Prozac, apresenta fórmula estrutural 
 
Com relação a este composto, é correto afirmar que 
apresenta 
a) cadeia carbônica cíclica e saturada. 
b) cadeia carbônica aromática e homogênea. 
c) cadeia carbônica mista e heterogênea. 
d) somente átomos de carbonos primários e 
secundários. 
 
 
 
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e) fórmula molecular C17H16ONF. 
 
17. (Pucrs) A fórmula estrutural que representa 
corretamente um álcool com cadeia carbônica 
alifática e insaturada é 
 
 
 
18. (Uece) O radical benzeno chama-se fenil, 
enquanto benzil é o radical derivado do tolueno. 
Estes dois radicais apresentam as seguintes 
estruturas: 
 
 
 
19. (Uel) Dentre os componentes do cigarro, 
encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de 
informações entre as células, a amônia que provoca 
irritação nos olhos e o alcatrão, formado pela 
mistura de compostos como o benzopireno, o 
crizeno e o antraceno, todos com potencial 
cancerígeno. Sobre o benzopireno, cuja estrutura 
química é apresentada a seguir, é correto afirmar 
que